Kinetics and mechanism of the reactions of S-2,4-dinitrophenyl 4-substituted thiobenzoates with secondary alicyclic amines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 70, Issue 19, 2005, Pages 7788-7791

  Castro, Enrique A ^a   Aguayo, Raul ^a   Bessolo, Jorge ^a   Santos, José G ^a  

^a PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE   (Chile)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; SUBSTITUTION REACTIONS;

BENZOYL SUBSTITUENTS; CURVATURE CENTER; ELECTRONIC EFFECTS;

REACTION KINETICS;

2,4 DINITROPHENOL; ALCOHOL; ALICYCLIC AMINE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME KINETICS; ENZYME MECHANISM; STRUCTURE ANALYSIS; TEMPERATURE DEPENDENCE;

EID: 24944539627     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051052f     Document Type: Article

References (68)

1. (a) Kirsh, J. F.; Clewell, W.; Simon, A. J. Org. Chem. 1968, 33, 127.
2. (b) Nummert, V.; Piirsalu, M. Org. React. 1977, 14, 263.
3. (c) Guanti, G.; Dell'Erba, C.; Pero, F.; Leandri, G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 966.
4. (d) Machacek, V.; Mareckova, S.; Sterba, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1979, 44, 1779.
5. (e) Sawada, M.; Ichihara, M.; Ando, T.; Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4733.
6. (f) Thea, S.; Guanti, G.; Petrillo, G.; Hopkins, A.; Williams, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 577.
7. (g) Anvia, F.; Bowden, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1805.
8. (h) El Seoud, O. A.; Martins, M. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 637.
9. (i) Um, I. H.; Oh, S. J.; Kwon, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1996, 17, 802.
10. (j) Nummert, V.; Piirsalu, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 583.
11. (k) Bauerova, I.; Ludwig, M. Collect. Czech. Chem. Commun. 2001, 66, 770.
12. (l) Fife, T. H.; Singh, R.; Bembi, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3179.
13. (m) El Seoud, O. A.; Ruasse, M. F.; Rodrigues, W. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1053.
14. (n) Neuvonen, H.; Neuvonen, K.; Fasanen, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3794.
15. (a) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824.
16. (b) Ciuffarin, E.; Loi, A.; Isola, M.; Lupetti, A.; Sagramora, L.; Senatore, L. J. Org. Chem. 1983, 48, 1047.
17. (c) Bell, K. H. Aust. J. Chem. 1987, 40, 1723.
18. (d) Koh, H. J.; Lee, H. C.; Lee, H. W.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 839.
19. (a) Castro, E. A.; Santander, C. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595.
20. (b) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 453.
21. (c) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668.
22. (d) Castro, E. A.; Becerra, M. C. Bol. Soc. Chil. Quim. 1988, 33, 67.
23. (e) Castro, E. A.; Hormazabal, A.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 1998, 30, 267.
24. (a) Um, I.-H.; Min, J.-S.; Lee, H.-W. Can. J. Chem. 1999, 77, 659.
25. (b) Um, I.-H.; Min, J.-S.; Ahn, J.-A.; Hahn, H.-J. J. Org. Chem. 2000, 65, 5659.
26. (c) Um, I.-H.; Baek, M.-H.; Hahn, H.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1245.
27. (d) Um, I.-H.; Park, H.-R.; Kim E.-Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251.
28. (e) Um, I.-H.; Kim, K.-H.; Park, H.-R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937.
29. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505 and references therein.
30. (a) Um, I.-H.; Lee, J.-Y.; Kim, H.-T.; Bae, S.-K. J. Org. Chem. 2004, 69, 2436.
31. (b) Cevasco, G.; Thea, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4203.
32. (a) Lee, I.; Shim, C. S.; Lee, H. W. J. Chem. Res., Synop. 1992, 90.
33. (b) Lee, I.; Koh, H. J. New J. Chem. 1996, 20, 131.
34. (c) Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, I. J. Org. Chem. 1999, 64, 4783.
35. (a) Um, I.-H.; Lee, S.-E.; Kwon, H.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999.
36. (b) Um, I.-H.; Seok, J.-A.; Kim, H.-T.; Bae, S.-K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742.
37. (c) Um, I.-H.; Han, H.-J.; Baek, M.-H.; Bae, S.-Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365.
38. (d) Oh, H. K.; Lee, J. M.; Lee, H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. Kinet. 2004, 36, 434.
39. (a) Castro, E. A.; Bessolo, J.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157.
40. (b) Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399.
41. (c) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530.
42. (a) Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6970.
43. (a) Pearson, R. G. J. Chem. Educ. 1968, 45, 581, 643.
44. (b) Pearson, R. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 1423.
45. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, U.K., 1959; p 159.
46. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153.
47. Bond, P. M.; Castro, E. A.; Moodie, R. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 68.
48. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963.
49. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 63.
50. Song, B. D.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8479.
51. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334.
52. (a) Castro, E. A.; Santos, J. G.; Tellez, J.; Umaña, M. I. J. Org. Chem. 1997, 62, 6568.
53. (b) Castro, E. A.; Andujar, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 2002, 34, 309.
54. (a) Chrystiuk, E.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3040.
55. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2001, 66, 6000.
56. (c) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Campodonico, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911.
57. (d) Castro, E. A.; Campodonico, P.; Toro, A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5930.
58. Castro, E. A.; Araneda, C. A.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 126.
59. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995.
60. Castro, E. A.; Pizarro, M. I.; Santos, J. G. J. Org. Chem, 1996, 61, 5982.
61. Renfrew, A. H. M.; Taylor, J. A.; Whitmore, J. M. J.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1703;
62. Renfrew, A. H. M.; Taylor, J. A.; Whitmore, J. M. J.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2383.
63. (a) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1994, 59, 3572.
64. (b) Castro, E. A.; Muñoz, P.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1999, 64, 8298.
65. (c) Castro, E. A.; Ibañez, F.; Salas, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 1991, 56, 4819.
66. (a) Castro, E. A.; Ibañez, F.; Salas, M.; Santos, J. G.; Sepulveda, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 459.
67. (b) Castro, E. A.; Cubillos, M.; Muñoz, G.; Santos, J. G. Int. J. Chem. Kinet. 1994, 26, 571.
68. Albert, A.; Serjeant, E. P. The Determination of Ionization Constants; Chapman and Hall: London, 1971; p 44.