Structurally characterized coinage-metal-ethylene complexes

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 4, 2008, Pages 509-522

  Rasika Dias, H V ^a   Wu, Jiang ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT ARLINGTON   (United States)

Author keywords

Copper; Crystallography; Ethylene; Gold; Silver

Indexed keywords

BOND LENGTH; CHEMICAL SHIFT; COPPER COMPOUNDS; ETHYLENE; GOLD COMPOUNDS; LIGANDS; SILVER COMPOUNDS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

C-C BONDS; COINAGE METALS; COMPLEX METALS; DISPLACERS; ETHYLENE MOLECULES; GOLD; METAL ADDUCTS; METAL CENTRES; SYNTHESISED; THERMALLY STABLE;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 53349174279     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200701055     Document Type: Short Survey

References (162)

1. L. B. Hunt, Platinum Met. Rev. 1984, 28, 76-83.
2. C. Elschenbroich, Organometallics, 3rd ed., VCH, Weinheim, 2006.
3. R. N. Keller, Chem. Rev. 1941, 28, 229-267.
4. M. J. S. Dewar, Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, C71-79.
5. J. Chatt, L. A. Duncanson, J. Chem. Soc. 1953, 2939-2947.
6. S. Winstein, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 836-847.
7. E. M. Beyer Jr, Plant Physiol. 1979, 63, 169-173.
8. J. S. Thompson, R. L. Harlow, J. F. Whitney, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3522-3527 and the references therein.
9. K. M. Davies, G. E. Hobson, D. Grierson, J. Plant Physiol. 1990, 135, 708-713.
10. J. R. Ecker, Science 1995, 268, 667-675.
11. A. H. Halevy, Acta Horticulturae 1995, 394, 37-43 and the references therein.
12. G. E. Schaller, A. B. Bleecker, Science 1995, 270, 1809-1811.
13. F. I. Rodriguez, J. J. Esch, A. E. Hall, B. M. Binder, G. E. Schaller, A. B. Bleeckert, Science 1999, 283, 996-998.
14. M. S. Reid, R. Y. Evans, L. L. Dodge, Y. Mor, J. Am. Soc. Hortic. Sci. 1989, 114, 436-440.
15. C. M. Williams, L. N. Mander, Tetrahedron 2001, 57, 425-447.
16. T. a. van Beek, D. Subrtova, Phytochem. Anal. 1995, 6, 1-19.
17. D. J. Safarik, R. B. Eldridge, Ind. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 2571-2581.
18. R. B. Eldrige, Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32, 2208-2212.
19. H. Lee, D. B. Kim, S.-H. Kim, H. S. Kim, S. J. Kim, D. K. Choi, Y. S. Kang, J. Won, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3053-3056.
20. B. Jose, J. H. Ryu, B. G. Lee, H. Lee, Y. S. Kang, H. S. Kim, Chem. Commun. 2001, 2046-2047.
21. H. S. Kim, J. Y. Bae, S. J. Park, H. Lee, H. W. Bae, S. O. Kang, S. D. Lee, D. K. Choi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2655-2660.
22. K. Nymeijer, T. Visser, W. Brilman, M. Wessling, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 2627-2635, and the references therein.
23. D. C. Nymeijer, T. Visser, R. Assen, M. Wessling, Separ. Purific. Technol. 2004, 37, 209-220.
24. Z. Tian, Z. Tang, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 2893-2904.
25. M. J. Manard, P. R. Kemper, M. T. Bowers, Int. J. Mass Spectrom. 2005, 241, 109-117.
26. E. Kieken, O. Wiest, P. Helquist, M. E. Cucciolito, G. Flores, A. Vitagliano, P.-O. Norrby, Organometallics 2005, 24, 3737-3745.
