Red-light-emitting iridium complexes with hole-transporting 9-arylcarbazole moieties for electrophosphorescence efficiency/color purity trade-off optimization

Advanced Functional Materials

Volumn 18, Issue 2, 2008, Pages 319-331

  Ho, Cheuk Lam ^a   Wong, Wai Yeung ^a   Gao, Zhi Qiang ^a   Chen, Chin Hsin ^a   Cheah, Kok Wai ^a   Yao, Bing ^b   Xie, Zhiyuan ^b   Wang, Qi ^b   Ma, Dongge ^b   Wang, Lixiang ^b   Yu, Xiao Ming ^c   Kwok, Hoi Sing ^c   Lin, Zhenyang ^c  

^a HONG KONG BAPTIST UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; LIGHT EMISSION; OPTIMIZATION;

CYCLOMETALATED IRIDIUM; ELECTROPHOSPHORESCENCE EFFICIENCY;

IRIDIUM;

EID: 38949151549     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.200700665     Document Type: Article

References (87)

1. a) S. Bettington, M. Tavasli, M. R. Bryce, A. Beeby, H. Al-Attar, A. P. Monkman, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1423.
2. b) Z. Liu, M. Guan, Z. Bian, D. Nie, Z. Gong, Z. Li, C. Huang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1441.
3. c) C. Yang, X. Zhang, H. You, L. Zhu, L. Chen, L. Zhu, Y. Tao, D. Ma, Z. Shuai, J. Qin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 651.
4. d) J. Ding, J. Gao, Y. Cheng, Z. Xie, L. Wang, D. Ma, X. Jing, F. Wang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 575.
5. e) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Jpn. J. Appl. Phys. 2005, 44, 4151.
6. f) O. Paliulis, J. Ostrauskaite, V. Gaidelis, V. Jankauskas, P. Strohriegl, Macromol. Chem. Phys. 2003, 204, 1706.
7. g) K. T. Wong, Y. M. Chen, Y. T. Lin, H. C. Su, C. C. Wu, Org. Lett. 2005, 7, 5361.
8. h) J. Li, D. Liu, Y. Li, C. S. Lee, H. L. Kwong, S. Lee, Chem. Mater. 2005, 17, 1208.
9. i) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y. T. Tao, C. W. Ko, Adv. Mater. 2000, 12, 1949.
10. j) K. Ono, M. Joho, K. Saito, M. Tomura, Y. Matsushita, S. Naka, H. Okada, H. Onnagawa, Eur. J. lnorg. Chem. 2006, 3676.
11. k) R. Zhu, J. Lin, G. A. Wen, S. J. Liu, J. H. Wan, J. C. Feng, Q. L. Fan, G. Y. Zhong, W. Wei, W. Huang, Chem. Lett. 2005, 34, 1668.
12. 1) W.-Y. Wong, C.-L. Ho, Z. Q. Gao, B. X. Mi, C. H. Chen, K. W. Cheah, Z. Y. Lin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800.
13. m) B. L. Li, L. Wu, Y. M. He, Q. H. Fan, Dalton Trans 2007, 2048.
14. a) K. Meerholz, L. B. Volodin, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Nature 1994, 71, 497.
15. b) Y. Z. Wang, A. J. Epstein, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 217.
16. a) A. Van Dijken, J. J. A. M. Bastiaansen, N. N. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, C. Rothe, A. Monkman, I. Bach, P. Stossel, K. Brunner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7718.
17. b) K. Brunner, A. van Dijken, H. Borner, J. J. A. M. Bastiaansen, N. M. M. Kiggen, B. M. W. Langeveld, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6035.
18. a) W. Chien, A. T. Hu, J. Duan, D. K. Raybarapu, C. Chien, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4882.
19. b) W. Huang, J. Lin, C. Chien, Y. Tao, S. Sun, Y. Wen, Chem. Mater. 2004, 16, 2480.
20. c) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. F. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
21. d) S. Bettington, M. Tavasli, M. R. Bryce, A. S. Batsanov, A. L. Thompson, H. A. A. Attar, F. B. Diasb, A. P. Monkman, J. Mater. Chem. 2006, 16, 1046.
22. e) M. S. Lowry, S. Bernhard, Chem. Eur. J. 2006, 12, 7970.
