Pyrrolidine derivatives as plasmepsin inhibitors: Binding mode analysis assisted by molecular dynamics simulations of a highly flexible protein

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 3, 2010, Pages 443-454

  Luksch, Torsten ^a   Blum, Andreas ^a   Klee, Nina ^a   Diederich, Wibke E ^a   Sotriffer, Christoph A ^a,b   Klebe, Gerhard ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

Induced fit adaptations; Ligand design; Molecular dynamics; Plasmepsins; Pyrrolidine derivatives

Indexed keywords

3,4 BIS(AMINOMETHYLENE)PYRROLIDINE DERIVATIVE; ASPARTIC PROTEINASE; PLASMEPSIN II; PLASMEPSIN INHIBITOR; PLASMEPSIN IV; PROTEINASE INHIBITOR; PYRROLIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG PROTEIN BINDING; ENZYME INHIBITION; MOLECULAR DYNAMICS; PLASMODIUM FALCIPARUM; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN FUNCTION; SIMULATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ASPARTIC ACID ENDOPEPTIDASES; ENZYME INHIBITORS; HUMANS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PLASMODIUM; PROTEIN BINDING; PROTOZOAN PROTEINS; PYRROLIDINES;

EID: 77249090823     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900452     Document Type: Article

References (50)

1. World Health Organization (WHO), The World Health Report 2004, http://www.who.int/whr/2004/en/ (accessed January 4, 2010).
2. G. E. Linares, J. B. Rodriguez, Curr. Med. Chem. 2007, 14, 289.
3. Antimalarial Chemotherapy: Mechanisms of Action, Resistance, and New Directions in Drug Discovery (Ed.: P. J. Rosenthal), Humana Press, Totowa, 2001.
4. I. Y. Gluzman, S. E. Francis, A. Oksman, C. E. Smith, K. L. Duffin, D. E. Goldberg, J. Clin. Invest. 1994, 93, 1602.
5. K. K. Eggleson, K. L. Duffin, D. E. Goldberg, J. Biol. Chem. 1999, 274, 32411.
6. J. A. Bonilla, T. D. Bonilla, C. A. Yowell, H. Fujioka, J. B. Dame, Mol. Microbiol. 2007, 65, 64.
7. G. H. Coombs, D. E. Goldberg, M. Klemba, C. Berry, J. Kay, J. C. Mottram, Trends Parasitol. 2001, 17, 532.
8. S. E. Francis, I. Y. Gluzman, A. Oksman, A. Knickerbocker, R. Mueller, M. L. Bryant, D. R. Sherman, D. G. Russell, D. E. Goldberg, EMBO J. 1994, 13, 306.
9. R. P. Moon, L. Tyas, U. Certa, K. Rupp, D. Bur, C. Jacquet, H. Matile, H. Loetscher, F. Grueninger-Leitch, J. Kay, B. M. Dunn, C. Berry, R. G. Ridley, Eur. J. Biochem. 1997, 244, 552.
10. K. Ersmark, B. Samuelsson, A. Hallberg, Med. Res. Rev. 2006, 26, 626.
11. D. E. Goldberg, A. F. G. Slater, R. Beavis, B. Chait, A. Cerami, G. B. Henderson, J. Exp. Med. 1991, 173, 961.
12. J. B. Dame, G. R. Reddy, C. A. Yowell, B. M. Dunn, J. Kay, C. Berry, Mol. Biochem. Parasitol. 1994, 64, 177.
13. M. J. Humphreys, R. P. Moon, A. Klinder, S. D. Fowler, K. Rupp, D. Bur, R. G. Ridley, C. Berry, FEBS Lett. 1999, 463, 43.
14. A. L. Omara-Opyene, P. A. Moura, C. R. Sulsona, J. A. Bonilla, C. A. Yowell, H. Fujioka, D. A. Fidock, J. B. Dame, J. Biol. Chem. 2004, 279, 54088.
15. J. Liu, I. Y. Gluzman, M. E. Drew, D. E. Goldberg, J. Biol. Chem. 2004, 280, 1432.
16. E. Specker, J. Böttcher, H. Lilie, A. Heine, A. Schoop, G. Müller, N. Griebenow, G. Klebe, Angew. Chem. 2005, 117, 3200;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3140.
18. E. Specker, J. Böttcher, S. Brass, A. Heine, H. Lilie, A. Schoop, G. Müller, N. Griebenow, G. Klebe, ChemMedChem 2006, 1, 106.
19. J. Böttcher, A. Blum, S. Dörr, A. Heine, W. E. Diederich, G. Klebe, ChemMedChem 2008, 3, 1337.
20. A. Nezami, I. Luque, T. Kimura, Y. Kiso, E. Freire, Biochemistry 2002, 41, 2273.
21. K. Ersmark, I. Feierberg, S. Bjelic, J. Hultén, B. Samuelsson, J. Åqvist, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3723.