27. M. S. Nechaev, V. M. Rayon, G. Frenking, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3134-3142.
28. C. K. Kim, K. A. Lee, C. K. Kim, B.-S. Lee, H. W. Lee, Chem. Phys. Lett. 2004, 391, 321-324.
29. J. P. Fackler, C. W. Liu in Science of Synthesis 2004, Thieme, Stuttgart, vol. 3, pp. 663-690.
30. M. Danilczuk, D. Pogocki, A. Lund, J. Michalik, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 1165-1168.
31. J. Kaneti, L. C. P. M. de Smet, R. Boom, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11197-11204.
32. D. Schroeder, R. Wesendrup, R. H. Hertwig, T. K. Dargel, H. Grauel, W. Koch, B. R. Bender, H. Schwarz, Organometallics 2000, 19, 2608-2615.
33. M. R. Sievers, L. M. Jarvis, P. B. Armentrout, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1891-1899.
34. D. Schroeder, H. Schwarz, J. Hrusak, P. Pyykkoe, Inorg. Chem. 1998, 37, 624-632.
35. R. H. Hertwig, W. Koch, D. Schroeder, H. Schwarz, J. Hrusak, P. Schwerdtfeger, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12253-12260.
36. D. Schroeder, J. Hrusak, R. H. Hertwig, W. Koch, P. Schwerdtfeger, H. Schwarz, Organometallics 1995, 14, 312-316.
37. M. Sodupe, C. W. Bauschlicher Jr, S. R. Langhoff, H. Partridge, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2118-2122.
38. B. C. Guo, A. W. Castleman Jr, Chem. Phys. Lett. 1991, 181, 16-20.
39. N. Yanagihara, E. Del Castillo, S. T. Ogura, Transition Met. Chem. 1987, 12, 12-14.
40. J. P. Fackler Jr, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, Vol. 7 (Ed.: R. B. King), John Wiley & Sons, New York, 1987, pp. 3829-3834.
41. K. B. Hong, K. H. Jung, S. H. Kang, Bull. Korean Chem. Soc. 1982, 3, 79-81.
42. D. F. McIntosh, G. A. Ozin, R. P. Messmer, Inorg. Chem. 1980, 19, 3321-3327.
43. T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1558-1565.
44. D. B. Powell, J. G. V. Scott, N. Sheppard, Spectrochim. Acta Part A 1972, 28, 327-335.
45. H. Basch, J. Chem. Phys. 1972, 56, 441-450.
46. O. Green, N. A. Smith, A. B. Ellis, J. N. Burstyn, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5952-5953.
47. G. Frenking, N. Froehlich, Chem. Rev. 2000, 100, 717-774.
48. D. Torres, N. Lopez, F. Illas, R. M. Lambert, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10774-10775.
49. F. R. Hartley, Chem. Rev. 1973, 73, 163-190.
50. A. M. Dattelbaum, J. D. Martin, Polyhedron 2006, 25, 349-359.
51. M. Maekawa, M. Munakata, T. Kuroda-Sowa, Y. Nozaka, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 603-607.
52. D. L. Reger, M. F. Huff, Organometallics 1992, 11, 69-73.
53. P. Chaudhuri, K. Oder, J. Organomet. Chem. 1989, 367, 249-258.
54. W. Klaeui, B. Lenders, B. Hessner, K. Evertz, Organometallics 1988, 7, 1357-1363.
55. S. Kitagawa, M. Munakata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2751-2754.
56. D. Geiger, G. Ferraudi, Inorg. Chim. Acta 1985, 101, 197-201.
57. J. S. Thompson, R. M. Swiatek, Inorg. Chem. 1985, 24, 110-113.
58. J. S. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8308-8309.
59. M. A. Muhs, F. T. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4697-4705.
60. P. H. M. Budzelaar, P. J. J. A. Timmermans, A. Mackor, E. J. Baerends, J. Organomet. Chem. 1987, 331, 397-407.
61. M. Bigorgne, J. Organomet. Chem. 1978, 160, 345-352.
