Theoretical studies on the reaction mechanism of oxidation of primary alcohols by Zn/Cu(ii)-phenoxyl radical catalyst

Dalton Transactions

Volumn , Issue 17, 2009, Pages 3286-3297

  Cheng, Lin ^a,c   Wang, Jinping ^b   Wang, Meiyan ^a,c   Wu, Zhijian ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

^b QINGDAO AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC MECHANISMS; DENSITY-FUNCTIONAL METHODS; EXPERIMENTAL OBSERVATIONS; FUNCTIONAL MODELS; GALACTOSE OXIDASE; HYDROGEN-ATOM TRANSFERS; OVERALL REACTIONS; PHENOXYL RADICALS; PRIMARY ALCOHOLS; RATE-DETERMINING STEPS; REACTION MECHANISMS; REACTION PATHWAYS; SOLVENT EFFECTS; SUBSTRATE OXIDATIONS; THEORETICAL STUDIES;

CATALYSIS; CATALYST REGENERATION; FREE RADICAL REACTIONS; HYDROGEN; OXIDATION; ZINC;

CATALYTIC OXIDATION;

ALCOHOL DERIVATIVE; COPPER; GALACTOSE OXIDASE; HYDROGEN; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE; PHENOXYL RADICAL; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; THEORETICAL MODEL;

ALCOHOLS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; COPPER; GALACTOSE OXIDASE; HYDROGEN; MODELS, THEORETICAL; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHENOLS; ZINC;

EID: 64549106511     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b817985a     Document Type: Article

References (58)

