Aminolysis of X-substituted phenyl diphenylphosphinates: Effect of amine nature on reactivity and transition-state structure

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 8, 2009, Pages 3073-3078

  Um, Ik Hwan ^a   Han, Jeong Yoon ^a   Shin, Young Hee ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOLYSIS; BOND FORMATIONS; BOND RUPTURES; DINITROPHENYL; ETHYLAMINE; KINETIC STUDIES; LINEAR CORRELATIONS; PRIMARY AMINES; REACTION MECHANISMS; SECONDARY AMINES; TRANSITION STATE; TRANSITION-STATE STRUCTURES;

AMINES; DIMETHYL SULFOXIDE;

AMINATION;

AMINE; BENZENE DERIVATIVE; BENZYLAMINE; DIMETHYL SULFOXIDE; ETHANOLAMINE; ETHYLAMINE; ETHYLENEDIAMINE; GLYCINE ETHYL ESTER; GLYCYLGLYCINE; MORPHOLINE; PIPERAZINE; PIPERAZINE DERIVATIVE; PIPERIDINE;

AMINOLYSIS; ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE;

EID: 65249118978     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo900219t     Document Type: Article

References (92)

1. (a) Jencks, W. P.; Gilchrist, M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2622-2637.
2. (b) Jencks, W. P. Chem. Rev. 1985, 85, 511-527.
3. (c) Jencks, W. P. Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 345-375.
4. (d) Satterthwait, A. C; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7018-7031.
5. (e) Menger, F. M.; Smith, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3824-3829.
6. (f) Bruice, T. C; Hegarty, A. F.; Felton, S. M.; Donzel, A.; Kundu, N. G. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1370-1378.
7. (a) Castro, E. A. Chem. Rev. 1999, 99, 3505-3524.
8. (b) Castro, E. A.; Aguayo, R.; Bessolo, J.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 3530-3536.
9. (c) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 2679-2685.
10. (d) Castro, E. A.; Aliaga, M.; Santos, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 6711-6714.
11. (e) Castro, E. A.; Santander, C L. J. Org. Chem. 1985, 50, 3595-3600.
12. (f) Castro, E. A.; Valdivia, J. L. J. Org. Chem. 1986, 51, 1668-1672.
13. (g) Castro, E. A.; Steinfort, G. B. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1983, 2, 453-457.
14. (a) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 432, 426-430.
15. (b) Sung, D. D.; Koo, I. S.; Yang, K. Y.; Lee, I. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 280-284.
16. (c) Oh, H. K.; Oh, J. Y.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2005, 70, 5624-5629.
17. (d) Oh, H. K.; Park, J. E.; Sung, D. D.; Lee, I. J. Org. Chem. 2004, 69, 3150-3153.
18. (a) Um, I. H.; Yoon, S.; Park, H. R.; Han, H. J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1618-1624.
19. (b) Um, I. H.; Park, Y. M.; Fujio, M.; Mishima, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 4816-4821.
20. (c) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2979-2985.
21. (d) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Seok, J. A. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1237-1243.
22. (e) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987.
23. (f) Um, I. H.; Kim, K. H.; Park, H. R.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3937-3942.
24. (g) Um, I. H.; Lee, S. E.; Kwon, H. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 8999-9005.
25. (a) Cook, R. D.; Daouk, W. A.; Hajj, A. N.; Kabbani, A.; Kurku, A.; Samaha, M.; Shayban, F.; Tanielian, O. V. Can. J. Chem. 1986, 64, 213-219.
26. (b) Guha, A. K.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2000, 65, 12-15.
27. (c) Hoque, M. E. U.; Dey, S.; Guha, A. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5493-5499.
28. (d) Hoque, M. E. U.; Dey, N. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3944-3950.
29. (e) Dey, N. K.; Hoque, M. E. U.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 544-548.
30. Um, I. H.; Shin, Y. H.; Han, J. Y.; Mishima, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7715-7720.
31. (a) Hengge, A. C. Adv. Phys. Org. Chem. 2005, 40, 49-108.
32. (b) Iyer, S.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 4819-4829.
33. (c) Zalatan, J. G.; Catrina, I.; Mitchell, R.; Grzyska, P. K.; O'Brien, P. J.; Herschlag, D.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9789-9798.
34. (d) Cox, R. S.; Schenk, G.; Mitic, N.; Gahan, L. R.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9550-9551.
35. (e) Sorensen-Stowell, K.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 7180-7184.
36. (f) Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 8437-8442.
37. (g) Grzyska, P. K.; Czyryca, P. G.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13106-13111.
38. (a) Brown, R. S.; Neverov, A. A. Adv. Phys. Org. Chem. 2007, 42, 271-331.
39. (b) Gibson, G. T. T.; Mohamed, M. F.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 7891-7902.
40. (c) Maxwell, C; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4329-4336.
41. (d) Lu, Z. L.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3379-3387.
42. (e) Gibson, G. T. T.; Neverov, A. A.; Teng, A. C. T.; Brown, R. S. Can. J. Chem. 2005, 83, 1268-1276.
43. (f) Tsang, J. S. W.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3457-3463.
44. (g) Desloges, W.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6752-6761.
