Nonlinear Hammett plots in pyridinolysis of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates: Change in RDS versus resonance contribution

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 16, 2010, Pages 3801-3806

  Um, Ik Hwan ^a   Im, Li Ra ^a   Kim, Eun Hee ^a   Shin, Ji Hye ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; CARBONYL FUNCTIONALITY; DINITROPHENYL; EFFECTIVE CHARGE; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRONIC NATURES; HAMMETT PLOTS; LINEAR CORRELATION; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; PYRIDINOLYSIS; R VALUE; RESONANCE INTERACTION; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; STRAIGHT LINES; SUBSTITUENT CONSTANTS; TRANSITION STATE;

PYRIDINE; RATE CONSTANTS; RESONANCE; SUBSTITUTION REACTIONS;

SUBSTRATES;

BENZOIC ACID DERIVATIVE; NITROPHENOL; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NONLINEAR SYSTEM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SPECTROPHOTOMETRY;

BENZOATES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; NITROPHENOLS; NONLINEAR DYNAMICS; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY;

EID: 77955111916     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0ob00031k     Document Type: Article

References (76)

1. W. P. Jencks Chem. Rev. 1985 85 511 527
2. E. A. Castro Chem. Rev. 1999 99 3505 3524
3. M. I. Page and A. Williams, Organic and Bio-organic Mechanisms, Longman, Singapore, 1997, Chapter 7
4. F. M. Menger J. H. Smith J. Am. Chem. Soc. 1972 94 3824 3829
5. A. B. Maude A. Williams J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997 179 183
6. E. A. Castro M. Aliaga J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 2679 2685
7. E. A. Castro M. Gazitua J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 8088 8092
8. E. A. Castro M. Aliaga J. G. Santos J. Org. Chem. 2004 69 6711 6714
9. E. A. Castro M. Cubillos J. G. Santos J. Org. Chem. 2004 69 4802 4807
10. E. A. Castro M. Cubillos M. Aliaga S. Evangelisti J. G. Santos J. Org. Chem. 2004 69 2411 2416
11. E. A. Castro M. Acuña C. Soto C. Trujillo B. Vásquez G. Santos J. Phys. Org. Chem. 2008 21 816 822
12. B. Galabov S. Ilieva B. Hadjieva Y. Atanasov Schaefer III H. F. J. Phys. Chem. A 2008 112 6700 6707
13. I. H. Um Y. M. Park M. Fujio M. Mishima Y. Tsuno J. Org. Chem. 2007 72 4816 4821
14. I. H. Um J. Y. Lee S. H. Ko S. K. Bae J. Org. Chem. 2006 71 5800 5803
15. I. H. Um S. E. Jeon J. A. Seok Chem.-Eur. J. 2006 12 1237 1243
16. I. H. Um J. Y. Lee H. W. Lee Y. Nagano M. Fujio Y. Ysuno J. Org. Chem. 2005 70 4980 4987
17. I. H. Um K. H. Kim H. R. Prak M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2004 69 3937 3942
18. J. A. Ahn Y. M. Park I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 2009 30 214 218
19. J. A. Seo H. M. Lee I. H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 1915 1919
20. I. H. Um E. H. Kim J. Y. Lee J. Org. Chem. 2009 74 1212 1217
21. I. H. Um S. J. Hwang S. Yoon S. E. Jeon S. K. Bae J. Org. Chem. 2008 73 7671 7677
22. I. H. Um S. Yoon H. R. Park H. J. Han Org. Biomol. Chem. 2008 6 1618 1624
23. I. H. Um S. J. Hwang M. H. Baek E. J. Park J. Org. Chem. 2006 71 9191 9197
24. I. H. Um E. Y. Kim H. R. Park S. E. Jeon J. Org. Chem. 2006 71 2302 2306
25. I. H. Um H. J. Han M. H. Baek S. Y. Bae J. Org. Chem. 2004 69 6365 6370
26. I. H. Um J. Y. Hong J. A. Seok J. Org. Chem. 2005 70 1438 1444
27. I. H. Um S. M. Chun O. M. Chae M. Fujio Y. Tsuno J. Org. Chem. 2004 69 3166 3172
28. I. H. Um J. Y. Hong J. J. Kim O. M. Chae S. K. Bae J. Org. Chem. 2003 68 5180 5185
29. I. H. Um J. Y. Han S. J. Hwang Chem.-Eur. J. 2008 14 7324 7330
30. I. H. Um Y. H. Shin J. Y. Han M. Mishima J. Org. Chem. 2006 71 7715 7720
31. H. K. Oh J. Y. Oh D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2005 70 5624 5629
32. I. Lee D. D. Sung Curr. Org. Chem. 2004 8 557 567
