Cloning and Heterologous Expression of a Natural Product Biosynthetic Gene Cluster from eDNA

Organic Letters

Volumn 3, Issue 13, 2001, Pages 1981-1983

  Brady, Sean F ^a   Chao, Carol J ^a   Handelsman, Jo ^b   Clardy, Jon ^a  

^a Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFECTIVE AGENT; DNA; INDOLE DERIVATIVE; VIOLACEIN;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; ESCHERICHIA COLI; GENE LIBRARY; GENETICS; ISOLATION AND PURIFICATION; METABOLISM; MOLECULAR CLONING; MOLECULAR GENETICS; SEQUENCE HOMOLOGY;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; CLONING, MOLECULAR; DNA; ESCHERICHIA COLI; GENE LIBRARY; INDOLES; MOLECULAR SEQUENCE DATA; SEQUENCE HOMOLOGY, AMINO ACID;

EID: 0035963668     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol015949k     Document Type: Article

References (32)

1. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 52.
2. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 215. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 52.
3. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
4. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
5. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
6. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
7. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
8. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
9. Hugenholtz, P.; Goebel, B. M.; Pace, N. R. J. Bacteriol. 1998, 180, 4765. Bintrim, S. B.; Donohue, T. J.; Handelsman, J.; Roberts, G. P.; Goodman, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 277. Stackebrandt, E.; Liesack, W.; Goebel, B. M. FASEB J. 1993, 7, 232. Liesack, W.; Stackebrandt, E. J. Bacteriol. 1992, 174, 5072. Torsvik, V.; Goksoyr, J.; Daae, F. L. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 782. Torsvik, V.; Salte, K.; Sorheim, R.; Goksoyr, J. Appl. Environ. Microbiol. 1990, 56, 776. Ward, D. M.; Weller, R.; Bateson, M. M. Nature 1990, 345, 63.
10. Brady, S. F.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12903.
11. Handelsman, J.; Rondon, M. R.; Brady, S. F.; Clardy, J.; Goodman, R. M. Chem. Biol. 1998, 5, R245.
12. Rondon, M. R.; August, P.; Bettermann, A. D.; Brady, S. F.; Grossman, T. H.; Liles, M. R.; Loiacono, K.; Lynch, B.; MacNeil, I. A.; Minor, C.; Tiong, C. L.; Gilman, M.; Osburne, M. S.; Clardy, J.; Handelsman, J.; Goodman, R. M. Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2541.
13. Wang, G.; Graziani, E.; Waters, B.; Pan, W.; Li, X.; McDermott, J.; Meurer, G.; Saxena, G.; Anderson, R.; Davies, J. Org. Lett. 2000, 2, 2401.
14. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640. McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1846. Bennett, J. W. Can. J. Bot. 1995, 73, S917 and references therein. Stone, M. J.; Williams, D. H. Mol. Microbiol. 1992, 6, 29 and references therein.
15. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640. McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1846. Bennett, J. W. Can. J. Bot. 1995, 73, S917 and references therein. Stone, M. J.; Williams, D. H. Mol. Microbiol. 1992, 6, 29 and references therein.
16. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640. McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1846. Bennett, J. W. Can. J. Bot. 1995, 73, S917 and references therein. Stone, M. J.; Williams, D. H. Mol. Microbiol. 1992, 6, 29 and references therein.
17. Tang, L.; Shah, S.; Chung, L.; Carney, J.; Katz, L.; Khosla, C.; Julien, B. Science 2000, 287, 640. McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1846. Bennett, J. W. Can. J. Bot. 1995, 73, S917 and references therein. Stone, M. J.; Williams, D. H. Mol. Microbiol. 1992, 6, 29 and references therein.
18. Stratagene (CA).
19. A detailed description of the methods used to construct the eDNA library will be described elsewhere.
20. New England BioLabs (MA).
21. August, P. R.; Grossman, T. H.; Minor, C.; Draper, M. P.; MacNeil, I. A.; Pemberton, J. M.; Call, K. M.; Holt, D.; Osburne, M. S. J. Mol. Microbiol. Biotechnol. 2000, 2, 513.
22. Violacein gene clusters from C. violaceum have been deposited in Genbank under accession numbers AF172851 and AB032799.
23. Pemberton, J. M.; Vincent, K. M.; Penfold, R. J. Curr. Microbiol. 1991, 22, 355.
24. The sequence of the CSL51 violacein gene cluster has been deposited with Genbank under accession number AF367409.
25. Nucleic acids analysis was done using MacVector, version 6.5.3; Oxford Molecular Ltd: Oxford, U.K., 1999.
26. R = 13.4 min).
27. 6-DMSO 12.11 (s), 10.82 (d, 1.5), 10.65 (s), 8.93 (d, 8.0), 8.18 (s), 7.85 (m), 7.65 (d, 2), 7.56 (m), 7.31 (2H, m), 7.22 (td, 7.5, 1.0), 6.96 (td, 8.0, 1.0), 6.83 (d, 8.0).
28. Hoshino, T.; Kondo, T.; Uchiyama, T.; Ogasawara, N. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 965.
29. Momen, A. Z. M. R.; Hoshino, T. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2000, 64, 539.
30. Lichstein, H. C.; van de Sand, V. F. J. Infect. Dis. 1945, 76, 47.
31. Da Silva, M. S. S. M. P.; De Campos, V. B.; Haun, M.; Duran, N. In Vitro Cell. Dev. Biol. Animal 2000, 36, 539.
32. Thompson, J. D.; Higgins, D. G.; Gibson, T. J. Nucl. Acids Res. 1994, 22, 4673.