Establishing effective simulation protocols for β- and α/β-peptides. III. molecular mechanical model for acyclic β -amino acids

Journal of Computational Chemistry

Volumn 31, Issue 10, 2010, Pages 2063-2077

  Zhu, Xiao ^a   Koenig, Peter ^a   Hoffmann, Michael ^b   Yethiraj, Arun ^a   Cui, Qiang ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b FRAUNHOFER INSTITUTE FOR MANUFACTURING TECHNOLOGY AND ADVANCED MATERIALS IFAM   (Germany)

Author keywords

amino acids; Molecular mechanics; Multiple objective evolutionary algorithm (MOEA); SCC DFTB MM

Indexed keywords

AMPHIPHILICITY; BULK SOLUTIONS; CATIONIC GROUPS; DIAMIDES; DIHEDRAL ANGLES; EXPERIMENTAL DATA; EXPERIMENTAL STUDIES; FORCE FIELD PARAMETERS; FORCE FIELDS; GENERALIZED BORN; IMPLICIT SOLVENT MODEL; J COUPLING; METHANOL SOLUTION; MOLECULAR MECHANICALS; MULTI OBJECTIVE EVOLUTIONARY ALGORITHMS; MULTIPLE OBJECTIVE EVOLUTIONARY ALGORITHM (MOEA); MULTIPLE OBJECTIVES; NATURAL PEPTIDE; RANDOM COPOLYMER; SCC-DFTB/MM; SIMULATION PROTOCOLS; THREE-DIMENSIONAL STRUCTURE;

AMINO ACIDS; COPOLYMERIZATION; METHANOL; MOLECULAR MECHANICS; ORGANIC ACIDS; PEPTIDES;

EVOLUTIONARY ALGORITHMS;

AMINO ACID; CARBOXYLIC ACID; DIAMIDE; PEPTIDE;

ALGORITHM; AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR DYNAMICS;

ACIDS, ACYCLIC; ALGORITHMS; AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; DIAMIDE; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PEPTIDES;

EID: 77953440782     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21493     Document Type: Article

References (82)

