Effect of micro and bulk solvation on the mechanism of nucleophilic substitution at sulfur in disulfides

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 39, 2003, Pages 7952-7961

  Hayes, Joseph M ^a,b   Bachrach, Steven M ^a  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b Anterio Consult and Research GmbH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CALCULATIONS; ELECTRON ENERGY LEVELS; HYDROGEN; MATHEMATICAL MODELS; MOLECULES; OPTIMIZATION; PHASE TRANSITIONS; SOLUTIONS; SULFUR; SULFUR COMPOUNDS; WATER;

DISULFIDE; FREE ENERGY CALCULATION; NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION; POLARIZED CONTINUUM MODEL; SOLVATION EFFECT;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 84961983794     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp035407f     Document Type: Article

References (39)

1. Mathews, C. K.; van Holde, K. E. Biochemistry; Benjamin/Cummings: Redwood City, CA, 1990.
2. Liu, T.-Y. In The Proteins; Neurath H., Hill, R. L., Boeder, C.-L., Eds.; Academic Press: New York, 1977; pp 239-402.
3. Williams, C. H. J. In The Enzymes; Boyer, P. D., Ed.; Academic Press: New York, 1976; Vol. 13, pp 89-173.
4. Whitesides, G. M.; Lilburn, J. E.; Szajewski, R. P. J. Org. Chem. 1977, 42, 332.
5. Wilson, J. M.; Bayer, R. J.; Hupe, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7922-7926.
6. Freter, R.; Pohl, E. R.; Hupe, D. J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1771-1774.
7. Szajewski, R. P.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2011.
8. Whitesides, G. M.; Houk, J.; Patterson, M. A. K. J. Org. Chem. 1983, 48, 112-115.
9. Hupe, D. J.; Pohl, E. R. Isr. J. Chem. 1985, 26, 395-399.
10. Singh, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1190-1197.
11. Singh, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6304-6309.
12. Bachrach, S. M.; Mulhearn, D. C. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3535-3540.
13. Mulhearn, D. C.; Bachrach, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9415-9421.
14. Bachrach, S. M.; Gailbreath, B. D. J. Org. Chem. 2001, 66, 2005-2010.
15. Bachrach, S. M.; Hayes, J. M.; Dao, T.; Mynar, J. L. Theor. Chem. Acc. 2002, 107, 266-271.
16. Gailbreath, B. D.; Pommerening, C. A.; Bachrach, S. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2958-2961.
17. Bachrach, S. M.; Hayes, J. M.; Check, C. E.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9595-9597.
18. Tanaka, K.; Mackay, G. I.; Payzant, J. D.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1643-1659.
19. Brauman, J. I.; Olmstead, W. N.; Lieder, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4030-4031.
20. Chandrasekhar, J.; Smith, S. F.; Jorgenson, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3049-3050.
21. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
22. Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1998, 1998, 6246-6254.
23. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19, 404-417.
24. Mohamed, A. A.; Jensen, F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3259-3268.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. F.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, A.7 ed.; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
26. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5650.
27. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
28. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
29. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
30. Wong, M. H. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391-399.
31. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
32. Miertus, S.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1982, 65, 239-245.
33. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
34. Masamura, M.; Ikuta, S. J. Comput. Chem. 1999, 11, 1138-1144.
35. Masamura, M. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 279-289.
36. Xantheas, S. S.; Dunning, T. H. Jr., J. Phys. Chem. 1994, 98, 13489-13497.
37. Okuno, Y. J. Chem Phys. 1996, 105, 5817-5829.
38. Okuno, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2925-2933.
39. Sieck, L. W.; Moet-Ner (Mautner), M. J. Phys. Chem. 1989, 93, 1586-1588.