62. J. A. Kelber, L. A. Harrah, D. R. Jennison, J. Organomet. Chem. 1980, 199, 281-291.
63. L. Stamp, H. tom Dieck, Inorg. Chim. Acta 1987, 129, 107-114.
64. P. Kovacic, P. F. Kiser, D. L. Reger, M. F. Huff, B. A. Feinberg, Free Radical Res. Commun. 1991, 15, 143-149.
65. A. N. Vedernikov, P. Wu, J. C. Huffman, K. G. Caulton, Inorg. Chim. Acta 2002, 330, 103-110.
66. S. J. Klippenstein, C. N. Yang, Int. J. Mass Spectrom. 2000, 201, 253-267.
67. N. L. Ma, Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 230-238.
68. M. Boehme, T. Wagener, G. Frenking, J. Organomet. Chem. 1996, 520, 31-43.
69. D. Schroeder, H. Schwarz, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1420-1422.
70. H. Schmidbaur, A. Schier, "Gold Organometallics" in Comprehensive Organometallic Chemistry III, vol. 2, Elsevier, Amsterdam, 2007.
71. P. J. Perez, M. M. Diaz-Requejo, "Copper Organometallics" in Comprehensive Organometallic Chemistry III, vol. 2, Elsevier, Amsterdam, 2007.
72. S. M. Pillai, M. Ravindranathan, S. Sivaram, Chem. Rev. 1986, 86, 353-399.
73. A. Fuerstner, P. W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410-3449.
74. K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, 3rd ed., VCH, Weinheim, 1997.
75. J. G. Serafin, A. C. Liu, S. R. Seyedmonir, J. Mol. Catal. A 1998, 131, 157-168.
76. R. A. Van Santen, H. P. C. E. Kuipers, Adv. Catal. 1987, 35, 265-321.
77. See 2005 figures in http://www.dow.com/ethyleneoxide/news/ 20050405b.htm, 2005.
78. S. Linic, H. Piao, K. Adib, M. A. Barteau, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2918-2921.
79. B. K. Min, C. M. Friend, Chem. Rev. 2007, 107, 2709-2724.
80. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180-3211.
81. M. A. Cinellu, G. Minghetti, F. Cocco, S. Stoccoro, A. Zucca, M. Manassero, M. Arca, Dalton Trans. 2006, 5703-5716, and the references therein.
82. H. V. R. Dias, H.-L. Lu, H.-J. Kim, S. A. Polach, T. K. H. H. Goh, R. G. Browning, C. J. Lovely, Organometallics 2002, 21, 1466-1473, and the references therein.
83. H. V. R. Dias, Z. Wang, W. Jin, Inorg. Chem. 1997, 36, 6205-6215.
84. H. V. R. Dias, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7814-7816.
85. I. Krossing, A. Reisinger, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5725-5728, and the references therein.
86. R. M. Sullivan, H. Liu, D. S. Smith, J. C. Hanson, D. Osterhout, M. Ciraolo, C. P. Grey, J. D. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11065-11079.
87. G. Santiso-Quinones, A. Reisinger, J. Slattery, I. Krossing, Chem. Commun. 2007, 5046-5048.
88. H. V. R. Dias, M. Fianchini, T. R. Cundari, C. F. Campana, Angew. Chem. Int. Ed.; DOI: 10.1002/anie.200703515.
89. C. Pettinari, C. Santini, Compr. Coord. Chem. II 2004, 1, 159-210.
90. K. L. Stringer, M. Citir, R. B. Metz, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6996-7002.
91. H.-C. Tai, I. Krossing, M. Seth, D. V. Deubel, Organometallics 2004, 23, 2343-2349.
92. H. Tropsch, W. J. Mattox, J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 1102-1103, and the references therein.
93. E. R. Gilliland, J. E. Seebold, J. R. FitzHugh, P. S. Morgan, J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1960-1962, and the references therein.
