Mechanisms of peroxynitrite interactions with heme proteins

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 14, 2010, Pages 6317-6329

  Su, Jia ^a   Groves, John T ^a  

^a PRINCETON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME C; HEMOPROTEIN; MYOGLOBIN; PEROXYNITROUS ACID;

APOPTOSIS; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

APOPTOSIS; CYTOCHROMES C; HEMEPROTEINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MYOGLOBIN; PEROXYNITROUS ACID;

EID: 77955460506     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic902157z     Document Type: Article

References (139)

1. Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 1620-1624.
2. Ferrer-Sueta, G.; Radi, R. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 161-177.
3. Beckman, J. S.; Koppenol, W. H. Am. J. Physiol. 1996, 271, C1424-C1437.
4. Lambeth, J. D. Nat. Rev. Immunol. 2004, 4, 181-189.
5. Brand, M. D.; Affourtit, C.; Esteves, T. C; Green, K.; Lambert, A. J.; Miwa, S.; Pakay, J. L.; Parker, N. Free Radical Biol. Med. 2004, 37, 755-767.
6. Winterbourn, C. C. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 278-286.
7. Malinski, T.; Taha, Z.; Grunfeld, S.; Patton, S.; Kapturczak, M.; Tomboulian, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 193, 1076-1082.
8. Tiscornia, A.; Cairoli, E.; Marquez, M.; Denicola, A.; Pritsch, O.; Cavota, A. J. Immunol. Methods 2009, 342, 49-57.
9. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 446-451.
10. Carreras, M. C.; Pargament, G. A.; Catz, S. D.; Poderoso, J. J.; Boveris, A. FEBS Lett. 1994, 341, 65-68.
11. Rohn, T. T.; Nelson, L. K.; Sipes, K. M.; Swain, S. D.; Jutila, K. L.; Quinn, M. T. J. Leukocyte Biol. 1999, 65, 59-70.
12. Mayer, B.; Schrammel, A.; Klatt, P.; Koesling, D.; Schmidt, K. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17355-17360.
13. Radi, R.; Peluffo, G.; Alvarez, M. N.; Naviliat, M.; Cayota, A. Free Radical Biol. Med. 2001, 30, 463-488.
14. Radi, R.; Beckman, J. S.; Bush, K. M.; Freeman, B. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 4244-4250.
15. Alvarez, M. N.; Piacenza, L.; Irigoin, F.; Peluffo, G.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 2004, 432, 222-232.
16. Nalwaya, N.; Deen, W. M. Chem. Res. Toxicol. 2005, 18, 486-493.
17. Quijano, C.; Romero, N.; Radi, R. Free Radical Biol. Med. 2005, 39, 728-741.
18. Marla, S. S.; Lee, J.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14243-14248.
19. Szabo, C. Toxicol. Lett. 2003, 140-141, 105-112.
20. Burney, S.; Niles, J. C.; Dedon, P. C.; Tannenbaum, S. R. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 513-520.
21. Burney, S.; Caulfield, J. L.; Niles, J. C.; Wishnok, J. S.; Tannenbaum, S. R. Mutat. Res. 1999, 424, 37-49.
22. Radi, R.; Cassina, A.; Hodara, R.; Quijano, C.; Castro, L. Free Radical Biol. Med. 2002, 33, 1451-1464.
23. Goldstein, S.; Merenyi, G. Methods Enzynol. 2008, 436, 49-61.
24. Landino, L. M. Methods Enzymol. 2008, 440, 95-109.
25. Bartesaghi, S.; Ferrer-Sueta, G.; Peluffo, G.; Valez, V.; Zhang, H.; Kalyanaraman, B.; Radi, R. Amino Acids 2007, 32, 501-515.
26. Aulak, K. S.; Miyagi, M.; Yan, L.; West, K. A.; Massillon, D.; Crabb, J. W.; Stuehr, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 12056-12061.
27. Castegna, A.; Thongboonkerd, V.; Klein, J. B.; Lynn, B.; Markesbery, W. R.; Butterfield, D. A. J. Neurochem. 2003, 85, 1394-1401.
28. Ischiropoulos, H.; Zhu, L.; Chen, J.; Tsai, M.; Martin, J. C.; Smith, C. D.; Beckman, J. S. Arch. Biochem. Biophys. 1992, 298, 431-437.
29. Zou, M. H.; Ullrich, V. FEBS Lett. 1996, 382, 101-104.
30. Daiber, A.; Herold, S.; Schoneich, C.; Namgaladze, D.; Peterson, J. A.; Ullrich, V. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6729-6739.
31. Daiber, A.; Schoneich, C.; Schmidt, P.; Jung, C.; Ullrich, V. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 213-220.
32. Cassina, A. M.; Hodara, R.; Souza, J. M.; Thomson, L.; Castro, L.; Ischiropoulos, H.; Freeman, B. A.; Radi, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21409-21415.
