A kinetic study on aminolysis of S-4-nitrophenyl thiobenzoate in H2O containing 20 mol % DMSO and 44 wt % EtOH: Effect of medium on reactivity and mechanism

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 1, 2009, Pages 214-218

  Ahn, Jung Ae ^a   Park, Youn Min ^a   Um, Ik Hwan ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Br nsted type plot; Medium effect; Polarizability

Indexed keywords

ALKALINITY; POLARIZATION; REACTION INTERMEDIATES; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMINOLYSIS; H-BONDING INTERACTION; MEDIUM EFFECT; MICROSCOPIC RATE CONSTANTS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS; POLARIZABILITIES; SECOND-ORDER RATE CONSTANTS; TETRAHEDRAL INTERMEDIATES;

RATE CONSTANTS;

EID: 60149106882     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.1.214     Document Type: Article

References (50)

1. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969; pp 480-483.
2. Jencks, W. P. J. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
3. Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.
4. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
5. Castro, E. A.; Acuna, M.; Soto, C.; Trujillo, C.; Vasquez, B.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 816-822.
6. Castro, E. A.; Soto, C.; Vasquez, B.; Santos, J. G. ARKIVOC 2008, 151-160.
7. Castro, E. A.; Echevarria, G. R.; Opazo, A.; Robert, P.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 129-135.
8. Castro, E. A.; Campodonico, P. R.; Contreras, R.; Fuentealba, P.; Santos, J. G.; Leis, J. R.; Garcia-Rio, L.; Saez, J. A.; Domingo, L. R. Tetrahedron 2006, 62, 2555-2562.
9. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Gazitua, M.; Santos, J. G. Tetrahedron 2006, 62, 4863-4869.
10. Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685.
11. Castro, E. A.; Gazitua, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 8088-8092.
12. Lee, I.; Lee, H. W.; Yu, Y. K. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 993-998.
13. Oh, H. K.; Park, C. Y.; Lee, J. M.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 2001, 22, 383-387.
14. Koh, H. J.; Han, K. L.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4706-4711.
15. Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821.
16. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2979-2985.
17. Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
18. Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987.
19. Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
20. Um, I. H.; Park, Y. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 575-579.
21. Um, I. H.; Seo, J. A.; Lee, H. M. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1915-1919.
22. Um, I. H.; Yeom, E. S.; Kwon, H. J.; Kwon, D. S. Bull. Korean Chem. Soc. 1997, 18, 865-868.
23. Um, I. H.; Hwang, S. J.; Yoon, S.; Jeon, S. E.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 7671-7677.
24. Um, I. H.; Han, H. J.; Baek, M. H.; Bae, S. Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370.
25. Um, I. H.; Seok, J. A.; Kim, H. T.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746.
26. Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005.
27. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 555-561.
28. Campodonico, P. R.; Fuentealba, P.; Castro, E. A.; Santos, J. G.; Contreras, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1754-1760.
29. Castro, E. A.; Vivanco, M.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
30. Castro, E. A.; Cubillos, M.; Aliaga, M.; Evangelisti, S.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416.
31. Castro, E. A.; Galvez, A.; Leandro, L.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2002, 67, 4309-4315.
32. Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
33. Oh, H. K.; Lee, J. M.; Lee, H. W.; Lee, I. Int. J. Chem. 2004, 36, 434-440.
34. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998.
35. Oh, H. K.; Ku, M. H.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877.
36. Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780-5784.
37. Um, I. H.; Yoon, S. R.; Park, H. R.; Han, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1618-1624.
38. Um, I. H.; Kim, E. Y.; Park, H. R.; Jeon, S. E. J. Org. Chem. 2006, 71, 2302-2306.
39. Lee, I.; Shim, C. S.; Lee, H. W. J. Chem. Res., Synop. 1992, 90-91.
40. Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Lee, I. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 657-661.
41. Lee, I.; Koh, H. J. New J. Chem. 1996, 20, 131-136.
42. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 7788-7791.
43. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
44. Castro, E. A.; Aguayo, R.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161.
45. Um, I. H.; Hong, J. Y.; Seok, J. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1438-1444.
46. Um, I. H.; Chun, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
47. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, 1959; p 159.
48. Castro, E. A.; Ureta, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 2153-2159.
49. Parker, A. J. Chem. Rev. 1969, 69, 1-32.
50. Buncel, E.; Wilson, H. Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 133-202.