Aminolysis of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzoates and Y-substituted phenyl benzoates in MeCN: Effect of the reaction medium on rate and mechanism

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1237-1243

  Um, Ik Hwan ^a   Jeon, Sang Eun ^a   Seok, Jin Ah ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

Aminolysis; Br nsted; Hammett; Kinetics; Solvent effects

Indexed keywords

AMINES; CARBON; RATE CONSTANTS; SOLVENTS; SPECTROPHOTOMETRY; SUBSTITUTION REACTIONS;

AMINOLYSIS; BRØNSTED; HAMMETT; KINETICS; SOLVENT EFFECTS;

ESTERS;

ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; AMINE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; MORPHOLINE; MORPHOLINE DERIVATIVE; PIPERIDINE; PIPERIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS;

ACETONITRILES; AMINES; BENZOATES; KINETICS; MORPHOLINES; PIPERIDINES;

EID: 31344471493     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500647     Document Type: Article

References (64)

1. a) W. P. Jencks, Chem. Rev. 1985, 55, 511-527
2. b) W. P. Jencks, Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375
3. c) D.J. Hupe, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 451-464.
4. a) E. A. Castro, Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524
5. b) E. A. Castro, M. Cubillos, M. Aliaga, S. Evangelisti, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2004, 69, 2411-2416
6. c) E. A. Castro, J. Bessolo, R. Aguayo, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2003, 68, 8157-8161
7. d) E. A. Castro, M. Andujar, A. Toro, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2003, 68, 3608-3613
8. e) E. A. Castro, M. Aliaga, P. Campodonico, J. G. Santos. J. Org. Chem. 2002, 67, 8911-8916.
9. a) I. Lee, D. D. Sung, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 557-567
10. b) H. K. Oh, I. K. Kim, H. W. Lee, I. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 3806-3810
11. c) H. K. Oh, J. E. Park, D. D. Sung, I. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153
12. d) H. K. Oh, J. M. Lee, D. D. Sung, I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 2004, 25, 557-559
13. e) H. J. Koh, S. J. Kang, C. J. Kim, H. W. Lee, I. Lee, Bull. Korean Chem. Soc: 2003, 24, 925-930.
14. a) F. M. Menger, J. H. Smith, J. Am. Chem. Soc, 1972, 94, 3824-3829
15. b) A. B. Maude, A. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1995, 691-696
16. c) A. B. Maude, A. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 179-183
17. d) F. M. Menger, J. Bian, VA. Azov, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2581-2584
18. e) L. Perreux, A. Loupy, M. Delmotte, Tetrahedron 2003, 59, 2185-2189
19. f) T. H. Fife, L. Chauffe, J. Org. Chem. 2000, 65, 3579-3586
20. g) W. J. Spillane, C. Brack, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2381-2384
21. h) A. Llinas, M. I. Page, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 651-654.
22. a) I. H. Um, J. S. Min, H. W. Lee, Can. J. Chem. 1999, 77, 659-666
23. b) I. H. Um, J. S. Min, J. A. Ahn, H. J. Hahn, J. Org. Chem. 2000, 65, 5659-5663
24. c) I. H. Um, K. H. Kim, H. R. Park, M. Fujio, Y. Tsuno, J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942
25. d) I. H. Um, H. R. Park, E. Y. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1251-1255.
26. a) I. H. Um, J. Y Hong, J. J. Kim, O. M. Chae, S. K. Bae, J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185
27. b) I. H. Um, S. M. Chun, O. M. Chae, M. Fujio, Y. Tsuno, J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
28. a) E. A. Casto, A. Galvez, L. Leandro, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2002, 67, 4309-4315
29. b) E. A. Castro, M. Angel, D. Arellano, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2001, 66, 6571-6575
30. c) E. A. Castro, L. Leandro, N. Quesieh, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2001, 60, 6130-6135
31. d) E. A. Castro, P. Garcia, L. Leandro, N. Quesieh, A. Rebolledo, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2000, 65, 9047-9053.
32. a) H. K. Oh, J. M. Lee, H. W. Lee, I. Lee, Int. J. Chem. Kinet. 2004, 36, 434-440
33. b) H. K. Oh, M. H. Ku, H. W. Lee, I. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 8995-8998
34. c) H. K. Oh, M. H. Ku, H. W. Lee, I. Lee, J. Org. Chem. 2002, 67, 3874-3877.
35. a) I. H. Um, H. J. Han, M. H. Baek, S. Y Bae, J. Org. Chem. 2004, 69, 6365-6370
36. b) I. H. Um, J. A. Seok, H. T. Kim, S. K, Bae. J. Org. Chem. 2003, 68, 7742-7746
37. c) I. H. Um, S. E. Lee, H. J. Kwonr, J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005
38. d) I. H. Um, H. J. Kwon, D. S. Kwon, J. Chem. Res. Synop. 1995, 301.
39. a) E. A. Castro, C. L. Santander, J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600
40. b) E. A. Castro, J. L. Valdivia, J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672
41. c) E. A. Castro, G. B. Steinfort, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 453-457.
42. E. A. Castro, M. Vivanco, R. Aguayo, J. G. Santos, J. Org. Chem. 2004, 69, 5399-5404.
43. M. J. Gresser, W. P. Jencks, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
44. I. H. Um, H. J. Han, J. A. Ahn, S. Kang, E. Buncel, J. Org. Chem. 2002, 67, 8475-8480.
45. I. H. Um, J. Y. Lee, H. T. Kim, S. K. Bae, J. Org. Chem. 2004, 69, 2436-2441.
46. a) W. P. Jencks, Catalysis in Chemistry and Enzymology, McGraw-Hill, New York, 1969, pp 480-483
47. b) S. Swansburg, E. Buncel, R. P. Lemieux, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6594-6600.
48. a) Y. Tsuno, M. Fujio, Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385
49. b)Y. Tsuno, M. Fujio, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139
50. c) Y. Yukawa, Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970.
51. a) M. Fujio, Z. Rappoport, M. K. Uddin, H. J. Kim, Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 163-169
52. h) K. Nakata, M. Fujio, K. Nishimoto, Y. Tsuno, J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335
53. c) M. K. Uddin, M. Fujio, H. J. Kim, Z. Rappoport, Y. Tsuno, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 1371-1379.
54. W. J. Spillanc, P. McGrath, C. Brack, A. B. O'Byrne, J. Org. Chem. 2001, 66, 6313-6316.
55. a) E. Buncel, I. H. Um, S. Hoz, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 971-975
56. b)Advanced in linear Free Energy Relationships (Eds.: N.B. Chapman, J. Shorter), Plenum, London, 1972
57. Techniques of Or ganic Chemistry, Vol. 6, 3rded.(Ed.: E. S. Lewis), Wiley, New York, 1974, Part 1
58. d) Techniques of Organic Chemistry, Vol. 6, 4th ed. (Ed.: C. F. Bernasconi), Wiley, New York, 1986.
59. H. K. Oh, J. S. Ha, D. D. Sung, I. Lee, J. Org. Chem. 2004, 69, 8219-8223.
60. I. H. Um, E. J. Lee, S. E. Jeon, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 561-565.
61. a) A.J. Parker, Chem. Rev. 1969, 69, 1
62. b) E. Buncel, H. Wilson, Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 133-202
63. c) I. H. Um, E. Buncel, J. Org. Chem. 2000, 65, 577-582
64. d) I. H. Um, E. J. Lee, E. Buncel, J. Org. Chem. 2001, 66, 4859-4864.