3-Alkenyl-oxindoles: Natural products, pharmaceuticals, and recent synthetic advances in tandem/telescoped approaches

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2010, Pages 4527-4547

  Millemaggi, Alessia ^a   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

Antitumor agents; Domino reactions; Natural products; Nitrogen heterocycles; Telescoped reactions

Indexed keywords

EID: 77955674388     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000643     Document Type: Article

References (112)

1. G. Cerchiaro, A. M. da Costa Ferreira, J. Braz. Chem. Soc. 2006, 17, 1473.
2. a) C. Marti, E. M. Carreira, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2209;
3. b) C. V. Galliford, K. A. Scheidt, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8748;
4. c) B. M. Trost, M. K. Brennan, Synthesis 2009, 3003.
5. C. Le Tourneau, E. Raymond, S. Faivre, Ther. Clin. Risk Manag. 2007, 3, 341.
6. http://www.in-pharmatechnologist.com/Industry-Drivers/ Pfizer-abandons-Ph-III-Sutent-colon-cancer-study.
7. K. Hata, K. Baba, M. Kozawa, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2279.
8. K. Baba, M. Kozawa, K. Hata, T. Ishida, M. Inoue, Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2182.
9. B. Weniger, Y. Jiang, R. Anton, J. Bastida, T. Varea, J.-C. Quirion, Phytochemistry 1993, 32, 1587.
10. M. Inoue, N. Mori, H. Yamanaka, T. Tsurushima, H. Miyagawa, T. Ueno, J. Chem. Ecol. 1996, 22, 2111.
11. X. Wu, Y. Liu, W. Sheng, J. Sun, G. Qin, Planta Med. 1997, 63, 55.
12. M. S. C. Pedras, J. L. Sorensen, F. J. Okanga, I. L. Zaharia, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3015.
13. M. S. C. Pedras, P. B. Chumala, M. Suchy, Phytochemistry 2003, 64, 949.
14. L. Zhou, J.-S. Yang, X. Wu, J.-H. Zou, X.-D. Xu, G.-Z. Tu, Heterocycles 2005, 65, 1409.
15. I. Fatima, I. Ahmad, S. A. Nawaz, A. Malik, N. Afza, G. Luttfullah, M. I. Choudhary, Heterocycles 2006, 68, 1421.
16. I. Fatima, I. Ahmad, I. Anis, A. Malik, N. Afza, Molecules 2007, 12, 155.
17. R. Wrede, Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1934, 223, 113.
18. F. M. Strong, Science 1944, 100, 287.
19. P. S. Melo, G. Z. Justo, M. B. M. de Azevedo, N. Durán, M. Haun, Toxicology 2003, 186, 217.
20. J. A. Ballantine, R. J. S. Beer, D. J. Crutchley, G. M. Dodd, D. R. Palmer, Proc. Chem. Soc. London 1958, 232.
21. a) T. Hoshino, T. Hayashi, T. Uchiyama, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 279;
22. b) for more recent papers in this area, see: M. Konzen, D. De Marco, C. A. S. Cordova, T. O. Vieira, R. V. Antônio, T. B. Creczynski-Pasa, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 8307;
23. S. F. Brady, C. J. Chao, J. Handelsman, J. Clardy, Org. Lett. 2001, 3, 1981.
24. T. Hoshino, T. Hayashi, T. Odajima, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1565.
25. a) H. Laatsch, H. Ludwig-Köhn, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1847;
26. b) for deuterated analogues, see: S.-U. Kim, K.-S. Song, D.-S. Jung, Y.-A. Chae, H. J. Lee, Planta Medica. 1996, 62, 54.
27. T. Maugard, E. Enaud, P. Choisy, M. D. Legoy, Phytochemistry 2001, 58, 897.
28. a) R. E. Moore, X.-Q. G. Yang, G. M. L. Patterson, J. Org. Chem. 1987, 52, 3773;
29. b) R. E. Moore, X.-Q. G. Yang, G. M. L. Patterson, R. Bonjouklian, T. A. Smitka, Phytochemistry 1989, 28, 1565.
30. M. Li, J.-S. Zhang, Y.-M. Ye, J.-N. Fang, J. Nat. Prod. 2000, 63, 139.
31. T. K. Tabopda, J. Ngoupayo, J. Liu, A.-C. Mitaine-Offer, S. A. K. Tanoli, S. N. Khan, M. S. Ali, B. T. Ngadjui, E. Tsamo, M.-A. Lacaille-Dubois, B. Luu, Phytochemistry 2008, 69, 1726.
32. C. C. Hughes, J. B. MacMillan, S. P. Gaudêncio, P. R. Jensen, W. Fenical, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 725.
33. C. C. Hughes, J. B. MacMillan, S. P. Gaudêncio, W. Fenical, J. J. La Clair, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 728.
34. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/15965852.
35. a) T. M. Sielecki, J. F. Boylan, P. A. Benfield, G. L. Trainor, J. Med. Chem. 2000, 43, 1;
