Targeting the open-flap conformation of HIV-1 protease with pyrrolidine-based inhibitors

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 9, 2008, Pages 1337-1344

  Böttcher, Jark ^a   Blum, Andreas ^a   Dörr, Stefanie ^a   Heine, Andreas ^a   Diederich, Wibke E ^a   Klebe, Gerhard ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Drug design; HIV protease; Inhibitors; Open flap conformation; Pyrrolidines

Indexed keywords

LIGAND; P16 PROTEASE, HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; PROTEINASE; PROTEINASE INHIBITOR; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG EFFECT; INFORMATION PROCESSING; KINETICS; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BINDING SITES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DATA COLLECTION; DRUG DESIGN; HIV PROTEASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; KINETICS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 54849414837     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800113     Document Type: Article

References (39)

1. R. J. Pomerantz, D. L. Horn, Nat. Med. 2003, 9, 867-873.
2. J. A. Bartlett, R. DeMasi, J. Quinn, C. Moxham, F. Rousseau, AIDS 2001, 15, 1369-1377.
3. R. M. Gulick, J. W. Mellors, D. Havlir, J. J. Eron, A. Meibohm, J. H. Condra, F. T. Valentine, D. McMahon, C. Gonzalez, L. Jonas, E. A. Emini, J. A. Chodakewitz, R. Isaacs, D. D. Richman, Ann. Intern. Med. 2000, 133, 35-39.
4. N. E. Kohl, E. A. Emini, W. A. Schleif, L. J. Davis, J. C. Heimbach, R. A. F. Dixon, E. M. Scolnick, I. S. Sigal, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4686-4690.
5. F . C. Bernstein, T. F. Koetzle, G. J. B. Williams, E. F. Meyer, Jr., M. D. Brice, J. R. Rodgers, O. Kennard, T. Shimanouchi, M. Tasumi, J. Mol. Biol. 1977, 112, 535-542.
6. R. Lapatto, T. Blundell, A. Hemmings, J. Overington, A. Wilderspin, S. Wood, J. R. Merson, P. J. Whittle, D. E. Danley, K. F. Geoghegan, S. J. Hawrylik, S. E. Lee, K. G. Scheld, P. M. Hobart, Nature 1989, 342, 299-302.
7. M. A. Navia, P. M. D. Fitzgerald, B. M. McKeever, C.-T. Leu, J. C. Heimbach, W. K. Herber, I. S. Sigal, P. L. Darke, J. P. Springer, Nature 1989, 337, 615-620.
8. M. Miller, J. Schneider, B. K. Sathyanarayana, M. V. Toth, G. R. Marshall, L. Clawson, L. Selk, S. B. Kent, A. Wlodawer, Science 1989, 246, 1149-1152.
9. P . M. D. Fitzgerald, B. M. McKeever, J. F. VanMiddlesworth, J. P. Springer, J. C. Heimbach, C.-T. Leu, W. K. Herber, R. A. F. Dixon, P. L. Darke, J. Biol. Chem. 1990, 265, 14209-14219.
10. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul, M. Knigge, Science 1990, 249, 527-533.
11. M. Prabu-Jeyabalan, E. Nalivaika, C. A. Schiffer, J. Mol. Biol. 2000, 301, 1207-1220.
12. B. Pillai, K. K. Kannan, M. V. Hosur, Proteins Struc. Funct. Genet. 2001, 43, 57-64.
13. S. W. Rick, J. W. Erickson, S. K. Burt, Proteins Struc. Funct. Genet. 1998, 32, 7-16.
14. R. Ishima, D. A. Torchia, S. M. Lynch, A. M. Gronenborn, J. M. Louis, J. Biol. Chem. 2003, 278, 43311-43319.
15. Y . Liu, N. S. Gray, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 358-364.
