Grafting organic n-semiconductors to surfaces: (Perfluoro-p-terphenyl-4-yl) alkanethiols

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2010, Pages 3041-3048

  Schüpbach, Björn ^a   Bolte, Michael ^a   Zharnikov, Michael ^b   Terfort, Andreas ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Aromatic substitution; Helical structures; Monolayers; Nucleophilic substitution; Perfluoroarene; Selfassembly

Indexed keywords

EID: 77952617409     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000151     Document Type: Article

References (42)

1. a) J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 452-483;
2. b) J. Roncali, P. Leriche, A. Cravino, Adv. Mater. 2007 19 2045-2060.
3. T. Kato, T. Yama.be, J. Chem. Phys. 2004 727 2356-2366.
4. a) M. C. R. Delgado, K. R. Pigg, D. A. da Silva, N. E. Grulin, Y. Sakamoto, T. Suzuki, R. M. Osuna, J. Casado, V. Hernandez, J. T. L. Navarrete, N. G. Martinelli, J. Cornil, R. S. Sanchez-Carrera, V. Coropceanu, J.-L. Bredas, J. Am. Chem. Soc. 2009 757 1502-1512;
5. b) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Inoue, S. Tokito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006 444 225-232.
6. S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000 722 10240-10241.
7. A. A. Shtark, T. V. Chuikova, V. D. Shteingarts, J. Org. Chem. USSR 1984 960-966.
8. a) W. Azzam, P. Cyganik, G. Witte, M. Buck, C. Wöll, Langmuir 2003 19 8262-8270;
9. b) W. Azzam, A. Bashir, A. Terfort, T. Strunskus, C. Wöll, Langmuir 2006 22 3647-3655.
10. a) H.-T. Rong, S. Frey, Y.-J. Yang, M. Zharnikov, M. Buck, M. Wühn, C. Wöll, G. Heimchen, Langmuir 2001 77 1582-1593;
11. b) A. Shaporenko, M. Brunnbauer, A. Terfort, L. S. O. Johansson, M. Grunze, M. Zharnikov, Langmuir 2005 21 4370-4375;
12. c) M. Zharnikov, S. Frey, H. Rong, Y.-J. Yang, K. Heister, M. Buck, M. Grunze, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3359-3362;
13. d) P. Cyganik, K. Szelagowska-Kunstman, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Phys. Chem. C 2008 772 15466-15473.
14. a) D. L. Cheung, A. Troisi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 5941-5952;
15. b) V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, Y Olivier, R. Silbey, J. Bredas, Chem. Rev. 2007 707 926-952.
16. a) E. C. R. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. A. van Hal, S. Setayesh, T. C. T. Geuns, K. A. H. A. Mutsaers, E. Cantatore, H. J. Wondergem, O. Werzer, R. Resel, M. Kemerink, S. Kirchmeyer, A. M. Muzafarov, S. A. Ponomarenko, B. de Boer, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Nature 2008 455 956-959;
17. b) J. Collet, D. Vuillaume, Appl. Phys. Lett. 1998 73 2681-2683;
18. c) S. R. Saudari, P. R. Frail, C. R. Kagan, Appl. Phys. Lett. 2009 95(2) 023301/1-023301/3;
19. d) C. Bock, D. V. Pham, U. Kunze, D. Käfer, G. Witte, A. Terfort, Appl. Phys. Lett. 2007 91(5) 052110/1-052110/3.
20. a) J. A. Godsell, M. Stacey, J. C. Tatlow, Nature 1956 775 199-200;
21. b) W. J. Pummer, L. A. Wall, Science 1958 727 643-644;
22. c) C. L. Cheong, B. J. Wakefield, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1988, 72 3301-3305.
23. D. D. Callander, P. L. Coe, J. C. Tatlow, Tetrahedron 1966 22 419-432.
24. G. G. Yakobson, V. D. Shteingarts, A. I. Miroshnikov, N. N. Vorozhtsov, Dokl. Akad, Nauk SSSR 1964 159 1109.
25. a) M. Schlosser, E. Marzi, Chem. Eur. J. 2005 77 3449-3454;
26. b) M. Stratakis, P. G. Wang, A. Streitwieser, J. Org. Chem. 1996 61 3145-3150.
27. D. D. Callander, P. L. Coe, J. C Tatlow, R. C. Terrell, J. Chem. Soc, C 1971 1542-1547.
28. D. J. Byron, A. S. Matharu, R. C. Wilson, Liq. Cryst. 1995 19 39-45.
29. CCDC-759867 contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif
30. a) W. B. Gleason, D. Britton, Cryst. Struct. Commun. 1976 5 483-488;
31. b) M. J. Hamor, T. A. Hamor, Acta Crystallogr., Sect. B 1978 34 863-866.
32. a) H. M. Rietveld, E. N. Maslen, C. J. B. Clews, Acta Crystallogr., Sect. B 1970 26 693-706;
33. b) J. L. Baudour, Y. Delugeard, P. Rivet, Acta Crystallogr., Sect. B 1978 34 625-6258.
34. a) P. Guionneau, J.-F. Letard, D. S. Yufit, D. Chasseau, G. Bravie, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, O. Kahn, J. Mater. Chem. 1999 9 985;
35. b) M. Tominaga, H. Masu, K. Yamaguchi, I. Azumaya, Chem. Lett. 2006 35 718-719.
36. C. W. Bunn, E. R. Howell, Nature 1954 174 549.
37. N. Ballav, B. Schuepbach, O. Dethloff, P. Feulner, A. Terfort, M. Zharnikov, J. Am. Chem. Soc. 2007 729 15416-15417.
38. D. L. Aliara, R. G. Nuzzo, Langmuir 1985 7 45-52.
39. X-Area. Area-Detector Control and Integration Software, Stoe & Cie, Darmstadt, Germany, 2001.
40. R. H. Blessing, Acta. Crystallogr., Sect. A 1995 57 33-35.
41. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003 36 7-13.
42. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008 64 112-122.