Unexpected novel binding mode of pyrrolidine-based aspartyl protease inhibitors: Design, synthesis and crystal structure in complex with HIV protease

ChemMedChem

Volumn 1, Issue 1, 2006, Pages 106-117

  Specker, Edgar ^a   Böttcher, Jark ^a   Brass, Sascha ^a   Heine, Andreas ^a   Lilie, Hauke ^b   Schoop, Andreas ^c   Müller, Gerhard ^d   Griebenow, Nils ^e   Klebe, Gerhard ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

^b MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

^c BOEHRINGER INGELHEIM RCV GMBH AND CO KG   (Austria)

^d GPC Biotech   (Germany)

^e BAYER AG   (Germany)

Author keywords

Antiviral agents; Enzymes; Inhibitors; Proteases; Pyrrolidines

Indexed keywords

PROTEINASE; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINO ACID SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HIV PROTEASE; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PROTEIN BINDING; PYRROLIDINES;

EID: 33746301158     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200500008     Document Type: Article

References (51)

1. D. Leung, G. Abbenante, D. P. Fairlie, J. Med. Chem. 2000, 43, 305-340.
2. D. H. Rich, J. Med. Chem. 1985, 28, 263-273.
3. C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 23, 3-25.
4. a) M. A. Navia, P. M. Fitzgerald, B. M. McKeever, C. T. Leu, J. C. Heimbach, W. K. Herber, I. S. Sigal, P. L. Darke, J. P. Springer, Nature 1989, 337, 615-620;
5. b) A. Wlodawer, M. Miller, M. Jaskolski, B. K. Sathyanarayana, E. Baldwin, I. T. Weber, L. M. Selk, L. Clawson, J. Schneider, S. B. Kent, Science 1989, 245, 616-621.
6. D. Askin, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 1998, 1, 338-348.
7. F. E. Boyer, J. V. Vara Prasad, J. M. Domatala, E. L. Ellsworth, C. Gajda, S. E. Hagen, L. J. Markoski, B. D. Tait, E. A. Lunney, A. Palovsky, D. Ferguson, N. Graham, T. Holler, D. Hupe, C. Nouhan, P. J. Tummino, A. Urumov, E. Zeikus, G. Zeikus, S. J. Gracheck, J. M. Sanders, S. VanderRoest, J. Brodfuehrer, K. Iyer, M. Sinz, S. V. Gulnik, J. W. Erickson, J. Med. Chem. 2000, 43, 843-858.
8. M. G. Bursavich, D. H. Rich, J. Med. Chem. 2002, 45, 541-558.
9. L. Romano, G. Venturi, S. Giomi, L. Pippi, P. E. Valensin, M. Zazzi, J. Med. Virol. 2002, 66, 143-150.
10. S. Thaisrivongs, J. W. Strohbach, Biopolymers 1999, 51, 51-58.
11. E. Vieira, A. Binggeli, V. Breu, D. Bur, W. Fischli, R. Güller, G. Hirth, H. P. Märki, M. Müller, C. Oefner, M. Scalone, H. Stadler, M. Wilhelm, W. Wostl, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1397-1402.
12. R. Güller, A. Binggeli, V. Breu, D. Bur, W. Fischli, G. Hirth, C. Jenny, M. Kansy, F. Montavon, M. Müller, C. Oefner, H. Stadler, E. Vieira, M. Wilhelm, W. Wostl, H. P. Märki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1403-1408.
13. H. Ohtaka, A. Schön, E. Freire, Biochemistry 2003, 42, 13659-13666.
14. L. Prade, A. F. Jones, C. Boss, S. Richard-Blichstein, S. Meyer, C. Binkert, D. Bur, J. Biol. Chem. 2005, 280, 23837-23843.
15. P. M. D. Fitzgerald, B. M. McKeever, J. F. VanMiddlesworth, J. P. Springer, J. C. Heimbach, C-T. Leu, W. K. Herber, R. A. F. Dixon, P. L. Darke, J. Biol. Chem. 1990, 265, 14209-14219.