1. Y. Wang J. L. Dubois B. Hedman K. O. Hodgson T. D. P. Stack Science 1998 279 537
2. J. W. Whittaker, in Metalloenzymes Involving Amino Acid Residues and Related Radicals, ed., H. Sigel, and, A. Sigel, Marcel Dekker, New York, 1994. vol. 30, p. 315
3. P. F. Knowles, and N. Ito, in Perspectives in Bio-inorganic Chemistry, ed., R. W. Hay, J. R. Dilworth, and, K. B. Nolan, Jai Press, London, 1994, vol. 2, p. 207
4. U. Rothlisberger P. Carloni Int. J. Quantum Chem. 1999 73 209
5. U. Rothlisberger P. Carloni K. Doclo M. Parrinello JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2000 5 236
6. L. Guidoni K. Spiegel M. Zumstein U. Röthlisberger Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3286
7. E. Zueva P. H. Walton J. E. Mcgrady Dalton Trans. 2006 159
8. V. Bachler P. Chaudhuri K. Wieghardt Chem.-Eur. J. 2001 7 404
9. R. C. Pratt T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8716
10. R. C. Pratt T. D. P. Stack Inorg. Chem. 2005 44 2367
11. R. J. M. K. Gebbink M. Watanabe R. C. Pratt T. D. P. Stack Chem. Commun. 2003 630
12. P. Chaudhuri M. Hess U. FlÖrke K. Wieghardt Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2217
13. P. Chaudhuri M. Hess U. Florke T. Weyhermller K. Wieghardt Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1095
14. R. Schnepf A. Sokolowski J. Mller V. Bachler K. Wieghardt P. Hildebrandt J. Am. Chem. Soc. 1998 120 2352
15. P. Chaudhuri M. Hess J. Muller K. Hildenbrand E. Bill T. Weyhermller K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9599
16. Y. Miyazato T. Wada K. Tanaka Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 745
17. F. Thomas G. Gellon I. Gautier-Luneau E. Saint-Aman J. L. Pierr Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3047
18. A. K. Nairn S. J. Archibald R. Bhalla B. C. Gilbert E. J. Maclean S. J. Teat P. H. Walton Dalton Trans. 2006 172
19. S. Itoh M. Taki S. Fukuzumi Coord. Chem. Rev. 2000 198 3
20. W. B. Tolman B. A. Jazdzewski Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 633
21. A. dos Anjos A. J. Bortoluzzi R. E. H. M. B. Osorio R. A. Peralta G. R. Friedermann A. S. Mangrich A. Neves Inorg. Chem. Commun. 2005 8 249
22. M. Königsmann N. Donati D. Stein H. Schönberg J. Harmer A. Sreekanth H. Grützmacher Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3567
23. F. Thomas G. Gellon I. G. Luneau E. Saint-Aman J. L. Pierre Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3047
24. P. Gamez I. A. Koval J. Reedijk Dalton Trans. 2004 4079
25. P. Maire M. Königsmann A. Sreekanth J. Harmer A. Schweiger H. Grützmacher J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6578
26. F. Thomas Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2379
27. A. Sokolowski J. Müller T. Weyhermüller R. Schnepf P. Hildebrandt K. Hildenbrand E. Bothe K. Wieghardt J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8889
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
29. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
30. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
31. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
32. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 299
33. V. Bachler G. Olbrich F. Neese K. Wieghardt Inorg. Chem. 2002 41 4179
34. J. M. Mouesca J. L. Chen L. Noodleman D. Bashford D. A. Case J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11898
35. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
36. K. Fukui J. Phys. Chem. 1970 74 4161
37. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
38. M. Cossi G. Scalmani N. Rega V. Barone J. Comput. Chem. 2003 24 669
39. R. L. McNaughton S. Mondal V. N. Nemykin P. Basu M. L. Kirk Inorg. Chem. 2005 44 8216
40. M. Atanasov P. Comba B. Martin V. Müller G. Rajaraman H. Rohwer S. Wunderlich J. Comput. Chem. 2006 27 1263
41. R. K. Szilagyi M. Metz E. I. Solomon J. Phys. Chem. A 2002 106 2994
42. I. Alkorta I. Rozas O. Mó M. Yáñez J. Elguero J. Phys. Chem. A 2001 105 7481
43. S. G. Lias J. E. Bartmess J. F. Liebman J. L. Holmes R. D. Levin W. G. Mallard J. Phys. Chem. Ref. Data 1988 17 Suppl. 1 666
44. K. M. Ervin S. Gronert S. E. Barlow M. K. Gilles A. G. Harrison V. M. Bierbaum C. H. DePuy W. C. Lineberger G. B. Ellison J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5750
45. D. Schröder S. Shaik H. Schwarz Acc. Chem. Res. 2000 33 139
46. P. Comba S. Knoppe B. Martin G. Rajaraman C. Rolli B. Shapiro T. Stork Chem.-Eur. J. 2008 14 344
47. R. M. Wachter M. P. Montague-Smith B. P. Branchaud J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7743
48. P. E. M. Siegbahn JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 567
49. N. W. Aboelella S. V. Kryatov B. F. Gherman W. W. Brennessel V. G. Young R. Sarangi E. V. Rybak-Akimova K. O. Hodgson B. Hedman E. I. Solomon C. J. Cramer W. B. Tolman J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16896
50. P. Chen E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4991
51. M. Schatz V. Raab S. P. Foxon G. Brehm S. Schneider M. Reiher M. C. Holthausen J. Sundermeyer S. Schindler Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4360
52. S. T. Prigge B. A. Eipper R. E. Mains L. M. Amzel Science 2004 304 864
53. H. Hirao D. Kumar L. Que, Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590
54. J. N. Harvey M. Aschi H. Schwarz W. Koch Theor. Chem. Acc. 1998 99 95
55. J. C. Green J. N. Harvey R. Poli J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1861
56. K. M. Smith R. Poli J. N. Harvey Chem.-Eur. J. 2001 7 1679
57. J. N. Harvey R. Poli K. M. Smith Coord. Chem. Rev. 2003 238 347
58. H. Hirao L. Que Jr. W. Nam S. Shaik Chem.-Eur. J. 2008 14 1740