94. T. Ogura, Inorg. Chem. 1976, 15, 2301-2303.
95. A. Van Miltenburg, W. Zhu, F. Kapteijn, J. A. Moulijn, Chem. Eng. Res. Des. 2006, 84, 350-354.
96. H. S. Kim, Y. J. Kim, J. J. Kim, S. D. Lee, Y. S. Kang, C. S. Chin, Chem. Mater. 2001, 13, 1720-1725.
97. W. S. W. Ho, G. Doyle, D. W. Savage, R. L. Pruett, Ind. Eng. Chem. Res. 1988, 27, 334-337.
98. M. Neurock, X. Zhang, M. Olken, M. Jones, D. Hickman, T. Calverley, R. Gulotty, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 1562-1572.
99. F. B. Abeles, P. W. Morgan, M. E. Selveit, Ethylene in Plant Biology, 2nd ed., Academic Press, San Diego, 1994.
100. J. Hirsch, S. D. George, E. I. Solomon, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. N. Burstyn, Inorg. Chem. 2001, 40, 2439-2441.
101. M. M. Diaz-Requejo, P. J. Perez, M. Brookhart, J. L. Templeton, Organometallics 1997, 16, 4399-4402.
102. P. J. Perez, M. Brookhart, J. L. Templeton, Organometallics 1993, 12, 261-262.
103. H. V. R. Dias, X. Wang, H. V. K. Diyabalanage, Inorg. Chem. 2005, 44, 7322-7324.
104. B. F. Straub, F. Eisentrager, P. Hofmann, Chem. Commun. 1999, 2507-2508.
105. B. F. Straub, F. Rominger, P. Hofmann, Chem. Commun. 2000, 1611-1612.
106. B. F. Straub, P. Hofmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1288-1290.
107. X. Dai, T. H. Warren, Chem. Commun. 2001, 1998-1999.
108. X. Dai, T. H. Warren, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10085-10094.
109. H. V. R. Dias, S. Singh, J. A. Flores, Inorg. Chem. 2006, 45, 8859-8861.
110. J. S. Thompson, J. F. Whitney, Inorg. Chem. 1984, 23, 2813-2819.
111. H. Masuda, N. Yamamoto, T. Taga, K. Machida, S. Kitagawa, M. Munakata, J. Organomet. Chem. 1987, 322, 121-129.
112. M. Munakata, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, M. Nakamura, S. Akiyama, S. Kitagawa, Inorg. Chem. 1994, 33, 1284-1291.
113. J. Dai, M. Yamamoto, T. Kuroda-Sowa, M. Maekawa, Y. Suenaga, M. Munakata, Inorg. Chem. 1997, 36, 2688-2690.
114. Y. Suenaga, L. P. Wu, T. Kuroda-sowa, M. Munakata, M. Maekawa, Polyhedron 1997, 16, 67-70.
115. M. D. Capracotta, R. M. Sullivan, J. D. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13463-13473.
116. J. L. Duncan, D. C. McKean, P. D. Mallinson, J. Mol. Spectrosc. 1973, 45, 221-246.
117. L. Manceron, L. Andrews, J. Phys. Chem. 1986, 90, 4514-4528.
118. K. Fischer, K. Jonas, G. Wilke, Angew. Chem. 1973, 85, 620-621;
119. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973, 12, 565-566.
120. K. A. Joergensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431-458.
121. K. N. Trueblood, H. J. Lucas, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1338-1339.
122. H. W. Quinn, D. N. Glow, Can. J. Chem. 1962, 40, 1103-1112.
123. K. Tarama, M. Sano, K. Tatsuoka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1963, 36, 1366-1368.
124. B. B. Baker, Inorg. Chem. 1964, 3, 200-202.
125. H. V. R. Dias, X. Wang, Dalton Trans. 2005, 2985-2987.
126. H. V. R. Dias, J. Wu, X. Wang, K. Rangan, Inorg. Chem. 2007, 46, 1960-1962.
127. H. V. R. Dias, M. Fianchini, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2188-2191.
128. H. A. Chiong, O. Daugulis, Organometallics 2006, 25, 4054-4057.
