Mechanism of thioredoxin-catalyzed disulfide reduction. Activation of the buried Thiol and role of the variable active-site residues

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 8, 2008, Pages 2511-2523

  Carvalho, Alexandra T P ^a   Swart, Marcel ^b,c,d   Van Stralen, Joost N P ^b   Fernandes, Pedro A ^a   Ramos, Maria J ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^b  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^c INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

^d UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; ENZYMES; GASES; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEINS; REACTION KINETICS; SOLVATION; SULFUR; SULFUR COMPOUNDS; AMIDES; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; REDUCTION; SUBSTITUTION REACTIONS;

ACTIVE SITE RESIDUES; DISULFIDE REDUCTION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTIONS; NUCLEOPHILICITIES; REACTION MECHANISM; STRUCTURAL RIGIDITY; THIOL-DISULFIDE EXCHANGE REACTION; NUCLEOPHILICITY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENZYME ACTIVITY;

EID: 40549093328     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp7104665     Document Type: Article

References (47)

1. Carvalho, A. T. P.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Prog. Biophys. Mol. Biol. 2006, 91, 229.
2. Berg, J. M.; Tymoczko, J. L.; Stryer, L. Biochemistry, 5th ed.; W. H. Freeman and Co.: New York, 2002.
3. Holmgren, A. Structure 1995, 3, 239.
4. Carvalho, A. T. P.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 5758.
5. Carvalho, A. T. P.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 966.
6. Chivers, P. T.; Raines, R. T. Biochemistry 1997, 36, 15810.
7. Menchise, V.; Corbier, C.; Didierjean, C.; Saviano, M.; Benedetti, E.; Jacquot, J. P.; Aubry, A. Biochem. J. 2001, 359, 65.
8. (a) Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3535.
9. (b) Hayes, J. M.; Bachrach, S. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7952-7961.
10. (c) Bachrach, S. M.; Chamberlin, A. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 4743.
11. (a) Bachrach, S. M.;Walker, C. J.; Lee, F.; Royce, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 5174.
12. (b) Bachrach, S. M.; Woody, J. T.; Mulhearn, D. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8983.
13. Dmitrenko, O.; Thorpe, C.; Bach, R. D. J. Org. Chem. 2007, 72, 8298.
14. (a) Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 2201.
15. (b) van Bochove, M. A.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10738.
16. Gordon, M. S.; Windus, T. L.; Burggraf, L. W.; Davis, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7167.
17. Gonzales, J. M.; Pak, C.; Cox, R. S.; Allen, W. D.; Schaefer, H. F.; Császár, A. G.; Tarczay, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2173.
18. Swart, M.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551.
19. Bento, A. P.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497.
20. Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5916.
21. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. B 1964, 136, B864.
22. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, 1133.
23. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
24. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
25. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2000; Vol. 15, pp 1-86.
26. Computer code ADF 2006.01: Baerends, E. J.; Autschbach, J.; Bérces, A.; Berger, J. A.; Bickelhaupt, F. M.; Bo, C.; de Boeij, P. L.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Chong, D. P.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; van Faassen, M.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Grüning, M.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacob, C. R.; Jacobsen, H.; Jensen, L.; Kadantsev, E. S.; van Kessel, G.; Klooster, R.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; McCormack, D. A.; Michalak, A.; Neugebauer, J.; Nicu, V. P.; Osinga, V. P.; Patchkovskii, S.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Romaniello, P.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Solà, M.; Swart, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernooijs, P.; Versluis, L.; Visscher, L.; Visser, O.; Wang, F.; Wesolowski, T. A.; van Wezenbeek, E. M.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Yakovlev, A. L.; Ziegler, T. SCM; Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2006.
27. Computer code AMBER 8: Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman P. A. University of California: San Francisco, 2004.
28. (a) Computer code QUILD (QUantum regions Interconnected by Local Description): Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 2006.
29. (b) Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2008, 29, online (DOI 10.1002/jcc.20834).
30. Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2536.
31. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
32. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
33. Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. Mol. Phys. 2004, 102, 2467.
34. Handy, N. C.; Cohen, A. J. Mol. Phys. 2001, 99, 403.
35. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865.
36. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Society., Perkin Trans. 2 1993, 799.
37. Klamt, A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2224.
38. Pye, C. C.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 396.
39. Allinger, N. L.; Zhou, X. F.; Bergsma, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 118, 69.
40. Swart, M.; Rösler, E.; Bickelhaupt, F. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3646.
41. Swart, M.; van Duijnen, P. Th.; Snijders, J. G. J. Comput. Chem. 2001, 22, 79.
42. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179.
43. Feller, S. E.; Zhang, Y. H.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613.
44. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
45. van der Wijst, T.; Fonseca Guerra, C.; Swart, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem. Phys. Lett. 2006, 426, 415.
46. Fonseca Guerra, C.; Bickelhaupt, F. M.; Snijders, J. G.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4117.
47. van Bochove, M. A.; Bickelhaupt, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 649.