16. A. Wlodawer, J. W. Erickson, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 543-585.
17. H. Ohtaka, S. Muzammil, A. Schön, A. Velazquez-Campoy, S. Vega, E. Freire, Int. J. Biochem. Cell Biol. 2004, 36, 1787-1799.
18. R. T. D'Aquila, J. M. Schapiro, F. Brun-Vézinet, B. Clotet, B. Conway, L. M. Demeter, R. M. Grant, V. A. Johnson, D. R. Kuritzkes, C. Loveday, R. W. Shafer, D. D. Richman, Topics in HIV Medicine 2002, 10, 21-25.
19. E. Specker, J. Böttcher, H. Lilie, A. Heine, A. Schoop, G. Müller, N. Griebenow, G. Klebe, Angew. Chem. 2005, 117, 3200-3204;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3140-3144.
21. E. Specker, J. Böttcher, S. Brass, A. Heine, H. Lilie, A. Schoop, G. Müller, N. Griebenow, G. Klebe, ChemMedChem 2006, 1, 106-117.
22. P . Czodrowski, C. A. Sotriffer, G. Klebe, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1590-1598.
23. A. M. d'A. Rocha Gonsalves, M. E. S. Serra, D. Murtinho, V. F. Silva, A. Matos Beja, J. A. Paixão, M. Ramos Silva, L. Alte da Veiga, J. Mol. Catal. A 2003, 195, 1-9.
24. R. M. Rodríguez Sarmiento, B. Wirz, H. Iding, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1547-1551.
25. W. L. DeLano, DeLano Scientific, San Carlos, CA, (USA) 2002.
26. H. Heaslet, R. Rosenfeld, M. Giffin, Y.-C. Lin, K. Tam, B. E. Torbett, J. H. Elder, D. E. McRee, C. D. Stout, Acta Crystallogr. Sect. D 2007, 63, 866-875.
27. J. Brynda, P. Řezáčová, M. Fábry, M. Hořejší, R. Štouračová, M. Souček, M. Hradílek, J. Konvalinka, J. Sedláček, Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60, 1943-1948.
28. A. Y. Kovalevsky, F. Liu, S. Leshchenko, A. K. Ghosh, J. M. Louis, R. W. Harrison, I. T. Weber, J. Mol. Biol. 2006, 363, 161-173.
29. P . Cígler, M. Kozísek, P. Řezáč ová, J. Brynda, Z. Otwinowski, J. Pokorná, J. Plesek, B. Grüner, L. Dolecková-Maresov́, M. Mása, J. Sedláček, J. Bodem, H.-G. Kräusslich, V. Král, J. Konvalinka, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15 394-15399.
30. B. C. Logsdon, J. F. Vickrey, P. Martin, G. Proteasa, J. I. Koepke, S. R. Terlecky, Z. Wawrzak, M. A. Winters, T. C. Merigan, L. C. Kovari, J. Virol. 2004, 78, 3123-3132.
31. P . Martin, J. F. Vickrey, G. Proteasa, Y. L. Jimenez, Z. Wawrzak, M. A. Winters, T. C. Merigan, L. C. Kovari, Structure 2005, 13, 1887-1895.
32. A. Taylor, D. P. Brown, S. Kadam, M. Maus, W. E. Kohlbrenner, D. Weigl, M. C. Turon, L. Katz, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 205-310.
33. Z. Otwinowski, W. Minor in Methods Enzymol., Vol. 276 (Ed.: C. W. Carter, Jr.), Academic Press, 1997, pp. 307-326.
34. L. C. Storoni, A. J. McCoy, R. J. Read, Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60, 432-438.
35. G. M. Sheldrick, T. R. Schneider in Methods Enzymol., Vol. 277 (Eds.: W. C. J. Charles, M. S. Robert), Academic Press, 1997, pp. 319-343.
36. P . Emsley, K. Cowtan, Acta Crystallogr. Sect. D 2004, 60, 2126-2132.
37. M. V. Toth, G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 544-550.
38. C. Yung-Chi, W. H. Prusoff, Biochem. Pharmacol. 1973, 22, 3099-3108.
39. R. Siedlecka, E. Wojaczynska, J. Skarzewski, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1437-1444.