129. A. Reisinger, N. Trapp, I. Krossing, Organometallics 2007, 26, 2096-2105.
130. M. Lee Young, J. Choi Seo, Y. Kim, K. Seff, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20137-20144.
131. D. Belli Dell'Amico, F. Calderazzo, R. Dantona, J. Straehle, H. Weiss, Organometallics 1987, 6, 1207-1210.
132. R. M. Davila, R. J. Staples, J. P. Fackler Jr, Organometallics 1994, 13, 418-420.
133. M. Hakansson, H. Eriksson, S. Jagner, J. Organomet. Chem. 2000, 602, 133-136.
134. M. A. Cinellu, G. Minghetti, S. Stoccoro, A. Zucca, M. Manassero, Chem. Commun. 2004, 1618-1619.
135. A. J. Chalk, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 4733-4734.
136. H. Coutelle, R. Huettel, J. Organomet. Chem. 1978, 153, 359-368.
137. R. Huettel, H. Dietl, Angew. Chem. 1965, 77, 456;
138. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1965, 4, 438.
139. R. Huettel, H. Reinheimer, Chem. Ber. 1966, 99, 2778-2781.
140. R. Huettel, H. Reinheimer, H. Dietl, Chem. Ber. 1966, 99, 462-468.
141. R. Huettel, H. Reinheimer, K. Howak, Chem. Ber. 1968, 101, 3761-3776.
142. R. Huettel, P. Tauchner, H. Forkl, Chem. Ber. 1972, 105, 1-7.
143. A. Johnson, R. J. Puddephatt, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 1384-1388.
144. S. Komiya, J. K. Kochi, J. Organomet. Chem. 1977, 135, 65-72.
145. P. Tauchner, R. Huettel, Chem. Ber. 1974, 107, 3761-3770.
146. M. Munakata, S. Kitagawa, S. Kosome, A. Asahara, Inorg. Chem. 1986, 25, 2622-2627.
147. A. J. Gordon, R. A. Ford, The Chemist's Companion, John Wiley & Sons, New York, 1972.
148. A. Bayler, A. Schier, G. A. Bowmaker, H. Schmidbaur, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7006-7007.
149. M. A. Omary, M. A. Rawashdeh-Omary, M. W. A. Gonser, O. Elbjeirami, T. Grimes, T. R. Cundari, H. V. K. Diyabalanage, C. S. P. Gamage, H. V. R. Dias, Inorg. Chem. 2005, 44, 8200-8210.
150. L. Cavallo, A. Macchioni, C. Zuccaccia, D. Zuccaccia, I. Orabona, F. Ruffo, Organometallics 2004, 23, 2137-2145, and the references therein.
151. C. Hahn, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5888-5899.
152. H. Friebolin, Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, VCH, Weinheim, 1993.
153. G. J. H. Van Nes, A. Vos, Acta Crystallogr., Sect. B 1979, 35, 2593-2601.
154. L. S. Bartell, E. A. Roth, C. D. Hollowell, K. Kuchitsu, J. E. Young Jr, J. Chem. Phys. 1965, 42, 2683-2686.
155. J. M. L. Martin, P. R. Taylor, Chem. Phys. Lett. 1996, 248, 336-344.
156. J. A. Ibers, J. S. Ricci, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2391-2397.
157. J. K. Stalick, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5333-5338.
158. L. J. Guggenberger, R. Cramer, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3779-3786.
159. L. J. Guggenberger, P. Meakin, F. N. Tebbe, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5420-5427.
160. R. A. Love, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, L. C. Andrews, R. Bau, Inorg. Chem. 1975, 14, 2653-2657.
161. N. Hebben, H.-J. Himmel, G. Eickerling, C. Herrmann, M. Reiher, V. Herz, M. Presnitz, W. Scherer, Chem. Eur. J. 2007, 13, 10078-10087 and the references therein.
162. W. Massa, Crystal Structure Determination, Springer, Berlin, 2000, p. 161-162.