Establishing effective simulation protocols for β- and α/β-peptides. II. Molecular mechanical (MM) model for a cyclic β-residue

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 17, 2008, Pages 5439-5448

  Zhu, Xiao ^a   Koenig, Peter ^a   Gellman, Samuel H ^a   Yethiraj, Arun ^a   Cui, Qiang ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINATION; AMINO ACIDS; ARSENIC COMPOUNDS; CARBOXYLIC ACIDS; CONFORMATIONS; EVOLUTIONARY ALGORITHMS; HEALTH; LAWS AND LEGISLATION; METHANOL; METHOD OF MOMENTS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC ACIDS; PARAFFINS; PEPTIDES; PROTEINS; PUBLIC KEY CRYPTOGRAPHY; SOLVENTS;

AMERICAN CHEMICAL SOCIETY (ACS); CONFORMATIONAL HETEROGENEITY; DIHEDRAL ANGLES; EXPERIMENTAL DATA; FORCE FIELD PARAMETERS; IMPLICIT SOLVENT MODELS; MICHAELIS MENTEN (MM) MODEL; MOLECULAR MECHANICAL (MM); MULTI OBJECTIVE EVOLUTIONARY ALGORITHM (MOEA); NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT (NOESY); SELF-CONSISTENT CHARGE (SCC); SIMULATION PROTOCOLS; SOLVENT SIMULATIONS;

AMINES;

EID: 47149101260     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp077601y     Document Type: Article

References (81)

1. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101 (10), 3219-3232.
2. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 417-428.
3. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (51), 13071-13072.
4. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (33), 7574-7581.
5. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (26), 6206-6212.
6. Seebach, D.; Overhand, M.; Kühnle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.;Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79 (4), 913-941.
7. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79 (8), 2043-2066.
8. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80 (7), 2033-2038.
9. Arvidsson, P. I.; Rueping, M.; Seebach, D. Chem. Commun. 2001, 7, 649-650.
10. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (51), 12200-12201.
11. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (21), 5162-5163.
12. Cheng, R. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (39), 11564-11565.
13. Hayen, A.; Schmitt, M. A.; Ngassa, F. N.; Thomasson, K. A.; Gellman, S. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43 (4), 505-510.
14. Schmitt, M. A.; Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (38), 13130-13131.
15. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. Helv. Chim. Acta 2002, 85 (12), 4154-4164.
16. Hart, S. A.; Bahadoor, A. B. F.; Matthews, E. E.; Qiu, X. Y. J.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (14), 4022-4023.
17. Glättli, A.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Helv. Chim. Acta 2004, 87 (10), 2487-2506.
18. Karplus, M.; McCammon, J. A. Nat. Struct. Mol. Biol. 2002, 9 (9), 646-652.
19. van Gunsteren, W. F.; Bakowies, D.; Baron, R.; Chandrasekhar, I.; Christen, M.; Daura, X.; Gee, P.; Geerke, D. P.; Glattli, A.; Hunenberger, P. H.; Kastenholz, M. A.; Ostenbrink, C.; Schenk, M.; Trzesniak, D.; van der Vegt, N. F. A.; Yu, H. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45 (25), 4064-4092.
20. Ponder, J. W.; Case, D. A. Adv. Prot. Chem. 2003, 66, 27.
21. Hu, H.; Elstner, M.; Hermans, J. Proteins: Struct. Funct. Genet. 2003, 50(3), 451-463.
22. MacKerell, A. D., Jr.; Karplus, M.; et al. J. Phys. Chem. B 1998, 102 (18), 3586-3616.
23. van Gunsteren, W. F.; Billeter, S. R.; Eising, A. A.; Hunenberger, P. H.; Krüger, P.; Mark, A. E.; Scott, W. R. P.; Tironi, I. G. Biomolecular Simulation: The GROMOS Manual and User Guide; vdf Hochschulverlag, ETH: Zürich, Switzerland, 1996.
24. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 (19), 5179-5197.
25. Jorgensen, W. L.; Tirado-Rives, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110 (6), 1657-1666.
26. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4 (2), 187-217.
27. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X. L.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387 (6631), 381-384.
28. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Rigo, D.; Jaun, B.; Seebach, D. Chem-Eur. J. 1997, 3 (9), 1410-1417.
29. Daura, X.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. J. Mol. Biol. 1998, 280 (5), 925-932.
30. Daura, X.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Proteins: Struct., Funct. Genet. 1999, 34 (3), 269-280.
31. Günther, R.; Hofmann, H. J.; Kuczera, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105 (23), 5559-5567.
32. Chandrasekhar, J.; Saunders, M.; Jorgensen, W. L. J. Comput. Chem. 2001, 22 (14), 1646-1654.
33. Glättli, A.; Daura, X.; Bindschadler, P.; Jaun, B.; Mahajan, Y. R.; Mathad, R. I.; Rueping, M.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7276-7293.
34. Kritzer, J. A.; Tirado-Rives, J.; Hart, S. A.; Lear, J. D.; Jorgensen, W. L.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (1), 167-178.
35. Rathore, N.; Gellman, S. H.; de Pablo, J. J. Biophys. J. 2006, 91 (9), 3425-3435.
36. Zhu, X.; Yethiraj, A.; Cui, Q. J. Comp. Theor. Chem. 2007, 3, 1538-1549.
37. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11 (6), 700-733.
38. Gao, J. In Reviews in Computational Chemistry VII; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1995.
39. Shurki, A.; Warshel, A. Adv. Prot. Chem. 2003, 66, 249-313.
40. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56. 389-427.
41. Elstner, M.; Porezag, D.; Jungnickel, G.; Elsner, J.; Haugk, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S.; Seifert, G. Phys. Rev. B 1998, 58 (11), 7260-7268.
42. Elstner, M.; Frauenheim, T.; Suhai, S. THEOCHEM 2003, 632, 29-41.
43. Cui, Q.; Elstner, M.; Kaxiras, E.; Frauenheim, T.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105 (2), 569-585.
44. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (22), 6848-6849.
45. Vaiana, A. C.; Schulz, A.; Wolfrum, J.; Sauer, M.; Smith, J. C. J. Comput. Chem. 2003, 24 (5), 632-639.
46. Cournia, Z.; Vaiana, A. C.; Ullmann, G. M.; Smith, J. C. Pure Appl. Chem. 2004, 76 (1), 189-196.
47. Vaiana, A. C.; Cournia, Z.; Costescu, I. B.; Smith, J. C. Comp. Phys. Commun. 2005, 167 (1), 34-42.
48. Mostaghim, S.; Hoffmann, M.; Koenig, P. H.; Frauenheim, T.; Teich, J. Proc. 2004 IEEE Congr. Evolut. Comput. 2004, 20-23, 212-219.
49. Petersson, G. A.; Bennett, A.; Tensfeldt, T. G.; Allaham, M. A.; Shirley, W. A.; Mantzaris, J. J. Chem. Phys. 1988, 89 (4), 2193-2218.
50. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; et al. Gaussian 03; revision B.05., 2003.
51. Im, W.; Bernèche, S.; Roux, B. J. Chem. Phys. 2001, 114 (7), 2924-2937.
52. Brooks, C. L.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79 (12), 6312-6325.
53. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23(3), 327-341.
54. Torrie, G. M.; Valleau, J. P. J. Comput. Phys. 1977, 23 (2), 187-199.
55. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J. Comput. Chem. 1992, 13 (8), 1011-1021.
56. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79 (2), 926-935.
57. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J. Comput. Chem. 1994, 15 (7), 667-683.
58. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; G., P. L. J. Chem. Phys. 1995, 103 (19), 8577-8593.
59. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519.
60. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697.
61. Anderson, H. C. J. Chem. Phys. 1980, 72 (4), 2384-2393.
62. Im, W. P.; Lee, M. S.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2003, 24 (14), 1691-1702.
63. Feig, M.; Onufriev, A.; Lee, M. S.; Im, W.; Case, D. A.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25 (2), 265-284.
64. Nina, M.; Beglov, D.; Roux, B. J. Phys. Chem. B 1997, 101 (26), 5239-5248.
65. Richards, F. M. Annu. Rev. Biophys. Bioeng. 1977, 6, 151-176.
66. Formaneck, M. S.; Cui, Q. J. Comput. Chem. 2006, 27(16), 1923-1943.
67. Caves, L. S. D.; Evanseck, J. D.; Karplus, M. Prot. Sci. 1998, 7 (3), 649-666.
68. Tropp, J. J. Chem. Phys. 1980, 72 (11), 6035-6043.
69. Feig, M.; Karanicolas, J.; Brooks, C. L., III. J. Mol. Graph. 2004, 22, 377-395.
70. Mackerell, A. D.; Feig, M.; Brooks, C. L. J. Comput. Chem. 2004, 25(11), 1400-1415.
71. Takano, M.; Yamato, T.; Higo, J.; Suyama, A.; Nagayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (4), 605-612.
72. Daura, X.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F.; Mark, A. E. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38 (1-2), 236-240.
73. Peter, C.; Daura, X.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (31), 7461-7466.
74. van Gunsteren, W. F.; Bürgi, R.; Peter, C.; Daura, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40 (2), 351-355.
75. Trzesniak, D.; Glättli, A.; Jaun, B.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127(41), 14320-14329.
76. Daura, X.; Gademann, K.; Schäfer, H.; Jaun, B.; Seebach, D.; van Gunsteren, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (10), 2393-2404.
77. Snow, C. D.; Sorin, E. J.; Rhee, Y. M.; Pande, V. S. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2005, 34, 43-69.
78. Feig, M. J. Chem. Theo. Comp. 2007, 3, 1734-1748.
79. Wu, Q.; Yang, W. T. J. Chem. Phys. 2002, 116 (2), 515-524.
80. Bolin, K. A.; Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 1027.
81. Pomerantz, W. C.; Abbott, N. L.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (27), 8730-8731.