33. Batthyany, C.; Souza, J. M.; Duran, R.; Cassina, A.; Cervenansky, C.; Radi, R. Biochemistry 2005, 44, 8038-8046.
34. Kuhn, D. M.; Sadidi, M.; Liu, X.; Kreipke, C.; Geddes, T.; Borges, C.; Watson, J. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 14336-14342.
35. Szabo, C.; Ischiropoulos, H.; Radi, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 662-680.
36. Pacher, P.; Beckman, J. S.; Liaudet, L. Physiol. Rev. 2007, 87, 315-424.
37. Groves, J. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 226-235.
38. Rossifanelli, A.; Antonini, E.; Caputo, A. Adv. Protein Chem. 1964, 19, 73-222.
39. Brunori, M. Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 209-210.
40. Herold, S.; Exner, M.; Nauser, T. Biochemistry 2001, 40, 3385-3395.
41. Yukl, E. T.; de Vries, S.; Moenne-Loccoz, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7234-7235.
42. Doyle, M. P.; Hoekstra, J. W. J. Inorg. Biochem. 1981, 14, 351-358.
43. Flonta, S. E.; Arena, S.; Pisacane, A.; Michieli, P.; Bardelli, A. Am. J. Pathol. 2009, 175, 201-206.
44. Gow, A. J.; Luchsinger, B. P.; Pawloski, J. R.; Singel, D. J.; Stamler, J. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9027-9032.
45. Bourassa, J. L.; Ives, E. P.; Marqueling, A. L.; Shimanovich, R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5142-5143.
46. Herold, S.; Shivashankar, K.; Mehl, M. Biochemistry 2002, 41, 13460-13472.
47. Gardner, P. R. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 247-266.
48. Gardner, P. R.; Gardner, A. M.; Martin, L. A.; Salzman, A. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 10378-10383.
49. Herold, S.; Shivashankar, K. Biochemistry 2003, 42, 14036-14046.
50. Schopfer, M. P.; Mondal, B.; Lee, D.-H.; Sarjeant, A. A. N.; Karlin, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11304-11305.
51. Herold, S. FEBS Lett. 1999, 443, 80-84.
52. Olson, J. S.; Foley, E. W.; Rogge, C.; Tsai, A. L.; Doyle, M. P.; Lemon, D. D. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 685-697.
53. Goldstein, S.; Merenyi, G.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15694-15701.
54. Su, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12979-12988.
55. Lee, J. B.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6053-6061.
56. Lee, J. B.; Hunt, J. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7493-7501.
57. Shimanovich, R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 307-317.
58. Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A 2003, 100, 3569-3574.
59. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Austin, R. H.; Chu, K.; Groves, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 2370-2374.
60. Jongeward, K. A.; Magde, D.; Taube, D. J.; Marsters, J. C.; Traylor, T. G.; Sharma, V. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 380-387.
61. Austin, R. H.; Beeson, K. W.; Eisenstein, L.; Frauenfelder, H.; Gunsalus, I. C. Biochemistry 1975, 14, 5355-5373.
62. Ionascu, D.; Gruia, F.; Ye, X.; Yu, A.; Rosca, F.; Beck, C.; Demidov, A.; Olson, J. S.; Champion, P. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16921-16934.
63. Nutt, D. R.; Meuwly, M. Biophys. J. 2006, 90, 1191-1201.
64. Goldbeck, R. A.; Bhaskaran, S.; Ortega, C.; Mendoza, J. L.; Olson, J. S.; Soman, J.; Kliger, D. S.; Esquerra, R. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1254-1259.
65. Frauenfelder, H.; McMahon, B. H.; Fenimore, P. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 8615-8617.
66. Makinen, M. W.; Schichman, S. A.; Hill, S. C.; Gray, H. B. Science 1983 222 929-931
67. Goldstein, S.; Lind, J.; Merenyi, G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1719-1725.
68. Lardinois, O. M.; Ortiz de Montellano, P. R. Biochemistry 2004, 43, 4601-4610.
69. Goldstein, S.; Merenyi, G.; Samuni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15694-15701.
70. Shimanovich, R.; Hannah, S.; Lynch, V.; Gerasimchuk, N.; Mody, T. D.; Magda, D.; Sessler, J.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3613-3614.