45. (h) Tsang, J. S.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1559-1566.
46. (i) Tsang, A. A.; Neverov, A. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7602-7607.
47. (a) Um, I. H.; Shin, Y. H.; Lee, S. E.; Yang, K. Y.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 923-930.
48. (b) Um, I. H.; Jeon, S. E.; Baek, M. H.; Park, H. R. Chem. Commun. 2003, 3016-3017.
49. (c) Han, X.; Balakrishnan, V. K.; Buncel, E. Langmuir 2007, 23, 6519-6525.
50. (d) Han, X.; Balakrishnan, V. K.; van Loon, G W.; Buncel, E. Langmuir 2006, 22, 9009-9017.
51. (e) Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G. W.; Buncel, E.; Churchill, D. Can. J. Chem. 2006, 84, 926.
52. (f) Churchill, D.; Cheung, J. C. F.; Park, Y. S.; Smith, V. H.; van Loon, G. W.; Buncel, E. Can. J. Chem. 2006, 84, 702-708.
53. (g) Balakrishnan, V. K.; Buncel, E.; van Loon, G. W. Environ. Sci. Technol. 2005, 39, 5824-5830.
54. (h) Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1468-1475.
55. (i) Balakrishnan, V. K.; Han, X.; van Loon, G. W.; Dust, J. M.; Toullec, J.; Buncel, E. Langmuir 2004, 20, 6586-6593.
56. (j) Buncel, E.; Albright, K. G.; Onyido, I. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 601-610.
57. (k) Terrier, F.; Le Guevel, E.; Chatrousse, A. P.; Moutiers, G.; Buncel, E. Chem. Commun. 2003, 600-601.
58. (l) Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J.; Buncel, E. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 163-167.
59. (m) Buncel, E.; Nagelkerke, R.; Thatcher, G. R. J. Can. J. Chem. 2003, 81, 53-63.
60. Bell, R. P. The Proton in Chemistry; Methuen: London, U.K., 1959; p 159.
61. (a) Carrol, F. A. Perspectives in Structures and Mechanism in Organic Chemistry; Brook/Cole: New York, 1998; pp 371-380.
62. (b) Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper Collins Publishers: New York, 1987; pp 143-151.
63. Onyido, I.; Swierzek, K.; Purcell, J.; Hengge, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7703-7711.
64. Gresser, M. J.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6963-6970.
65. (a) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Ko, S. H.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 5800-5803.
66. (b) Um, I. H.; Lee, J. Y.; Lee, H. W.; Nagano, Y.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 4980-4987.
67. (c) Um, I. H.; Hong, J. Y.; Kim, J. J.; Chae, O. M.; Bae, S. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 5180-5185.
68. (d) Um, I. H.; Jeon, S. M.; Chae, O. M.; Fujio, M.; Tsuno, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3166-3172.
69. Bourne, N.; Chrystiuk, E.; Davis, A. M.; Williams, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1890-1895.
70. Younker, J. M.; Hengge, A. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 9043-9048.
71. Douglas, K. T.; Williams, A. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1976, 515-521.
72. Um, I. H.; Han, J. Y.; Hwang, S. J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7324-7330.
73. Um, I. H.; Park, J. E.; Shin, Y. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3539-3543.
74. Oh, H. K.; Jin, Y. C; Sung, D. D.; Lee, I. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1240-1244.
75. Um, I. H.; Akhtar, K.; Shin, Y. H.; Han, J. Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3823-3829.
76. Tsuno, Y.; Fujio, M. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32, 267-385.
77. (b) Tsuno, Y.; Fujio, M. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 129-139.
78. (c) Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 965-970.
79. (a) Fujio, M.; Umezaki, Y.; Alam, M. A.; Kikukawa, K.; Fujiyama, R.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1091-1099.
80. (b) Fujio, M.; Uchida, M.; Okada, A.; Alam, M. A.; Fujiyama, R.; Siehl, H. U.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1834-1842.
81. (c) Fujio, M.; Rappoport, Z.; Uddin, H. J.; Kim, H. J.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 163-169.
82. (d) Nakata, K.; Fujio, M.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 323-335.
83. Heo, C. K. M.; Bunting, J. W. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1994, 2279-2290.
84. Brotzel, F.; Chu, Y. C; Mayr, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3679-3688.
85. (a) Gregory, M. J.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2327-2330.
86. (b) Bernasconi, C. F.; Hibdon, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4343-4348.
87. (c) Bernasconi, C. F.; Perea-Loenzo, M.; Brown, S. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 4416-4423.
88. (d) Spencer, T. A.; Kendall, M. C. R.; Reingold, I. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1250-1254.
89. Bunton, C. A.; Huang, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 515-522.
90. (a) Yagil, G.; Anbar, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1797-1803.
91. (b) Cullum, N. R.; Rettura, D.; Whitmore, J. M. J.; Williams, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1559-1564.
92. Bruice, T. C.; Donzel, A.; Huffman, R. W.; Butler, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2106-2121.