Exploring the reactivity trends in the E2 and SN2 Reactions of X- + CH3CH2Cl (X = F, Cl, Br, HO, HS, HSe, NH2 PH2, AsH2,CH3, SiH3, and GeH 3)

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 6, 2009, Pages 1597-1606

  Wu, Xiao Peng ^a,b   Sun, Xiao Ming ^b   Wei, Xi Guang ^b   Ren, Yi ^b   Wong, Ning Bew ^a   Li, Wai Kee ^c  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b China   (China)

^c CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962433757     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct900041y     Document Type: Article

References (69)

1. Lowry, T. H.; Richardson, K. S. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd ed.; Harper and Row: New York, 1987.
2. Jones, M. E.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1645.
3. Dhar, M. L.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Masterman, S. J. Chem. Soc. 1948, 48, 2055.
4. Lum, R. C.; Grabowski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114,9663.
5. Flores, A. E.; Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2627.
6. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Okamoto, K.; Mogali, S.; Pratt, L. M. J. Am Chem. Soc. 2004, 126, 12977.
7. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Wong, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 17, 5331.
8. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1981,105, 5034.
9. DePuy, C. H.; Beedle, E. C.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6483.
10. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
11. Gronert, S.; DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4009.
12. Ridge, D. P.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,637.
13. Minato, T.; Yamabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1980, 107, 4621.
14. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comnut. 2008, 4, 929.
15. Gronert, S.; Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1995,60, 488.
16. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6041.
17. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 652.
18. Gronert, S.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 7991.
19. Gronert, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7046.
20. Gronert, S.; Freed, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 9430.
21. Hu, W.-P.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 860.
22. Villano, S. M.; Kato, S.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 736.
23. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183.
24. Pabis, A.; Paluch, P.; Szala, J.; Paneth, P. J. Chem. Theory Comnut. 2009, 5, 33.
25. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comnut. 2006, 2, 364.
26. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215; Erratum: Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 525.
27. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1981,55, 117.
28. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc.1995, 117, 2024.
29. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc.1995, 117, 9012.
30. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2008, 73,7290.
31. Lee, I.; Kim, C. K.; Lee, B. S. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8,473.
32. Uggerud, E. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1127.
33. Glukhovtsev, M. N.; Pross, A.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6273.
34. Ren, Y.; Yamataka, H. Org. Lett. 2006, 8, 119.
35. Ren, Y.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 5660.
36. Ren, Y.; Yamataka, H. J. Comnut. Chem. 2009, 30, 358.
37. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comnut. Chem. 2005, 26, 1497.
38. Mourik, T. v. Chem. Phys. Lett. 2005, 414, 364.
39. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
40. Houk, K. N.; Gustafson, S. M.; Black, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8565.
41. Lee, J. K.; Kim, C. K.; Lee, B. S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2893.
42. Kim, C. K.; Hyun, K. H.; Kim, C. K.; Lee, I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2294.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gromperts, R.; Strat-
44. mann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Cheng, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003; Wallingford, CT, 2004.
45. NIST Standard reference Database Number 69; http:/web- book.nist.gov/chemistry (accessed Jan 22, 2009).
46. Decouzon, M.; Gal, J. F.; Gayraud, J.; Maria, P. C.; Vaglio, G. A.; Volpe, P. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 54.
47. Ervin, K. E.; Lineberger, C. W. J. Chem. Phys. 2005, 122, 194303.
48. Mayer, P. M.; Gal, J. F.; Radom, L. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1997, 167-168, 689.
49. Bartmess, J. E.; Hinde, R. J. Can. J. Chem. 2005, 83, 2005.
50. Lischka, H.; Kohler, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5297.
51. Raghavachari, K.; Whiteside, R. A.; Pople, J. A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5649.
52. Ruscic, B.; Berkowitz, J.; Curtiss, L. A.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 114.
53. Klopper, W.; Kutzelnigg, W. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5625.
54. Carneiro, J. W.; de, M.; Schleyer, P. v. R.; Saunders, M.; Remington, R.; Schaefer, H. F., III; Rauk, A.; Sorensen, T. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3483.
55. Perera, S. A.; Bartlett, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8476.
56. Rio, E. Del.; Lopez, R.; Sordo, T. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 6831.
57. Andrei, H. S.; Solca, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 395.
58. Nibbering, N. M. M. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 279.
59. Nibbering, N. M. M. Adv. Phys. Org. Chem. 1988, 24,1.
60. Bierbaurn, V. M.; Grabowski, J. J.; DePuy, C. H. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1389.
61. Anderson, D. R.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4244.
62. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258.
63. Luo, Y. R.; Benson, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2480.
64. Winter, M. J. The periodic table on the WWW; http://www.webelements.com, Copyright 1993-2009.
65. Pierrefixe, S. C. A. H.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 819.
66. Pierrefixe, S. C. A. H.; Poater, J.; Im, C.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6901.
67. Pierrefixe, S. C. A. H.; Bickelhaupt, F. M. Struct. Chem. 2007, 18, 813.
68. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114.
69. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219.