36. b) P. L. Toogood,Med. Res. Rev. 2001, 21, 487.
37. P. A. Harris, Oxindole Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor agents in Inhibitors of Cyclin-dependent Kinases as Anti-tumor agents (Eds.: P. J. Smith, E. W. Yue), CRC Press, Boca Raton, 2007, pp. 265-281.
38. A. Dermatakis, K.-C. Luk, W. DePinto, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1873.
39. a) K. Lackey, M. Cory, R. Davis, S. V. Frye, P. A. Harris, R. N. Hunter III, D. K. Jung, O. B. McDonald, R. W. McNutt, M. R. Peel, R. D. Rutkowske, J. M. Veal, E. R. Wood, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 223;
40. b) E. R. Wood, L. Kuyper, K. G. Petrov, R. N. Hunter, P. A. Harris, K. Lackey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 953;
41. c) for a recent publication on GW5074 analogues, see: K. Huber, J. Schemies, U. Uciechowska, J. M. Wagner, T. Rumpf, F. Lewrick, R. Süss, W. Sippl, M. Jung, F. Bracher, J. Med. Chem. 2010, 53, 1383.
42. W. S. Cheung, R. J. Patch, M. R. Player, J. Org. Chem. 2005, 70, 3741.
43. F. McLaughlin, P. Finn, N. B. La Thangue, Drug Discovery Today 2003, 8, 793.
44. T. Shiraishi, T. Domoto, N. Imai, Y. Shimada, K. Watanabe, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 147, 322.
45. T. J. Carty, F. J. Sweeney, R. J. Griffiths, J. D. Eskra, M. J. Ernest, J. S. Pillar, J. D. Cheng, L. D. Loose, P. A. Joseph, P. P. Pazoles, P. F. Moore, A. Nagahisa, S. Murase, S. B. Kadin, Inflamm. Res. 1997, 46, 168-179.
46. P. R. Kumar, P. S. Goud, S. Raju, M. R. Sarma, G. O. Reddy, Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 61.
47. M. Porcs-Makkay, B. Volk, R. Kapiller-Dezsöfi, T. Mezei, G. Simig, Monatsh. Chem. 2004, 135, 697.
48. A. Wahl, P. Bayard, Comptes Rend. 1909, 148, 716.
49. P. C. Tang, T. A. Miller, X. Li, L. Sun, C. C. Wei, S. Shirazian, C. Liang, T. Vojkovsky, A. S. Nematalla, M. Hawley (Sugen, Inc., USA, Pharmacia & Upjohn Co., USA), US 6573293 B2, 2001.
50. L. Sun, N. Tran, F. Tang, H. App, P. Hirth, G. McMahon, C. Tang, J. Med. Chem. 1998, 41, 2588; see also ref. [89] and [90].
51. W. Walter, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 35, 1320.
52. R. G. Redkin, L. A. Shemchuk, V. P. Chernykh, O. V. Shishkin, S. V. Shishkina, Tetrahedron 2007, 63, 11444.
53. M. Sassatelli, E. Debiton, B. Aboab, M. Prudhomme and P. Moreau, Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 709;
54. see also: F. Bouchikhi, E. Rossignol, M. Sancelme, B. Aboab, F. Anizon, D. Fabbro, M. Prudhomme, P. Moreau, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 2316.
55. W.-M. Dai, J. Shi, J. Wu, Synlett 2008, 2716.
56. K. Hirao, N. Morii, T. Joh, S. Takahashi, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6243.
57. J. H. Park, E. Kim, Y. K. Chung, Org. Lett. 2008, 10, 4719.
58. B. Gabriele, G. Salerno, L. Veltri, M. Costa, C. Massera, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4607.
59. S. Tang, Q.-F. Yu, P. Peng, J.-H. Li, P. Zhong, R.-Y. Tang, Org. Lett. 2007, 9, 3413.
60. a) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, K. Yanada, R. Yanada, Y. Takemoto, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7549;
61. b) for a more recent example of rhodium-catalysed cyclisation, see: D. Hojo, K. Noguchi, K. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8129.
62. a) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, R. Yanada, Y. Takemoto, Org. Lett. 2006, 8, 2711;
63. b) Y. Kobayashi, H. Kamisaki, H. Takeda, Y. Yasui, R. Yanada, Y. Takemoto, Tetrahedron 2007, 63, 2978.
64. M. R. Fielding, R. Grigg, C. J. Urch, Chem. Commun. 2000, 2239;
65. U. Anwar, M. R. Fielding, R. Grigg, V. Sridharan, C. J. Urch, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 1476.
66. S. Kamijo, Y. Sasaki, C. Kanazawa, T. Schüßeler, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7718.
67. a) T. Miura, Y. Takahashi, M. Murakami, Org. Lett. 2007, 9, 5075;
68. b) T. Miura,T. Toyoshima,Y. Takahashi,M. Murakami,Org. Lett. 2008, 10, 4887.
69. T. Miura, Y. Takahashi, M. Murakami, Org. Lett. 2008, 10, 1743.