33. H. K. Oh J. E. Park D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 9285 9288
34. H. K. Oh J. S. Ha D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 8219 8223
35. H. K. Oh J. E. Park D. D. Sung I. Lee J. Org. Chem. 2004 69 3150 3153
36. H. K. Oh S. K. Kim H. W. Lee I. Lee New J. Chem. 2001 25 313 317
37. H. K. Oh S. K. Kim I. H. Cho H. W. Lee I. Lee J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 2306 2310
38. W. M. Lim W. K. Kim H. J. Jung I. Lee Bull. Korean Chem. Soc 1995 16 252 256
39. B. J. Lumbiny H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 2065 2068
40. B. J. Lumbiny K. K. Adhikar B. S. Lee H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 1769 1773
41. K. K. Adhikary B. J. Lumbiny C. K. Kim H. W. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 851 855
42. H. K. Oh J. M. Lee H. W. Lee I. C. Lee Int. J. Chem. Kinet. 2004 36 434 440
43. H. K. Oh I. K. Kim H. W. Lee I. C. Lee J. Org. Chem. 2004 69 3806 3810
44. M. J. Gresser W. P. Jencks J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6970 6980
45. E. A. Castro C. L. Santander J. Org. Chem. 1985 50 3595 3600
46. E. A. Castro J. L. Valdivia J. Org. Chem. 1986 51 1668 1672
47. E. A. Castro G. B. Steinfort J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983 453 457
48. E. A. Castro R. Aguayo J. Bessolo J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 7788 7791
49. E. A. Castro R. Aguayo J. Bessolo J. G. Santos J. Org. Chem. 2005 70 3530 3536
50. E. A. Castro M. Vivanco R. Aguayo J. G. Santos J. Org. Chem. 2004 69 5399 5404
51. E. A. Castro R. Aguayo J. G. Santos J. Org. Chem. 2003 68 8157 8161
52. F. A. Carroll, Perspectives on Structure and Mechanism in Organic Chemistry, Brooks/Cole, New York, 1998, pp. 371-386
53. W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969, pp. 480-483
54. T. H. Lowry, K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edn, Harper Collins Publishers, New York, 1987, pp. 143-151
55. S. Swansburg E. Buncel R. P. Lemieux J. Am. Chem. Soc. 2000 122 6594 6600
56. A. Pross, Theoretical & Physical Principles of Organic Reactivity, Wiley & Sons, New York, 1995, pp. 165-169
57. Y. Tsuno M. Fujio Adv. Phys. Org. Chem. 1999 32 267 385
58. Y. Tsuno M. Fujio Chem. Soc. Rev. 1996 25 129 139
59. Y. Yukawa Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959 32 965 970
60. S. Than H. Maeda M. Irie K. Kikukawa M. Mishima Int. J. Mass Spectrom. 2007 267 205 214
61. H. Maeda M. Irie S. Than K. Kikukawa M. Mishima Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 195 203
62. M. Mishima H. Maeda S. Than M. Irie K. Kikukawa J. Phys. Org. Chem. 2006 19 616 623
63. M. Fujio M. A. Alam Y. Umezaki K. Kikukawa R. Fujiyama Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 2378 2383
64. M. Fujio Y. Umezaki M. A. Alam K. Kikukawa R. Fujiyama Y. Tsuno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 1091 1099
65. I. H. Um J. Y. Han Y. H. Shin J. Org. Chem. 2009 74 3073 3078
66. I. H. Um J. Y. Han S. J. Hwang Chem.-Eur. J. 2008 14 7324 7330
67. I. H. Um Y. H. Shin J. Y. Han M. Mishima J. Org. Chem. 2006 71 7715 7720
68. H. Neuvonen K. Neuvonen A. Koch E. Kleinpeter J. Phys. Chem. A 2005 109 6279 6289
69. H. Neuvonen K. Neuvonen P. Pasanen J. Org. Chem. 2004 69 3794 3800
70. H. Neuvonen K. Neuvonen A. Koch E. Kleinpeter P. Pasanen J. Org. Chem. 2002 67 6995 7003
71. H. Neuvonen K. Neuvonen J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 1497 1502
72. D. N. Kevill M. J. D'Souza J. Org. Chem. 2004 69 7044 7050
73. D. N. Kevill, in The Chemistry of the Functional Groups. The Chemistry of Acyl Halides, ed., S. Patai, Wiley, New York, 1972, Chapter 12
74. D. N. Kevill J. B. Kyong J. Chem. Res. (S) 2007 2007 210 215
75. D. N. Kevill H. J. Koh J. Phys. Org. Chem. 2007 20 88 92
76. D. N. Kevill B. C. Park K. H. Park M. J. D'Souza L. Yaakoubd S. L. Mlynarski J. B. Kyong Org. Biomol. Chem. 2006 4 1580 1586