Mechanistic insight into alcohol oxidation mediated by an efficient green CuII-bipy catalyst with and without TEMPO by density functional methods

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 22, 2010, Pages 5377-5387

  Cheng, Lin ^a,c   Wang, Jinping ^b   Wang, Meiyan ^a   Wu, Zhijian ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION BARRIERS; ALCOHOL OXIDATION; BIPYRIDINES; CATALYTIC REACTIONS; COORDINATION SPHERE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; EXPERIMENTAL OBSERVATION; NITRONIUM; OXIDATION STATE;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; COORDINATION REACTIONS; MOLECULAR ORBITALS; OXIDATION; POSITIVE IONS; SPHERES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77953522681     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926098f     Document Type: Article

References (103)

1. Transition Metals for Organic Synthesis, M. Beller,,, C. Bolm,, ed., Wiley-VCH: Weinheim, 1998, vol. 2, pp. 350-360
2. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds Academic Press: New York, 1981
3. Comprehensive Organic Synthesis,, B. M. Trost,,, I. Fleming,,, S. V. Ley,, ed., Pergamon, Oxford, 1991, vol. 7, pp. 251-325
4. G. Cainelli, G. Cardillo, Chromium Oxidations in Organic Chemistry, Springer, Berlin, 1984
5. Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
6. Principles of Organic Synthesis, 3rd edn, Blackie Academic & Proffesional, London, 1993
7. R. V. Stevens K. T. Chapman H. N. Weller J. Org. Chem. 1980 45 2030
8. J. R. Holum J. Org. Chem. 1961 26 4814
9. D. G. Lee U. A. Spitzer J. Org. Chem. 1970 35 3589
10. R. J. Highet W. C. Wildman J. Am. Chem. Soc. 1955 77 4399
11. F. M. Menger C. Lee Tetrahedron Lett. 1981 22 1655
12. L. M. Berkowitz P. N. Rylander J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6682
13. N. Katajima K. Whang Y. Moro-Oka A. Uchida Y. Sasada J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 1504
14. Y. Wang T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 1996 118 13097
15. Y. Wang J. L. Dubois B. Hedman K. O. Hodgson T. D. P. Stack Science 1998 279 537
16. E. Saint-Aman S. Ménage J. -L. Pierre E. Defrancq G. Gellon New J. Chem. 1998 22 393
17. F. Thomas O. Jarjayes C. Duboc C. Philouze E. Saint-Aman J. -L. Pierre Dalton Trans. 2004 2662
18. M. Vaidyanathan M. Palaniandavar R. S. Gopalan Ind. J. Chem. 2003 42A 2210
19. R. C. Pratt T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8716
20. R. C. Pratt T. D. P. Stack Inorg. Chem. 2005 44 2367
21. I. Sylvestre J. Wolowska C. A. Kilner E. J. L. McInnes M. A. Halcrow Dalton Trans. 2005 3241
22. Y. Pellegrin A. Quaranta P. Dorlet M. -F. Charlot W. Leibl A. Aukauloo Chem.-Eur. J. 2005 11 3698
23. A. dos Anjos A. J. Bortoluzzi R. E. H. M. B. Osorio R. A. Peralta G. R. Friedermann A. S. Mangrich A. Neves Inorg. Chem. Commun. 2005 8 249
24. P. Chaudhuri M. Hess U. Flörke K. Wieghardt Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2217
25. P. Chaudhuri M. Hess T. Weyhermüller K. Wieghardt Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1095
26. P. Chaudhuri M. Hess J. Müller K. Hildenbrandt E. Bill T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9599
27. P. Chaudhuri C. N. Nazari E. Bill E. Bothe T. Weyhermüller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2213
28. T. Kruse T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chim. Acta 2002 331 81
29. S. Mukherjee E. Rentschler T. Weyhermüller K. Wieghardt P. Chaudhuri Chem. Commun. 2003 1828
30. K. S. Min T. Weyhermüller E. Bothe K. Wieghardt Inorg. Chem. 2004 43 2922
31. T. K. Paine T. Weyhermüller K. Wieghardt P. Chaudhuri Dalton Trans. 2004 2092
32. U. Röthlisberger P. Carloni Int. J. Quantum Chem. 1999 73 209
33. U. Röthlisberger P. Carloni K. Doclo M. Parrinello JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 236
34. L. Guidoni K. Spiegel M. Zumstein U. Röthlisberger Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3286
35. V. Bachler P. Chaudhuri K. Wieghardt Chem.-Eur. J. 2001 7 404
36. F. Himo L. A. Eriksson F. Maseras P. E. M. Siegbahn J. Am. Chem. Soc. 2000 122 8031
37. L. Cheng J. P. Wang M. Y. Wang Z. J. Wu Dalton Trans. 2009 3286
38. E. Zueva P. H. Walton J. E. McGrady Dalton Trans. 2006 159
39. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends G. -J. T. Brink A. Dijksman Acc. Chem. Res. 2002 35 774
40. P. J. Figiel M. Leskelä T. Repo Adv. Synth. Catal. 2007 349 1173
41. Z. L. Lu J. S. Costa O. Roubeau I. Mutikainen U. Turpeinen S. J. Teat P. Gamez J. Reedijk Dalton Trans. 2008 3567
42. A. Dijksman A. Marino-Gonzlez A. M. I. Payeras I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6826
43. D. Geißlmeir W. G. Jary H. Falk Monatsh. Chem. 2005 136 1591
44. M. Benaglia A. Puglisi O. Holczknecht S. Quici G. Pozzi Tetrahedron 2005 61 12058
45. W. Adam C. R. Saha-Moller P. A. Ganeshpure Chem. Rev. 2001 101 3499
46. N. Jiang A. J. Ragauskas J. Org. Chem. 2006 71 7087
47. C. Bolm A. S. Magnus J. P. Hildebrand Org. Lett. 2000 2 1173
48. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Chem. Commun. 1999 1591
