Total synthesis of ciguatoxin CTX3C: A venture into the problems of ciguatera seafood poisoning

Chemical Record

Volumn 5, Issue 4, 2005, Pages 240-250

  Hirama, Masahiro ^a,b  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

Author keywords

Absolute configuration; Antibody; Ciguatera; Ciguatoxin; CTX3C; Immunoassay; Ring closing olefin metathesis; Sodium ion channel; Total synthesis

Indexed keywords

CIGUATOXIN; CIGUATOXIN 3C;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIGUATERA; CONFORMATION; IMMUNOASSAY; IMMUNOLOGY; SYNTHESIS;

ANIMALS; CIGUATERA POISONING; CIGUATOXINS; IMMUNOASSAY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION;

EID: 24944570011     PISSN: 15278999     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/tcr.20049     Document Type: Article

References (73)

1. Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
2. Yasumoto, T.; Murata, M. Chem Rev 1993, 93, 1897.
3. Yasumoto, T. Chem Rec 2001, 1, 228.
4. Lewis, R. J. Toxicon 2001, 39, 97.
5. (a) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J Am Chem Soc 1989, 111, 8929.
6. (b) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 4380.
7. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett 1993, 34, 1975.
8. Hirama M.; Oishi T.; Uehara H.; Inoue M.; Maruyama M.; Oguri H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
9. Inoue, M.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Org Lett 2002, 4, 4551.
10. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J Am Chem Soc 1981, 103, 6773.
11. Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J Am Chem Soc 1986, 108, 514.
12. Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J Am Chem Soc 1995, 117, 10252.
13. Nicolaou, K. C.; Gunzner, J. L.; Shi, G.-q.; Agrios, K. A.; Gärtner, P.; Yang, Z. Chem Eur J 1999, 5, 646.
14. Bidard, J.-N.; Vijverberg, H. P. M.; Frelin, C.; Chungue, E.; Legrand, A.-M.; Bagnis, R.; Lazdunski, M. J Biol Chem 1984, 259, 8353.
15. Poli, M. A.; Mende, T. J.; Baden, D. G. Mol Pharmacol 1986, 30, 129.
16. Lombet, A.; Bidard, J.-N.; Lazdunski, M. FEBS Lett 1987, 219, 355.
17. Dechraoui, M.-Y.; Naar, J.; Pauillac, S.; Legrand, A.-M. Toxicon 1999, 37, 125.
18. Inoue, M.; Hirama, M.; Satake, M.; Sugiyama, K.; Yasumoto, T. Toxicon 2003, 41, 469.
19. Satake, M.; Fukui, M.; Legrand, A.-M.; Cruchet, P.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett 1998, 39, 1197.
20. Satake, M.; Ishibashi, Y.; Legrand, A.-M.; Yasumoto, T. Biosci Biochem Biotech 1996, 60, 2103.
21. Yasumoto, T.; Igarashi, T.; Legrand, A.-M.; Cruchet, P.; Chinain, M.; Fujita, T.; Naoki, H. J Am Chem Soc 2000, 122, 4988.
22. Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J Am Chem Soc 1998, 120, 5914.
23. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett 1991, 32, 4505.
24. Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M. Tetrahedron Lett 1990, 31, 4747.
25. (a) Oguri, H.; Hishiyama, S.; Sato, O.; Oishi, T.; Hirama, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron 1997, 53, 3057.
26. (b) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705.
27. (c) Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
28. Satake, M.; Morohashi, A.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M.; Harada, N.; Yasumoto, T. J. Am Chem Soc 1997, 119, 11325.
29. (a) Oishi, T.; Shoji, M.; Maeda, K.; Kumahara, N.; Hirama, M. Synlett 1996, 1165.
30. (b) Oishi, T.; Maruyama, M.; Shoji, M.; Maeda, K.; Kumahara, N.; Tanaka, S.; Hirama, M. Tetrahedron 1999, 55, 7471.
31. (a) Fujimura, O.; Fu, G. C.; Grubbs, R. H. J Org Chem 1994 59 4029.
32. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
33. (c) Zuercher, W. J.; Hashimoto, M.; Grubbs, R. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 6634.
34. (d) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc Chem Res 2001, 34, 18.