70. T. Miura, T. Toyoshima, Y. Takahashi, M. Murakami, Org. Lett. 2009, 11, 2141.
71. G. Cantagrel, B. de Carné-Carnavalet, C. Meyer, J. Cossy, Org. Lett. 2009, 11, 4262.
72. W. R. Bowman, H. Heaney, B. M. Jordan, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6657.
73. S. A. Brunton, K. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 763.
74. a) D. M. D'Souza, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 153;
75. b) D. M. D'Souza,A. Kiel,D.-P. Herten,F. Rominger,T. J. J. Müller,Chem. Eur. J., 2008, 14, 529.
76. W. S. Cheung, R. J. Patch, M. R. Player, J. Org. Chem. 2005, 70, 3741.
77. M. Arthuis, R. Pontikis, J.-C. Florent, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6397.
78. R. Yanada, S. Obika, T. Inokuma, K. Yanada, M. Yamashita, S. Ohta, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 6972.
79. R. Yanada, S. Obika, M. Oyama, Y. Takemoto, Org. Lett. 2004, 6, 2825.
80. R. Yanada, S. Obika, Y. Kobayashi, T. Inokuma, M. Oyama, K. Yanada, Y. Takemoto, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1632.
81. R. Shintani, T. Yamagami, T. Hayashi, Org. Lett. 2006, 8, 4799.
82. M. Bararjanian, S. Balalaie, F. Rominger, B. Movassagh, and H. R. Bijanzadeh, J. Org. Chem. 2010, 75, 2806;
83. for a review on multicomponent reactions see: A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
84. A. Pinto, L. Neuville, P. Retailleau, J. Zhu, Org. Lett. 2006, 8, 4927.
85. A. Pinto, L. Neuville, J. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3291.
86. A. Pinto, L. Neuville, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3602.
87. R.-J. Song, Y. Liu, R.-J. Li, J.-H. Li, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3912.
88. S. Tang, P. Peng, P. Zhong, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2008, 73, 5476.
89. S. Tang, P. Peng, S.-F. Pi, Y. Liang, N.-X. Wang, J.-H. Li, Org. Lett. 2008, 10, 1179.
90. S. Tang, P. Peng, Z.-Q. Wang, B.-X. Tang, C.-L. Deng, J.-H. Li, P. Zhong, N.-X. Wang, Org. Lett. 2008, 10, 1875.
91. P. Peng, B.-X. Tang, S.-F. Pi, Y. Liang, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 3569.
92. T.-S. Jiang, R.-Y. Tang, X.-G. Zhang, X.-H. Li, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 8834.
93. D.-J. Tang, B.-X. Tang, J. H. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 6749.
94. a) M. Mori, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1807;
95. b) L. Canoira,J. G. Rodriguez,J. Heterocycl. Chem. 1985, 22, 1511.
96. M. O. Terpko, R. F. Heck, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5281.
97. M. Mori, Y. Ban, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1133.
98. V. Arumugam, A. Routledge, C. Abell, S. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6473.
99. a) M. Inoue, H. Furuyama, H. Sakazaki, M. Hirama, Org. Lett. 2001, 3, 2863;
100. b) M. Inoue, H. Sakazaki, H. Furuyama, M. Hirama, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2654.
101. M. Inoue, T. Takahashi, H. Furuyama, M. Hirama, Synlett 2006, 3037.
102. a) S. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1967;
103. b) S. Lin, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 512.
104. a) B. K. Albrecht, R. M. Williams, Org. Lett. 2003, 5, 197;
105. b) B. K. Albrecht,R. M. Williams,Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 2004, 101, 11949.
106. M. Umkehrer, C. Kalinski, J. Kolb, C. Burdack, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2391.
107. S. Ueda, T. Okada, H. Nagasawa, Chem. Commun. 2010, 2462.
108. A. Teichert, K. Jantos, K. Harms, A. Studer, Org. Lett. 2004, 6, 3477.
109. A. Millemaggi, A. Perry, A. C. Whitwood, R. J. K. Taylor, Eur. J. Org. Chem. 2009, 2947.
110. For a recently published alternative route to 3-monosubstituted oxindoles, see: D. S. Pugh, J. E. M. N. Klein, A. Perry, R. J. K. Taylor, Synlett 2010, 934.
111. J. Lubkoll, A. Millemaggi, A. Perry, R. J. K. Taylor, Tetrahedron 2010, in press. doi:10.1016/j.tet.2010.03.018.
112. B. Lu, D. Ma, Org. Lett. 2006, 8, 6115.