71. Mammen, P. P.; White, J.; McGrath, A. J.; Kanatous, S. B.; Horton, J. W.; Garry, D. J. Circulation 2003, 108, 291-291.
72. Brunori, M.; Giuffre, A.; Nienhaus, K.; Nienhaus, G. U.; Scandurra, F. M.; Vallone, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 8483-8488.
73. Ascenzi, P.; Bocedi, A.; Bolognesi, M.; Fabozzi, G.; Milani, M.; Visca, P. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 339, 450-456.
74. Gardner, P. R.; Gardner, A. M.; Brashear, W. T.; Suzuki, T.; Hvitved, A. N.; Setchell, K. D. R.; Olson, J. S. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 542-550.
75. Blomberg, L. M.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 923-935.
76. Crespo, A.; Marti, M. A.; Kalko, S. G.; Morreale, A.; Orozco, M.; Gelpi, J. L.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4433-4444.
77. Austin, R. N.; Luddy, K.; Erickson, K.; Pender-Cudlip, M.; Bertrand, E.; Deng, D.; Buzdygon, R. S.; van Beilen, J. B.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5232-5234.
78. Austin, R. N.; Deng, D. Y.; Jiang, Y. Y.; Luddy, K.; van Beilen, J. B.; Ortiz de Montellano, P. R.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8192-8194.
79. Mehl, M.; Daiber, A.; Herold, S.; Shoun, H.; Ullrich, V. Nitric Oxide 1999, 3, 142-152.
80. Zou, M. H.; Daiber, A.; Peterson, J. A.; Shoun, H.; Ullrich, V. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 376, 149-155.
81. Floris, R.; Piersma, S. R.; Yang, G.; Jones, P.; Wever, R. Eur. J. Biochem. 1993, 215, 767-775.
82. Gebicka, L.; Didik, J. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 159-164.
83. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E. P.; Halgrimson, J. A.; Homer, J. H.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580-4581.
84. Davydov, R.; Osborne, R. L.; Kim, S. H.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. Biochemistry 2008, 47, 5147-5155.
85. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12307-12310.
86. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563-16565.
87. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5855-5859.
88. Newcomb, M.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Wasinger, E. C.; Chen, L.X.; Sligar, S. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 8179-8184.
89. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656.
90. Green, M. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 84-88.
91. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11471-11474.
92. Praneeth, V. K. K.; Paulat, F.; Berto, T. C.; George, S. D.; Nather, C.; Sulok, C. D.; Lehnert, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15288-15303.
93. Ellison, M. K.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5210-5219.
94. Wang, Q.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10629-10636.
95. Sheng, X.; Zhang, H. M.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. Biochemistry 2009, 48, 1620-1627.
96. Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Bailou, D. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 20300-20309.
97. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
98. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464-1469.
99. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2009, 109, ASAP DOI: 10.1021/cr9002193.
100. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641.
101. Groves, J. T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8443-8452.
102. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884-2886.
103. Pan, Z. Z.; Zhang, R.; Fung, L. W. M.; Newcomb, M. Inorg. Chem. 2007, 45, 1517-1519.
104. Franke, A.; Fertinger, C.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5238-5242.
105. Mayer, J. M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 441-450.
106. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140.
107. Jeong, Y. J.; Kang, Y.; Han, A. R.; Lee, Y. M.; Kotani, H.; Fukuzumi, S.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7321-7324.
108. Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13310-13320.
109. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924.