49. O. L. Lebeder S. N. Kazarnovskii Zh. Obshch. Khim. 1960 30 1631
50. R. A. Sheldon I. W. C. E. Arends Adv. Synth. Catal. 2004 346 1051
51. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk R. A. Sheldon Chem. Commun. 2003 2414
52. P. Gamez I. W. C. E. Arends J. Reedijk Adv. Synth. Catal. 2004 346 805
53. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751
54. R. Liu Ch. Dong X. Liang X. Wang X. Hu J. Org. Chem. 2005 70 729
55. P. Ferreira E. Philips D. Rippon S. C. Tsang Appl. Catal., B 2005 61 206
56. N. Jiang A. Ragauskas Org. Lett. 2005 7 3689
57. A. Dijksman I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Org. Biomol. Chem. 2003 1 3232
58. M. F. Semmelhack C. R. Schmid D. A. Cortés C. S. Chou J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3374
59. R. Ben-Daniel P. Alsters R. Neumann J. Org. Chem. 2001 66 8650
60. M. Contel P. R. Villuendas J. Fernandez-Gallardo P. J. Alonso J. -M. Vincent R. H. Fish Inorg. Chem. 2005 44 9771
61. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Jr. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, J. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02 Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003
62. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
63. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785
64. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
65. V. Bachler G. Olbrich F. Neese K. Wieghardt Inorg. Chem. 2002 41 4179
66. J. M. Mouesca J. L. Chen L. Noodleman D. Bashford D. A. Case J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11898
67. L. Noodleman J. Chem. Phys. 1981 74 5737
68. L. Ciofini C. A. Daul Coord. Chem. Rev. 2003 238-239 187 209
69. P. E. M. Siegbahn V. Pelmenschikov J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7466
70. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
71. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
72. V. Barone M. J. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
73. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
74. B. J. Lynch P. L. Fast M. Harris D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2000 104 4811
75. B. J. Lynch D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2001 105 2936
76. J. Laugier J. M. Latour A. Caneschi P. Rey Inorg. Chem. 1991 30 4474
77. D. G. H. Hetterscheid J. Kaiser E. Reijerse T. P. J. Peters S. Thewissen A. N. J. Blok J. M. M. Smits R. de Gelder B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1895
78. K. S. Chan X. Z. Li W. I. Dzik B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2051
79. A. Bassan M. R. A. Blomberg P. E. M. Siegbahn L. Que. Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11056
80. D. Schröder S. Shaik H. Schwarz Acc. Chem. Res. 2000 33 139
81. P. Comba S. Knoppe B. Martin G. Rajaraman C. Rolli B. Shapiro T. Stork Chem.-Eur. J. 2008 14 344
82. M. Guell J. M. Luis P. E. M. Siegbahn M. Sola JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 273
83. R. Latifi M. Bagherzadeh B. F. Milne M. Jaspars S. P. de Visser J. Inorg. Biochem. 2008 102 2171
84. T. Kamachi N. Kihara Y. Shiota K. Yoshizawa Inorg. Chem. 2005 44 4226
85. R. Prabhakar P. E. M. Siegbahn J. Phys. Chem. B 2004 108 13882
86. P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem 2003 8 577
87. K. Yoshizawa Y. Shiota J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9873
88. D. Schröder M. C. Holthausen H. Schwarz J. Phys. Chem. B 2004 108 14407
89. H. Hirao D. Kumar W. Thiel S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 127 13007
90. S. Cohen S. Kozuch C. Hazan S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11028
91. E. Derat S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8185
92. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Chem.-Eur. J. 2005 11 2825
93. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
94. P. E. M. Siegbahn J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 567
95. R. M. Wachter M. P. Montague-Smith B. P. Branchaud J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7743
96. M. A. Halcrow, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty,,, T. J. Meyer,, Elsevier, Amsterdam, 2004, vol. 8, pp. 395-436
97. N. W. Aboelella S. V. Kryatov B. F. Gherman W. W. Brennessel V. G. Young R. Sarangi E. V. Rybak-Akimova K. O. Hodgson B. Hedman E. I. Solomon C. J. Cramer W. B. Tolman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16896
98. P. Chen E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4991
99. M. Schatz V. Raab S. P. Foxon G. Brehm S. Schneider M. Reiher M. C. Holthausen J. Sundermeyer S. Schindler Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4360
100. S. T. Prigge B. A. Eipper R. E. Mains L. M. Amzel Science 2004 304 864
101. H. Korpi P. J. Figiel E. Lankinen P. Ryan M. Leskelä T. Repo Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2465
102. P. Spuhler M. C. Holthausen Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5961
103. S. P. T. Matsuda W. K. Wilson Q. B. Xiong Org. Biomol. Chem. 2006 4 530