22. K. T. Andrews, D. P. Fairlie, P. K. Madala, J. Ray, D. M. Wyatt, P. M. Hilton, L. A. Melville, L. Beattie, D. L. Gardiner, R. C. Reid, M. J. Stoermer, T. Skinner-Adams, C. Berry, J. S. McCarthy, Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 639.
23. S. Bjelic, M. Nervall, H. Gutiérrez-de-Terán, K. Ersmark, A. Hallberg, J. Åqvist, Cell. Mol. Life. Sci. 2007, 17, 2285.
24. S. K. Pranav Kumar, V. M. Kulkarni, Drug Des. Discovery 2001, 17, 293.
25. K. Ersmark, M. Nervall, E. Hamelink, L. K. Janka, J. C. Clemente, B. M. Dunn, M. J. Blackman, B. Samuelsson, J. Åqvist, A. Hallberg, J. Med. Chem. 2005, 48, 6090.
26. H. Gutiérrez-de-Terán, M. Nervall, B. M. Dunn, J. C. Clemente, J. Åqvist, FEBS Lett. 2006, 580, 5910.
27. H. Gutiérrez-de-Terán, M. Nervall, K. Ersmark, P. Liu, L. K. Janka, B. Dunn, A. Hallberg, J. Åqvist, Biochemistry 2006, 45, 10529.
28. K. Ersmark, M. Nervall, H. Gutiérrez-de-Terán, E. Hamelink, L. K. Janka, J. C. Clemente, B. M. Dunn, A. Gogoll, B. Samuelsson, J. Åqvist, A. Hallberg, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 2197.
29. K. Ersmark, I. Feierberg, S. Bjelic, E. Hamelink, F. Hackett, M. J. Blackman, J. Hultén, B. Samuelsson, J. Åqvist, A. Hallberg, J. Med. Chem. 2004, 47, 110.
30. R. Friedman, A. Caflisch, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2008, 73, 814.
31. P. A. Valiente, P. R. Batista, A. Pupo, T. Pons, A. Valencia, P. G. Pascutti, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2008, 73, 440.
32. R. Friedman, A. Caflisch, ChemMedChem 2009, 4, 1317.
33. I. D. Kuntz, K. Chen, K. A. Sharp, P. A. Kollman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9997.
34. A. L. Hopkins, C. R. Groom, A. Alex, Drug Discovery Today 2004, 9, 430.
35. C. H. Reynolds, S. D. Bembenek, B. A. Tounge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4258.
36. C. H. Reynolds, B. A. Tounge, S. D. Bembenek, J. Med. Chem. 2008, 51, 2432.
37. T. Luksch, N.-S. Chan, S. Brass, C. A. Sotriffer, G. Klebe, W. E. Diederich, ChemMedChem 2008, 3, 1323.
38. A. Gustchina, I. T. Weber, FEBS Lett. 1990, 269, 269.
39. A. M. Silva, A. Y. Lee, S. V. Gulnik, P. Majer, J. Collins, T. N. Bhat, P. J. Collins, R. E. Cachau, K. E. Luker, I. Y. Gluzman, S. E. Francis, A. Oksman, D. E. Goldberg, J. W. Erickson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 10034.
40. O. A. Asojo, E. Afonina, S. V. Gulnik, B. Yu, J. W. Erickson, R. Randad, D. Medjahed, A. M. Silva, Acta Crystallogr. Sect. A 2002, 58, 2001.
41. O. A. Asojo, S. V. Gulnik, E. Afonina, B. Yu, J. A. Ellman, T. S. Haque, A. M. Silva, J. Mol. Biol. 2003, 327, 173.
42. L. Prade, A. F. Jones, C. Boss, S. Richard-Bildstein, S. Meyer, C. Binkert, D. Bur, J. Biol. Chem. 2005, 280, 23837.
43. S. Cabani, G. Conti, L. Lepori, Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1933.
44. P. Czodrowski, C. A. Sotriffer, G. Klebe, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2007, 47, 1590.
45. P. R. Gerber, K. Müller, J. Comput. Aided Mol. Des. 1995, 9, 251.
46. S. Weik, T. Luksch, A. Evers, J. Böttcher, C. A. Sotriffer, A. Hasilik, H.-G. Lüffler, G. Klebe, J. Rademann, ChemMedChem 2006, 1, 445.
47. D. A. Case, T. E. Cheatham, T. Darden, H. Gohlke, R. Luo, K. M. Merz, A. Onufriev, C. Simmerling, B. Wang, R. J. Woods, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1668.
48. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
49. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
50. A. Blum, J. Böttcher, A. Heine, G. Klebe, W. E. Diederich, J. Med. Chem. 2008, 51, 2078.