Synthetic study of ciguatoxin. Absolute configuration of the C2 hydroxy group

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 9, 1997, Pages 3057-3072

  Oguri, Hiroki ^a   Hishiyama, Shojiro ^a   Sato, Ohki ^a   Oishi, Tohru ^a   Hirama, Masahiro ^a   Murata, Michio ^a   Yasumoto, Takeshi ^a   Harada, Nabuyuki ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CIGUATOXIN;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IN VITRO STUDY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0031550831     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00071-9     Document Type: Article

References (42)

1. 1. For reviews see: Yasumoto, T.; Murata, M. Chem.Rev. 1993, 93, 1897-1909.; Scheuer, P.J. Tetrahedron 1994, 50, 3-18.
2. 1. For reviews see: Yasumoto, T.; Murata, M. Chem.Rev. 1993, 93, 1897-1909.; Scheuer, P.J. Tetrahedron 1994, 50, 3-18.
3. 2. Scheuer, P.J.; Takahashi, W.; Tsutsumi J.; Yoshida, T. Science 1967, 155, 1267-1268.; Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. Toxicon 1984, 22, 169.
4. 2. Scheuer, P.J.; Takahashi, W.; Tsutsumi J.; Yoshida, T. Science 1967, 155, 1267-1268.; Nukina, M.; Koyanagi, L. M.; Scheuer, P. J. Toxicon 1984, 22, 169.
5. 3. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929-8931.; Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,4380-4386.
6. 3. Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929-8931.; Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112,4380-4386.
7. 4. Implication for the absolute configuration, see: Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4505-4508.
8. 5. Sato, O.; Hirama, M. SYNLETT, 1992, 705-707.
9. 6. Oguri, H.; Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. SYNLETT, 1995, 1252-1254.
10. 3
11. 8. (a) Harada, N.; Nakanishi, K. Circular Dichroic Spectroscopy - Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, Calif., and Oxford University Press, Oxford, 1983.
12. (b) Harada N.; Saito A.; Ono N.; Murai S.; Li H-Y.; Gawronski J.; Gawronska K.; Sugioka T.; Uda H. Enantiomer, 1996, 119-138.
13. (c) Uzawa, H.; Nishida, Y.; Ohrui, H.; Meguro, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 116-122.
14. 9. (a) For other synthetic studies of AB ring fragments, see: Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, p 112-119.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1995, 1179-1180.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1996, 351-352.; Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett, 1996, 473-474.; Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai A. Tetrahedron, 1996, 37, 12091-12110.
15. 9. (a) For other synthetic studies of AB ring fragments, see: Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, p 112-119.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1995, 1179-1180.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1996, 351-352.; Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett, 1996, 473-474.; Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai A. Tetrahedron, 1996, 37, 12091-12110.
16. 9. (a) For other synthetic studies of AB ring fragments, see: Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, p 112-119.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1995, 1179-1180.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1996, 351-352.; Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett, 1996, 473-474.; Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai A. Tetrahedron, 1996, 37, 12091-12110.
17. 9. (a) For other synthetic studies of AB ring fragments, see: Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, p 112-119.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1995, 1179-1180.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1996, 351-352.; Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett, 1996, 473-474.; Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai A. Tetrahedron, 1996, 37, 12091-12110.
18. 9. (a) For other synthetic studies of AB ring fragments, see: Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Abst. 35th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Japan, Kyoto, 1993, p 112-119.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1995, 1179-1180.; Hosokawa, S.; Isobe, M SYNLETT, 1996, 351-352.; Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett, 1996, 473-474.; Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai A. Tetrahedron, 1996, 37, 12091-12110.
19. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
20. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
21. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
22. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
23. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
24. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
25. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
26. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
27. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
28. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
29. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
30. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
31. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
32. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
33. (b) For synthetic studies of ciguatoxin, see: Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2241-2244.; Alvarez, E.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2245-2248.; Zárraga, M.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2249-2252.; Alvarez, E.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2253-2254.; Alvarez, E.; Rico, M.; Rodríguez, M. L.; Zurita, D.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3385-3388.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3389-3392.; Soler, M. A.; Palazón, J. M.; Martín V. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5471-5474.; Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1993, 33, 8489-8492.; Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715-717.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.; Zurita, D.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848-2876.; Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611-1614.; Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437-1438.; Alvarez, E.; Delgado, M.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Pérez, R.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2865-2868.; Ravelo, J. L.; Regueiro, A.; Rodríguez, E.; Vera, J.; Martín, J. D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2869-2872.; Alvarez, E.; Pérez, R.; Rico, M.; Rodríguez, R. M.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3003-3016.
34. 10. Sasaki, M.; Inoue, M.; Tachibana, K. personal communication.
35. 11. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976-4978.
36. 12. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187-2190.; Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993-5996.; Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122.
37. 12. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187-2190.; Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993-5996.; Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122.
38. 12. Brown, H. C.; Racherla, U. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2187-2190.; Crimmins, M. T.; O'Mahony, R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5993-5996.; Keck, G. E.; Palani, A.; McHardy, S. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 3113-3122.
39. 13. Lakhmiri, R.; Lhoste, P.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4669-4672.
40. 14. Yamamoto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069-7072.
41. 15. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
42. 16. Lemieux, R. U.; Johnson, W. S. J. Org. Chem. 1956, 21, 478-479.