Analysis of linear free-energy relationships combined with activation parameters assigns a concerted mechanism to alkaline hydrolysis of X-substituted phenyl diphenylphosphinates

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 24, 2008, Pages 7324-7330

  Um, Ik Hwan ^a   Han, Jeong Yoon ^a   Hwang, So Jeong ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Activation parameters; Alkaline hydrolysis; Reaction mechanism

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; FREE ENERGY;

ACTIVATION PARAMETERS; ALKALINE HYDROLYSIS; CONCERTED MECHANISM; KINETIC STUDIES; LINEAR FREE-ENERGY RELATIONSHIPS; REACTION MECHANISM;

HYDROLYSIS;

ALKALI; PHOSPHINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; HYDROLYSIS;

ALKALIES; HYDROLYSIS; PHOSPHINES;

EID: 53849095696     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800553     Document Type: Article

References (85)

1. a) D. F. Heath, Organophosphorus Poisons, Pergamon Press, Oxford (UK), 1961;
2. b) C. Fest, K. J. Schmidt, The Chemistry of Organophosphorus Pesticides, Springer, New York, 1971;
3. c) A. Goldstein, L. Aronow, S. M. Kalman, Principles of Drug Action: The Basis of Pharmacology, 2nd ed., Wiley, New York, 1974.
4. a) J. E. Casida, G. B. Quistad, Chem. Res Toxicol. 2004, 17, 983-998;
5. b) J. Kassa, J. Toxicol, Clin. Toxicol. 2002, 40, 803-816;
6. c) Y. C. Yang, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 109-115.
7. a) P. Eyer, L. Szinicz, H. Thiermann, F. Worek, T. Zilker, Toxicology 2007, 233, 108-119;
8. b) G. A. Petroianu, K. Arafat, S. M. Nurulain, K. Kuca, J. Kassa, J. Appl. Toxicol. 2007, 27, 168-175;
9. c) L. Briseno-Roa, J. Hill, S. Notman, D. Sellers, A. P. Smith, C. M. Timperley, J. Wetherell, N. H. Williams, G. R. Williams, A. R. Fersht, A. D. Griffiths, J. Med. Chem. 2006, 49, 246-255;
10. d) S. J. Yu, Pestic, Biochem. Physiol. 2006, 84, 135-142;
11. e) M. V. Silva Filho, M. M. Oliveira, J. B. Salles, V. L. F. C. Bastos, V. P. F. Cassano, J. C. Bastos, Toxicol. Lett. 2004, 153, 247-254.
12. a) S. Mishra, K. Reddy-Noone, A. Jain, K. K. Verma, Int. J. Environ. Pollut. 2006, 27, 49-63;
13. b) S. Duquesne, S. Reynaldi, M. Liess, Environ, Toxicol. Chem. 2006, 25, 1196-1199;
14. c) S. B. Lartiges, P. P. Garrigues, Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 1246-1254.
15. E. Buncel, I. H. Um. Tetrahedron 2004, 60, 7801-7825.
16. a) F. Terrier, P. Rodriguez-Dafonte, E. Le Guevel, G. Moutiers, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4352-4363;
17. b) F. Terrier, E. Le Guevel, A. P. Chartrousse, G. Moutiers, E. Buncel, Chem. Commun. 2003, 600-601;
18. c) C. A. Bunton, S. E. Nelson, C. Quan, J. Org. Chem. 1982, 47, 1157-1160;
19. d) S. Couderc, J. Toullec, Langmuir 2001, 17, 3819-3828.
20. a) X. Han, V. K. Balakrishnan, E. Buncel, Langmuir 2007, 23, 6519-6525;
21. b) D. Churchill, J. M. Dust, E. Buncel, Can. J. Chem. 2007, 85, 421-431;
22. c) R. A. Stairs, E. Buncel, Can. J. Chem. 2006, 84, 1580-1591;
23. d) X. Han, V. K. Balakrishnan, G. W. vanLoon, E. Buncel, Langmuir 2006, 22, 9009-9017;
24. e) D. Churchill, J. C. F. Cheung, Y. S. Park, V. H. Smith, G. W. vanLoon, E. Buncel, Can. J. Chem. 2006, 84, 702-708;
25. f) V. K. Balakrishnan, E. Buncel, G. W. vanLoon, Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5824-5830;
26. g) V. K. Balakrishnan, X. Han, G. W. vanLoon, J. M. Dust, J. Toullec, E. Buncel, Langmuir 2004, 20, 6586-6593.
27. a) H. Morles-Rojas, R. A. Moss, Chem. Rev. 2002, 102, 2497-2521;
28. b) D. N. Kevill, J. S. Carver, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2040-2043;
29. c) D. N. Kevill, M. J. D'Souza, Can. J. Chem. 1999, 77, 1118-1122;
30. d) D. N. Kevill, M. W. Bond, M. J. D'Souza, J. Org. Chem. 1997, 62, 7869-7871;
31. e) D. N. Kevill, M. J. D'Souza, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 1721-1724.
32. I. H. Um, J. Y. Hong, E. Buncel, Chem. Commun. 2001, 27-28.
33. a) E. Buncel, K. G. Albright, I. Onyido, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 601-610;
34. b) R. Nagelkerke, G. R. J. Thatcher, E. Buncel, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 163-167;
35. c) E. Buncel, R. Nagelkerke, G. R. J. Thatcher, Can. J. Chem. 2003, 81, 53-63;
36. d) M. J. Pregel, E. Buncel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10-14;
37. e) P. Gomez-Tagle, I. Vargas-Zuniga, O. Taran, A. K. Yalsimirsky, J. Org. Chem. 2006, 71, 9713-9722.
38. a) G. T. T. Gibson, A. A. Neverov, A. C. T. Teng, R. S. Brown, Can. J. Chem. 2005, 83, 1268-1276;
39. b) J. S. W. Tsang, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559-1566;
40. c) J. S. Tsang, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7602-7607;
