Kinetic Study of the Aminolysis and Pyridinolysis of O-Phenyl and O-Ethyl O-(2,4-Dinitrophenyl) Thiocarbonates. A Remarkable Leaving Group Effect

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 7, 2004, Pages 2411-2416

  Castro, Enrique A ^a   Cubillos, María ^a   Aliaga, Margarita ^a   Evangelisti, Sandra ^a   Santos, José G ^a  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; CARBONATES; DECOMPOSITION; REACTION KINETICS;

AMINOLYSIS; DEPROTONATION;

AMINES;

2,4 DINITROPHENOL; ALICYCLIC AMINE; AMPHOLYTE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; O ETHYL O (2,4 DINITROPHENYL)THIOCARBONATE; O PHENYL O (2,4 DINITROPHENYL)THIOCARBONATE; PYRIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; CONJUGATE; ELECTRON TRANSPORT; IONIC STRENGTH; LYSIS; PKA; PROTON TRANSPORT; PYRIDINOLYSIS; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 1842556422     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo035451r     Document Type: Article

References (34)

1. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org Chem. 1996, 61, 3501.
2. Castro, E. A.; Saavedra, C.; Santos, J. G. Umaña, M. I. J. Org Chem. 1999, 64, 5401.
3. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G.; Téllez, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2512.
4. Castro, E. A.; Santos, J. G.; Téllez, J.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6568.
5. Castro, E. A.; García, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047. Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130. Castro, E. A.; Gálvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
6. Castro, E. A.; García, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047. Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130. Castro, E. A.; Gálvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
7. Castro, E. A.; García, P.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Rebolledo, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 9047. Castro, E. A.; Leandro, L.; Quesieh, N.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6130. Castro, E. A.; Gálvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309.
8. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepúlveda, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 459.
9. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911.
10. (a) Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68.
11. (b) Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153.
12. Castro, E. A.; Pavez, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 6192.
13. Al-Kazimi, H. R.; Tarbell, D. S.; Plant, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2479.
14. Herrera, M.; Ruiz, V. M.; Valderrama, J. A.; Vega, J. C. An. Quim., Ser. C 1980, 76, 183.
15. Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980.
16. Cabrera, M.; Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepúlveda, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5324.
17. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963, 6970.
18. Sayer, J. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5637. Fox, J. P. ; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1436.
19. Sayer, J. M.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5637. Fox, J. P. ; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1436.
20. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165.
21. Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
22. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
23. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
24. 2 values or the stability of the intermediate in a significant manner.
25. Douglas, K. T.; Alborz, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 551. Douglas, K. T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 186.
26. Douglas, K. T.; Alborz, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 551. Douglas, K. T. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 186.
27. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819. Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30.
28. Castro, E. A.; Ibáñez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819. Castro, E. A.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 30.
29. Hill, S. V.; Thea, S.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 437.
30. Satchell, D. P. N.; Satchell, R. S. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 55, and references therein.
31. Capon, B.; Ghosh, A. K.; Grieve, D. M. A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 306. Capon, B.; Dosunumu, M. I.; de Matus-Sanchez, M. N. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 37, and references therein.
32. Capon, B.; Ghosh, A. K.; Grieve, D. M. A. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 306. Capon, B.; Dosunumu, M. I.; de Matus-Sanchez, M. N. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 37, and references therein.
33. Eigen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 1. Ahrens, M. L.; Maass, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 818.
34. Eigen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1964, 3, 1. Ahrens, M. L.; Maass, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 818.