35. Inoue, M.; Hirama, M. Synlett 2004, 577; references for recent synthetic studies of ciguatoxins from other groups cited therein.
36. Inoue, M.; Miyazaki, K.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Proc Natl Acad Sci USA 2004, 101, 12013.
37. Inoue, M.; Hirama, M. Acc Chem Res 2004, 37, 961.
38. Chem & Eng News 2001, December 3; p 9.
39. Hirama, M.; Oishi, T. Gendaikagaku 2002 (4), 55.
40. Inoue, M. Chem Rev in press.
41. Maruyama, M.; Inoue, M.; Oishi, T.; Oguri, H.; Ogasawara, Y.; Shindo, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 1835.
42. Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M. Chem Commun 1998, 1041.
43. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J Am Chem Soc 1982, 104, 4976.
44. Tatami, A.; Inoue, M.; Uehara, H.; Hirama, M. Tetrahedron Lett 2003, 44, 5229.
45. Inoue, M.; Yamashita, S.; Tatami, A.; Miyazaki, K.; Hirama, M. J Org Chem 2004, 69, 2797; references for recent synthetic studies of ciguatoxins from other groups cited therein.
46. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull Chem Soc Jpn 1979, 52, 1989.
47. Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Le Brazidec, J.-.Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493.
48. Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem Commun 2001, 625.
49. Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett 1999, 40, 1337.
50. Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. J Org Chem 1999, 64, 9416.
51. Sasaki, M.; Inoue, M.; Noguchi, T.; Takeichi, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett 1998, 39, 2783.
52. Imai, H.; Uehara, H.; Inoue, M.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett 2001, 42, 6219.
53. Kim, S.; Do, J. Y.; Kim, S. H.; Kim. D. J Chem Soc Perkin Trans 1 1994, 2357.
54. Inoue, M. Org Biomol Chem 2004, 2, 1811.
55. Mukaiyama, T.; Sugaya, T.; Marui, S.; Nakatsuka, T. Chem Lett 1982, 1555.
56. McAuliffe, J. C.; Hindsgaul, O. Synlett 1998, 307.
57. Inoue, M.; Wang, G. X.; Wang, J.; Hirama, M. Org. Lett. 2002, 4, 3439.
58. Inoue, M.; Wang, J.; Wang, G. X.; Ogasawara, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2003, 59, 5645.
59. Inoue, M.; Yamashita, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2053.
60. Kobayashi, S.; Alizadeh, B. H.; Sasaki, S.; Oguri, H.; Hirama, M. Org Lett 2004, 6, 751.
61. Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J Org Chem 1992, 57, 2771.
62. Oishi, T.; Tanaka, S.; Ogasawara, Y.; Maeda, K.; Oguri, H.; Hirama, M. Synlett 2001, 952.
63. Kobayashi, S.; Takahashi, Y.; Komano, K.; Alizadeh, B. H.; Kawada, Y.; Oishi, T.; Tanaka, S.; Ogasawara, Y.; Sasaki, S.; Hirama, M. Tetrahedron 2004, 60, 8375.
64. (a) Usumani, S. B.; Takahisa, E.; Kobayashi, Y. Tetrahedron Lett 1998, 39, 601.
65. (b) Kobayashi, Y.; Murugesh, M. G.; Nakano, M.; Takahisa, E.; Usmani, S. B.; Ainai, T. J Org Chem 2002, 67, 7110.
66. Oguri, H.; Tanaka, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett 2000, 41, 975.
67. (a) Hokama, Y.; Hong, T. W. P.; Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Yasumoto, T. J Clin Lab Anal 1992, 6, 54.
68. (b) Hokama, Y.; Takenaka, W. E.; Nishimura, K. L.; Ebesu, J. S. M. J AOAC Int 1998, 81, 727.
69. (a) Oguri, H.; Tanaka, S.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M.; Tsumuraya, T.; Tomioka, Y.; Mizugaki, M. Synthesis 1999, SI, 1431.
70. (b) Nagumo, Y.; Oguri, H.; Tsumoto, K.; Shindo, Y.; Hirama, M.; Tsumuraya, T.; Fujii, I.; Tomioka, Y.; Mizugaki, M.; Kumagai, I. J Immunol Methods 2004, 289, 137.
71. Oguri, H.; Hirama, M.; Tsumuraya, T.; Fujii, I.; Maruyama, M.; Uehara, H.; Nagumo, Y. J Am Chem Soc 2003, 125, 7608.
72. Sato T. unpublished results.
73. Yamaoka, K.; Inoue, M.; Miyahara, H.; Miyazaki, K.; Hirama, M. Br J Pharmacol 2004, 142, 879.