23. f) R. C. Evans, P. Douglas, C. J. Winscom, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
24. g) E. Holder, B. M. W. Langeveld, U. S. Schubert, Adv. Mater. 2005, 17, 1109.
25. h) Y.-H. Sun, X.-H. Zhu, Z. Chen, Y. Zhang, Y. Cao, J. Org. Chem. 2006, 71, 6281.
26. i) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, Z. Lin, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 315.
27. j) W.-Y. Wong, G.-J. Zhou, X.-M. Yu, H.-S. Kwok, B. Tang, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 838.
28. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151.
29. b) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 2095.
30. c) A. Köhler, J. S. Wilson, R. H. Friend, Adv. Mater. 2002, 14, 701.
31. d) X. Gong, M. R. Robinson, J. C. Ostrowski, D. Moses, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Mater. 2002, 14, 581.
32. e) C. Adachi, M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
33. a) V. V. Grushin, N. Herron, D. D. LeCloux, W. J. Marshall, V. A. Petrov, Y. Wang, Chem. Commun. 2001, 1494.
34. b) A. Tsuboyama, H. Iwawaki, M. Furugori, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, T. Moriyama, S. Miura, T. Takiguchi, S. Okada, M. Hoshino, K. Ueno, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 971.
35. c) T. Tsuzuki, N. Shirasawa, T. Suzuki, S. Tokito, Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
36. d) S. Jung, Y. Kang, H.-S. Kim, Y.-H. Kim, C.-L. Lee, J.-J. Kim, S.-K. Lee, S.-K. Kwon, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3415.
37. e) I. R. Laskar, T.-M. Chen, Chem. Mater. 2004, 16, 111.
38. f) X. Zhang, Z. Chen, C. Yang, Z. Li, K. Zhang, H. Yao, J. Qin, J. Chen, Y. Cao, Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 386.
39. g) J.-P. Duan, P.-P. Sun, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2003, 15, 224.
40. h) C. S. K. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Köhler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708.
41. i) Y. You, S. Y. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12 438.
42. j) M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14 129.
43. k) V. A. Montes, R. Pohl, J. Shinar, P. Anzenbacher, Jr, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4523.
44. a) S. Okada, K. Okinaka, H. Iwawaki, M. Furugori, M. Hashimoto, T. Mukaide, J. Kamatani, S. Igawa, A. Tsuboyama, T. Takiguchi, K. Ueno, Dalton. Trans. 2005, 1583.
45. b) Y. L. Tung, S. W. Lee, Y. Chi, Y. T. Tao, C. H. Chien, Y. M. Cheng, P. T. Chou, S. M. Peng, C. S. Liu, J. Mater. Chem. 2005, 4, 460.
46. c) D. K. Rayabarapu, B. M. J. S. Paulose, J.-P. Duan, C.-H. Cheng, Adv. Mater. 2005, 17, 349.
47. d) F. M. Hwang, H. Y. Chen, P. S. Chen, C. S. Liu, Y. Chi, C. F. Shu, F. I. Wu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
48. e) Y.-H. Song, S.-J. Yeh, C.-T. Chen, Y. Chi, C.-S. Liu, J.-K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
49. f) C. Jiang, W. Yang, J. Peng, S. Xiao, Y. Cao, Adv. Mater. 2004, 16, 537.
50. g) C.-T. Chen, Chem. Mater. 2004, 76, 4389.
51. g) G. Zhou, W.-Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149.
52. a) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forrest, S. Lamansky, M. E. Thompson, R. C. Kwong, Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
53. b) X. Gong, J. C. Ostrowski, G. C. Bazan, D. Moses, A. J. Heeger, Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3711.