1. Karplus, M.; McCammon, J. A. Nat Struct Mol Biol 2002, 9, 646.
2. van Gunsteren, W. F.; Bakowies, D.; Baron, R.; Chandrasekhar, I.; Christen, M.; Daura, X.; Gee, P.; Geerke, D. P.; Glattli, A.; Hunenberger, P. H.; Kastenholz, M. A.; Ostenbrink, C.; Schenk, M.; Trzesniak, D.; van der Vegt, N. F. A.; Yu, H. B. Angew Chem Int Ed 2006, 45, 4064.
3. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
4. van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hünenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS Manual and User Guide; vdf Hochschulverlag, ETH Zürich: Switzerland, 1996.
5. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 5179.
6. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J Am Chem Soc 1988, 110, 1657.
7. Appella, D. H.; Christiansen, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1996, 118, 13071.
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 7574.
9. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 1999, 121, 6206.
10. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 913.
11. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1996, 79, 2043.
12. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv Chim Acta 1997, 80, 2033.
13. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem Commun 2001, 7, 649.
14. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 1999, 121, 12200.
15. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2001, 123, 5162.
16. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J Am Chem Soc 2002, 124, 11564.
17. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew Chem Int Edit 2004, 43, 505.
18. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2005, 127, 13130.
19. Raguse, T. L. ; Lai, J. R. ; Gellman, S. H. Helv Chim Acta 2002, 85, 4154.
20. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. Y.J.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2003, 125, 4022.
21. Glättli, A.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Helv Chim Acta 2004, 87, 2487.
22. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem Rev 2001, 101, 3219.
23. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2007, 129, 417.
24. Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J Am Chem Soc 2007, 129, 15474.
25. Epand, R. F.; Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Stahl, S. S.; Lehrer, R. I.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. J Mol Biol 2008, 379, 38.
26. Tossi, A.; Sandri, L.; Giangaspero, A. Biopolymers 2000, 55, 4.
27. Zhu, X.; Yethiraj, A.; Cui, Q. J Chem Theory Comput 2007, 3, 1538.
28. Zhu, X.; König, P.; Gellman, S. H.; Yethiraj, A.; Cui, Q. J Phys Chem B 2008, 112, 5439.
29. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J Comput Chem 1990, 11, 700.
30. Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds. J. Gao, In Reviews in Computational Chemistry VII; VCH: New York, 1995.
31. Shurki, A.; Warshel, A. Adv Prot Chem 2003, 66, 249.
32. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu Rev Phys Chem 2005, 56, 389.
33. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys Rev B 1998, 58, 7260.
34. Elstner, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. THEOCHEM 2003, 632, 29.
35. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J Phys Chem B 2001, 105, 569.
36. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J Am Chem Soc 1998, 120, 13485.
37. Wu, Y. D.; Wang, D. P. J Am Chem Soc 1999, 121, 9352.
38. Möhle, K.; Günther, R.; Thormann, M.; Sewald, N.; Hofmann, H. J. Biopolymers 1999, 50, 167.
39. Baldauf, C.; Günther, R.; Hofmann, H. J. Biopolymers 2006, 84, 408.
40. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381.
41. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem Eur J 1997, 3, 1410.
42. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J Mol Biol 1998, 280, 925.
43. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct Funct Genet 1999, 34, 269.
44. Günther, R.; Hofmann, H. J.; Kuczera, K. J Phys Chem B 2001, 105, 5559.
45. Chandrasekhar, J.; Saunders, M.; Jorgensen, W. L. J Comput Chem 2001, 22, 1646.
46. Glättli, A.; Daura, X.; Bindschadler, P.; Jaun, B.; Mahajan, Y. R.; Mathad, R. I.; Rueping, M.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Chem Eur J 2005, 11, 7276.
47. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J Am Chem Soc 2005, 127, 167.
48. Rathore, N.; Gellman, S. H.; de Pablo, J. J. Biophys J 2006, 91, 3425.
49. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
50. Deb, K. Multi-Objective Optimization using Evolutionary Algorithms; John Wiley & Sons, New York, 2001.
51. Mostaghim, S.; Hoffmann,M.; König, P. H.; Frauenheim,T.; Teich, J. In Proceedings of the 2004 IEEE Congress on Evolutionary Computation, 2004, pp. 212-219.
52. Vaiana, A. C.; Cournia, Z.; Costescu, I. B.; Smith, J. C. Comput Phys Commun 2005, 167, 34.
53. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Allaham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J Chem Phys 1988, 89, 2193.
54. Gaussian 03, Revision C.02, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramilla, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokkuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, New York, 2004.
55. Im, W.; Bernèche, S.; Roux, B. J Chem Phys 2001, 114, 2924.
56. Brooks, C. L.; Karplus, M. J Chem Phys 1983, 79, 6312.
57. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1977, 23, 327.
58. Brooks, B. R.; Brooks III, C. L.; MacKerell Jr., A. D.; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Archontis, G.; Bartels, C.; Boresch, S.; Caves, L.; Cui, Q.; Dinner, A. R.; Fischer, S.; Gao, J.; Hodoscek, M.; Kuczera, K.; Lazaridis, T.; Ma, J.; Paci, E.; Pastor, R. W.; Petrella, R. J.; Post, C. B.; Schaefer, M.; Tidor, B.; Venable, R. M.; Woodcock, H. L.; Wu, X.; York, D. M.; Karplus, M. J Comp Chem 2009, 30, 1545.
59. Karplus, M. J Chem Phys 1959, 30, 11.
60. Pardi, A.; Billeter, M.; Wüthrich, K. J Mol Biol 1984, 180, 741.
61. de Marco, A.; Llinas, M.; Wüthrich, K. Biopolymers 1978, 17, 617.
62. Feig, M.; Karanicolas, J.; Brooks, C. L. J Mol Graph 2004, 22, 377.
63. Im, W. P.; Lee, M. S.; Brooks, C. L. J Comput Chem 2003, 24, 1691.
64. Im, W.; Feig, M.; Brooks, C. L. Biophys J 2003, 85, 2900.
65. Chen, J. H.; Im, W.; Brooks, C. L. J Am Chem Soc 2006, 128, 3728.
66. Nina, M.; Beglov, D.; Roux, B. J Phys Chem B 1997, 101, 5239.
67. Nina, M.; Im, W.; Roux, B. Biophys Chem 1999, 78, 89.
68. Takano, M.; Yamato, T.; Higo, J.; Suyama, A.; Nagayama, K. J Am Chem Soc 1999, 121, 605.
69. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew Chem-Int Edit 1999, 38, 236.
70. Peter, C.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2000, 122, 7461.
71. van Gunsteren, W. F.; Bürgi, R.; Peter, C.; Daura, X. Angew Chem Int Ed 2001, 40, 351.
72. Trzesniak, D.; Glättli, A.; Jaun, B.; van Gunsteren, W. F. J Am Chem Soc 2005, 127, 14320.
73. Busold, M. PhD thesis, Technische Universität München, Garching, Germany, 2001.
74. Strassner, T.; Busold, M.; Radrich, H. J Mol Model 2001, 7, 374.
75. Hunger, J.; Huttner, G. J Comput Chem 1999, 20, 455.
76. Hunger, J.; Beyreuther, S.; Huttner, G.; Allinger, K.; Radelof, U.; Zsolnai, L. Eur J Inorg Chem 1998, 6, 693.
77. Dasgupta, S.; W. A. Goddard III. J Chem Phys 1989, 90, 7207.
78. Vaiana, A. C.; Schulz, A.; Wolfrum, J.; Sauer, M.; Smith, J. C. J Comput Chem 2003, 24, 632.
79. Pulay, P.; Fogarasi, G.; Pang, F.; Boggs, J. E. J Am Chem Soc 1979, 101, 2550.
80. Pulay, P.; Forarasi, G. J Chem Phys 1992, 96, 2856.
81. Baker, J.; Kessi, A.; Delley, B. J Chem Phys 1996, 105, 192.
82. Wilson, E. B.; Decius, J. C.; Cross, P. C. Molecular Vibrations; McGraw-Hill, 1955.