110. De Angelis, F.; Jin, N.; Car, R.; Groves, J. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 4268-4276.
111. Shimanovich, R.; Groves, J. T. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 387, 307-317.
112. Balcells, D.; Raynaud, C.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 2008, 47, 10090-10099.
113. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978-8987.
114. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
115. Vanneste, W. H. Biochim. Biophys. Acta 1966, 113, 175.
116. Thomson, L.; Trujillo, M.; Telleri, R.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 319, 491-497.
117. Kagan, V. E.; Tyurin, V. A.; Jiang, J.; Tyurina, Y. Y.; Ritov, V. B.; Amoscato, A. A.; Osipov, A. N.; Belikova, N. A.; Kapralov, A. A.; Kini, V.; Vlasova, I. I.; Zhao, Q.; Zou, M.; Di, P.; Svistunenko, D. A.; Kurnikov, I. V.; Borisenko, G. G. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 223-232.
118. Kagan, V. E.; Bayir, H. A.; Belikova, N. A.; Kapralov, O.; Tyurina, Y. Y.; Tyurin, V. A.; Jiang, J. F.; Stoyanovsky, D. A.; Wipf, P.; Kochanek, P. M.; Greenberger, J. S.; Pitt, B.; Shvedova, A. A.; Borisenko, G. Free Radical Biol. Med. 2009, 46, 1439-1453.
119. Kagan, V. E.; Bayir, A.; Bayir, H.; Stoyanovsky, D.; Borisenko, G. G.; Tyurina, Y. Y.; Wipf, P.; Atkinson, J.; Greenberger, J. S.; Chapkin, R. S.; Belikova, N. A. Mol. Nutr. Food Res. 2009, 53, 104-114.
120. Jitkaew, S.; Witasp, E.; Zhang, S.; Kagan, V. E.; Fadeel, B. J. Leukocyte Biol. 2009, 85, 421-431.
121. Godoy, L. C.; Munoz-Pinedo, C.; Castro, L.; Cardad, S.; Schonhoff, C. M.; King, M.; Tortora, V.; Marin, M.; Miao, Q.; Jiang, J. F.; Kapralov, A.; Jemmerson, R.; Silkstone, G. G.; Patel, J. N.; Evans, J. E.; Wilson, M. T.; Green, D. R.; Kagan, V. E.; Radi, R.; Mannick, J. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 2653-2658.
122. Zaccagnino, P.; Saltarella, M.; D'Oria, S.; Corcelli, A.; Saponetti, M. S.; Lorusso, M. Free Radical Biol. Med. 2009, 47, 585-592.
123. Farrell, E. K.; Merkler, D. J. Drug Discovery Today 2008, 13, 558-568.
124. Mueller, G. P.; Driscoll, W. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 22364-22369.
125. Balakrishnan, G.; Hu, Y.; Oyerinde, O. F.; Su, J.; Groves, J. T.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 504-505.
126. Lymar, S. V.; Hurst, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8867-8868.
127. Zhang, H.; Bhargava, K.; Keszler, A.; Feix, J.; Hogg, N.; Joseph, J.; Kalyanaraman, B. J. Biol. Chem. 2003, 278, 8969-8978.
128. Stern, M. K.; Jensen, M. P.; Kramer, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8735-8736.
129. Mabley, J. G.; Liaudet, L.; Pacher, P.; Southan, G. J.; Groves, J. T.; Salzman, A. L.; Szabo, C. Mol. Med. 2002, 8, 581-590.
130. Szabo, C.; Mabley, J. G.; Moeller, S. M.; Shimanovich, R.; Pacher, P.; Virag, L.; Soriano, F. G.; Van Duzer, J. H.; Williams, W.; Salzman, A. L.; Groves, J. T. Mol. Med. 2002, 8, 571-580.
131. Radovits, T.; Seres, L.; Gero, D.; Lin, L. N.; Beller, C. J.; Chen, S. H.; Zotkina, J.; Berger, I.; Groves, J. T.; Szabo, C.; Szabo, G. Mech. Ageing Dev. 2007, 128, 173-181.
132. Drel, V. R.; Pacher, P.; Vareniuk, I.; Pavlov, I. A.; Ilnytska, O.; Lyzogubov, V. V.; Bell, S. R.; Groves, J. T.; Obrosova, I. G. Int. J. Mol. Med. 2007, 20, 783-792.
133. Drel, V. R.; Pacher, P.; Vareniuk, I.; Pavlov, I. A.; Ilnytska, O.; Lyzogubov, V. V.; Tibrewala, J.; Groves, J. T.; Obrosova, I. G. Eur. J. Pharmacol. 2007, 569, 48-58.
134. Exner, M.; Herold, S. Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 287-293.
135. Marechal, A.; Mattioli, T. A.; Stuehr, D. J.; Santolini, J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 14101-14112.
136. Denicola, A.; Freeman, B. A.; Trujillo, M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 333, 49-58.
137. Luo, M.; Fadeev, E. A.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1726-1736.
138. Koppenol, W. H.; Kissner, R.; Beckman, J. S. Methods Enzymol. 1996, 269, 296-302.
139. Kakinoki, K.; Maeda, Y.; Hasegawa, K.; Kitano, H. J. Colloid Interface Sci. 1995, 170, 18-24.