54. c) R. J. Holmes, S. R. Forrest, Y.-J. Tung, R. C. Kwong, J. J. Brown, S. Garon, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 2422.
55. d) R. J. Holmes, B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, X. Ren, J. Li, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 3818.
56. a) T. J. Meyer, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193.
57. b) S. D. Cummings, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
58. c) J. V. Casper, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
59. d) J. S. Wilson, N. Chawdhury, M. R. A. Al-Mandhary, M. Younus, M. S. Khan, P. R. Raithby, A. Köhler, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9412.
60. A. D. Copper, R. S. Cok, R. D. Feldman, Proc. SPIE - Int. Soc. Opt. Eng. 2001, 4105, 18.
61. a) K. Dedeian, P. I. Djurovich, F. O. Garces, G. Carlson, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1991, 30, 1685.
62. b) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
63. L. Shen, Z. Chen, Q. Zhao, F. Y. Li, T. Yi, Y. Cao, C. H. Huang, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 620.
64. G. J. Zhou, W. Y. Wong, B. Yao, Z. Xie, L. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1149.
65. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
66. a) M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10 967.
67. b) E. B. Namdas, A. Ruseckas, D. W. Samuel, S. C. Lo, P. L. Burn, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 091 104.
68. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992.
69. M. K. Nazeeruddin, R. T. Wegh, Z. Zhou, C. Klein, Q. Wang, F. De Angelis, S. Fantacci, M. Gratzel, Inorg. Chem. 2006, 45, 9245.
70. a) M. Thelakkat, H.-W. Schmidt, Adv. Mater. 1998, 10, 219.
71. b) R. S. Ashraf, M. Shahid, E. Klemm, M. Al-Ibrahim, S. Sensfuss, Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1454.
72. C. L. Li, Y. J. Su, Y. T. Tao, P. T. Chou, C. H. Chein, C. C. Cheng, R. S. Liu, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 387.
73. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750.
74. a) H. Fujii, H. Sakurai, K. Tani, K. Wakisaka, T. Hirao, IEICE Electron. Exp. 2006, 2, 260.
75. b) K. R. J. Thomas, M. Velusamy, J. T. Lin, C. H. Chien, Y. T. Tao, Y. S. Wen, Y. H. Hu, P. T. Chou, Inorg. Chem. 2005, 44, 5677.
76. T. D. Anthopoulos, M. I. Frampton, E. B. Namdas, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Adv. Mater. 2004, 16, 557.
77. a) M. A. Baldo, D. F. O' Brien, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 1999, 60, 14 422.
78. b) C. Adachi, M. A. Baldo, S. R. Forest, M. E. Thompson, Appl. Phys. Lett. 2000, 78, 170.
79. c) J. Kalinowski, W. Stampor, J. Mezyk, M. Cocchi, D. Virgili, V. Fattori, P. Di Macro, Phys. Rev. B 2002, 66, 235 321.
80. Y. J. Su, H. L. Huang, C. L. Li, C. H. Chien, Y. T. Tao, P. T. Chou, S. Datta, R. S. Liu, Adv. Mater. 2003, 15, 884.
81. a) K. M.-C. Wong, X. Zhu, L.-L. Hung, N. Zhu, V. W-W. Yam, H.-S. Kwok, Chem. Commun. 2005, 2906.
82. b) C. H. Chen, J. Shi, C. W. Tang, Macromol. Symp. 1997, 125, 1.
83. H. Kanno, Y. Sun, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 263 502.
84. K. A. King, P. J. Spellane, R.-J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1431.
85. a) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys 1985, 82, 284.
86. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
87. G. Schaftenaar, Molden, Version v3.7, CAOS/CAMM Center Nijmegen, Toernooiveld, Nijmegen, The Netherlands 2001.