41. d) J. S. W. Tsang, A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3457-3463;
42. e) C. Maxwell, A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4329-4336;
43. f) Z. L. Lu, A. A. Neverov, R. S. Brown, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3379-3387;
44. g) A. A. Neverov, Z.-L. Lu, C. I. Maxwell, M. F. Mohamed, C. J. White, J. S. W. Tsang, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16398-16405;
45. h) Z.-L. Lu, C. T. Liu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11642-11652;
46. i) S. E. Bunn, C. T. Liu, Z.-L. Lu, A. A. Neverov, R. S. Brown, J. Am, Chem. Soc. 2007, 129, 16238-16248.
47. a) I. H. Um, S. E. Jeon, M. H. Baek, H. R. Park, Chem. Commun. 2003, 3016-3017;
48. b) I. H. Um, Y. H. Shin, S. E. Lee, K. Yang, E. Buncel, J. Org. Chem. 2008, 73, 923-930.
49. N. Bourne, E. Chrystiuk, A. M. Davis, A. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1890-1895.
50. a) I. Onyido, K. Swierzek, J. Purcell, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703-7711;
51. b) J. Rawlings, W. W. Cleland, A. C. Hengge, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 17120-17125;
52. c) I. Catrina, P. J. O'Brien, J. Purcell, I. Nikolic-Hughes, J. G. Zalatan, A. C. Hengge, D. Herschlag, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5760-5765;
53. d) J. Purcell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2005, 70, 8437-8442;
54. e) K. Sorensen-Stowell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2005, 70, 4805-4809;
55. f) A. C. Hengge, I. Onyido, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 61-74;
56. g) K. Sorensen-Slowell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2005, 70, 8303-8308;
57. h) K. Sorensen-Stowell, A. C. Hengge, J. Org. Chem. 2006, 71, 7180-7184;
58. i) W. W. Cleland, A. C. Hengge, Chem. Rev. 2006, 106, 3252-3278;
59. j) A. C. Hengge, Adv. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 49-108.
60. a) N. Iché-Tarrat, M. Ruiz-Lopez, J.-C. Barthelat, A. Vigroux, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3617-3629;
61. b) K. Selmeczi, C. Michel, A. Milet, I. Gautier-Luneau, C. Philouze, J-L. Pierre, D. Schnieders, A. Rompel, C. Belle, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9093-9106.
62. P. Haake, D. R. McCoy, W. Okamura, S. R. Alpha, S. Y. Wong, D. A. Tyssee, J. P. McNeal, R. D. Cook, Tetrahedron Lett. 1968, 9, 5243-5246.
63. B. I. Istomin, G. D. Eliseeva, Organomet. React. 1979, 16, 457-467.
64. A. Williams, R. A. Naylor, J. Chem. Soc. B 1971, 1967-1972.
65. I. H. Um, J. E. Park, Y. H. Shin, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3539-3543.
66. a) I. H. Um, Y. H. Shin, J. Y. Han, M. Mishima, J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720;
67. b) I. H. Um, K. Akhtar, Y. H. Shin, J. Y. Han, J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829.
68. H. Maskill, Structure and Reactivity in Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford (UK), 1999, pp. 19-20.
69. a) A. J. Kirby, G. A. Varvoglis, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 415-423;
70. b) F. Hollfelder, D. Herschlag, Biochemistry 1995, 34, 12255-12264.
71. a) D. Herschlag, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7579-7586;
72. b) S. L. Buchwald, J. M. Friedman, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4911-4916;
73. c) J. M. Friedman, S. Freeman, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1268-1275.
74. K. T. Douglas, A. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1976, 515-521.
75. S. A. Ba-Saif,. A. M. Davis, A. Williams, J. Org. Chem. 1989, 54, 5483-5486.
76. J. E. Omakor, I. Onyido, G. W. vanLoon, E. Buncel, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 324-330.
77. a) I. H. Um, Y. M. Park, M. Fujio, M. Mishima, Y. Tsuno, J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821;
78. b) I. H. Um, S. J. Hwang, M. H. Baek, E. J. Park, J. Org. Chem. 2006, 71, 9191-9197;
79. c) I. H. Um, J. Y. Lee, H. W. Lee, Y. Nagano, M. Fujio, Y. Tsuno, J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987;
80. d) I. H. Um, J. Y. Hong, J. A. Seok, J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444;
81. e) I. H. Um, K. H. Kim, H. R. Park, M. Fujio, Y. Tsuno, J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
82. a) Y. Tsuno, M. Fujio, Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385;
83. b) Y. Tsuno, M. Fujio, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139;
84. c) Y. Yukawa, Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970.
85. W. P. Jencks, M. Gilchrist, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.