Double group transfer reactions: Role of activation strain and aromaticity in reaction barriers

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13022-13032

  Fernández, Israel ^a   Bickelhaupt, F Matthias ^b   Cossío, Fernando P ^c  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b VU UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

^c DONOSTIA INTERNATIONAL PHYSICS CENTER DIPC   (Spain)

Author keywords

Activation strain model; Aromaticity; Density functional calculations; Double group transfer reactions; Reactivity

Indexed keywords

ACTIVATION STRAIN; ACTIVATION STRAIN MODEL; AROMATICITIES; AUTOMERIZATION; CYCLIC TRANSITIONS; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DOUBLE GROUPS; HIGH ENERGY; IN-PLANE; INTERACTION ENERGIES; OVERALL REACTIONS; REACTION BARRIERS; REACTION COORDINATES; REACTION PROFILE; SPECTROSCOPIC PARAMETERS; TRANSITION STATE; VALENCE BOND MODELS;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; DIFFUSION IN SOLIDS; ETHANE; ETHYLENE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 73349099326     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200902024     Document Type: Article

References (74)

1. S. Sankararaman, Pericyclic Reactions - A Textbook: Reactions, Applications and Theory, Wiley, Weinheim, 2005; pp. 326-329, and references therein.
2. a) S. Hünig, H. R. Müller, W. Thier, Angew. Chem. 1965, 77, 368;
3. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 271;
4. b) M. Franck-Neumann, C. Dietrich-Buchecker, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 671;
5. c) E. W. Garbisch, Jr., S. M. Schildcrout, D. B. Patterson, C. M. Sprecher, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2932.
6. This latter process was recently proposed to evolve through a cyclic six-membered transition state at elevated temperatures. See: L. Sominsky, E. Rozental, H. Gottlieb, A. Gedanken, S. Hoz, J. Org. Chem. 2004, 69, 1492.
7. a) M. T. Reetz, Angew. Chem. 1972, 84, 163;
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1972, 11, 130;
9. b) M. T. Reetz, Tetrahedron 1973, 29, 2189;
10. c) M. T. Reetz, Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33;
11. d) K. N. Houk, Y. Li, M. A. McAllister, G. A. O'Doherty, L. A. Paquette, W. Siebrand, Z. K. Smedarchina, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10895;
12. e) G. Frenking, F. P. Cossío, M. A. Sierra, I. Fernández, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5410.
13. R. B. Woodward, R. Hoffmann, The Conservation of Orbital Symmetry, VCH, Weinheim, 1970, p. 141.
14. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2007, 72, 1488.
15. Z. Chen, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
16. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
17. a) F. M. Bickelhaupt, J. Comput. Chem. 1999, 20, 114;
18. A. Diefenbach, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030;
19. A. Diefenbach, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460;
20. A. Diefenbach, G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286;
21. J. N. P. van Stralen, F. M. Bickelhaupt, Organometallics 2006, 25, 4260;
22. G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, ChemPhysChem 2007, 8, 1170;
23. G. T. de Jong, F. M. Bickelhaupt, J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514;
24. N2 reactions is:
25. D. J. Mitchell, H. B. Schlegel, S. S. Shaik, S. Wolfe, Can. J. Chem. 1985, 63, 1642.
26. I. Fernández, G. Frenking, E. Uggerud, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2166.
27. a) D. H. Ess, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187. For a different activation strain or distortion/interaction study by the Houk group, see, for example:
28. C. Y. Legault, Y. Garcia, C. A. Merlic, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664.
29. a) I. Morao, B. Lecea, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 1997, 62, 7033;
30. F. P. Cossío, I. Morao, H. Jiao, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737;
31. I. Fernández, M. A. Sierra, F. P. Cossío, J. Org. Chem. 2006, 71, 6178.
32. a) Computer code ADF 2007.01, E. J. Baerends, J. Autschbach, A. Bérces, J. A. Berger, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. L. de Boeij, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, E. S. Kadantsev, G. van Kessel, R. Klooster, F. Kootstra, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, J. Neugebauer, V. P. Nicu, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, P. Romaniello, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, T. Ziegler, Scientific Computing & Modeling N. V., Amsterdam, 2007;
33. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
34. a) E. J. Baerends, D. E. Ellis, P. Ros, Chem. Phys. 1973, 2, 41;
35. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
36. E. van Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1994, 101, 9783.
37. a) N. C. Handy, A. J. Cohen, Mol. Phys. 2001, 99, 403;
38. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
39. L. Fan, L. Versluis, T. Ziegler, E. J. Baerends, W. Ravenek, Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. 1988, S22, 173.
40. L. Fan, T. Ziegler, J. Chem. Phys. 1990, 92, 3645.
41. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
42. a) F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 15 (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), Wiley-VCH, Weinheim, 2000, pp. 1-86;
43. M. Lein, G. Frenking in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years (Eds.: C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, G. E. Scuseria), Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 291.
44. Conjugation and Hyperconjugation: a) D. Cappel, S. Tüllmann, A. Krapp, G. Frenking, Angew. Chem. 2005, 117, 3683;
45. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3617;
46. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2006, 12, 3617;
47. I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2006, 71, 2251;
48. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Commun. 2006, 5030;
49. I. Fernández, G. Frenking, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8028;
50. I. Fernández, G. Frenking, J. Org. Chem. 2007, 72, 7367.
51. Aromaticity: a) I. Fernández, G. Frenking, Faraday Discuss. 2007, 135, 403;
52. I. Fernández, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873;
53. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6321;
54. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12816;
55. S. C. A. H. Pierrefixe, F. M. Bickelhaupt, Aust. J. Chem. 2008, 61, 209.
56. G. Frenking, K. Wichmann, N. Fröhlich, C. Loschen, M. Lein, J. Frunzke, V. M. Rayón, Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 55.
57. A. Krapp, F. M. Bickelhaupt, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2006, 12, 9196.
58. These calculations were carried out using the Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
59. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
60. F. Weigend, R. Alhrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
61. a) K. Mackenzie, J. A. K. Howard, S. Mason, E. C. Gravett, K. B. Astin, S. X. Liu, A. S. Batsanov, D. Vlaovic, J. P. Maher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 1211;
62. K. N. Houk, J. Y. Li, M. A. McAllister, G. A. O'Doherty, L. A. Paquette, W. Siebrand, Z. K. Smedarchinal, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10895.
63. H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 863.
64. S. S. Shaik, P. C. Hiberty, A Chemist's Guide to Valence Bond Theory; Wiley, New York, 2008, Chapter 6 and references therein.
65. a) A. Vázquez-Mayagoitia, R. Vargas, J. A. Nichols, P. Fuentealba, J. Garza, Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 207;
66. E. H. van Veen, Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 540.
67. A. Ioffe, S. Shaik, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 2101.
68. P. W. Atkins, R. S. Friedman, Molecular Quantum Mechanics, 3rd ed., Oxford University Press, Oxford, 1997, Chapter 3.
69. a) P. C. Hiberty, S. S. Shaik, J. M. Lefour, G. Ohanessian, J. Org. Chem. 1985, 50, 4657;
70. K. Jug, A. M. Koster, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6772;
71. A. Gobbi, Y. Yamaguchi, G. Frenking, H. F. Schaefer III, Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 27;
72. S. Shaik, A. Shurki, D. Danovich, P. C. Hiberty, Chem. Rev. 2001, 101, 1501;
73. B. Kovacevic, D. Baric, Z. B. Maksic, T. Müller, ChemPhysChem 2004, 5, 1352;
74. A. Rehaman, A. Datta, S. S. Mallajosyula, S. K. Pati, J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 30.