16. E. T. Baldwin, T. N. Bhat, S. Gulnik, M. V. Hosur, D. Sowder, R. E. Cachau, J. Collins, A. M. Silva, J. W. Erickson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6796-6799.
17. E. E. Kim, C. T. Baker, M. D. Dwyer, M. A. Murcko, B. G. Rao, R. D. Tung, M. A. Navia, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181-1182.
18. E. C. Lee, E. K. Kick, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9735-9747.
19. J. Mancuso, D. S. Brownfain, D. Swern, J. Org. Chem. 1979, 44, 4148-4150.
20. A. F. Abdel-Magid, K. G. Carson, B. D. Harris, C. A. Maryanoff, R. D. Shah, J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862.
21. G. Müller, C. Kallus, A. Schoop, unpublished results.
22. M. V. Toth, G. R. Marshall, Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 544-550.
23. S. V. Gulnik, L. I. Suvorov, P. Majer, J. Collins, P. K. Bradley, D. G. Johnson, J. W. Erickson, FEBS Lett. 1997, 413, 379-384.
24. H. Gohlke, M. Hendlich, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2000, 295, 337-356.
25. D. S. Goodsell, G. M. Morris, A. J. Olson, J. Mol. Recognit. 1996, 9, 1-5.
26. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Halliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662.
27. C. A. Sotriffer, H. Gohlke, G. Klebe, J. Med. Chem. 2002, 45, 1967-1970.
28. S. Schmitt, D. Kuhn, G. Klebe, J. Mol. Biol. 2002, 323, 387-406.
29. S. Schmitt, M. Hendlich, G. Klebe, Angew. Chem. 2001, 113, 3237-3241;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3141-3144.
31. E. Specker, J. Böttcher, H. Lilie, A. Heine, A. Schoop, G. Müller, N. Griebenow, G. Klebe, Angew. Chem. 2005, 117, 3200-3204;
32. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3140-3144.
33. A. Taylor, D. P. Brown, S. Kadam, M. Maus, W. E. Kohlbrenner, D. Weigl, M. Turon, L. Katz, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 205-210.
34. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276A, 307-326.
35. J. Navaza, Acta Crystallogr. Sect. A 1994, 50, 157-163.
36. J. L. Martin, J. Begun, A. Schindeler, W. A. Wickranasinghe, D. Alewood, P. F. Alewood, D. A. Bergmann, R. I. Brinkworth, G. Abbenante, D. R. March, R. C. Reid, D. P. Fairlie, Biochemistry 1999, 38, 7978-7988.
37. G. M. Sheldrick, T. R. Schneider, Methods Enzymol. 1997, 277A, 319-343.
38. T. A. Jones, J. Y. Zou, S. W. Cowan, M. Kjeldgaard, Acta Crystallogr. Sect. A 1991, 47, 110-119.
39. K. Bäckbro, S. Löwgren, K. Österlund, J. Atepo, T. Unge, J. Hultén, N. M. Bonham, W. Schaal, A. Karlén, A. Hallberg, J. Med. Chem. 1997, 40, 898-902.
40. N. M. King, L. Melnick, M. Prabu-Jeyabalan, E. A. Nalivaika, S. S. Yang, Y. Gao, X. Nie, C. Zepp, D. L. Heefner, C. A. Schiffer, Protein Sci. 2002, 11, 418-429.
41. G. Abbenante, D. R. March, D. A. Bergman, P. A. Hunt, B. Garnham, R. J. Dancer, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10220-10226.
42. Z. Chen, Y. Li, E. Chen, D. L. Hall, P. L. Darke, C. Culberson, J. A. Shafer, L. C. Kuo, J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344-26348.
43. R. B. Rose, C. S. Craik, N. L. Douglas, R. M. Stroud, Biochemistry 1996, 35, 12933-12944.
44. R. March, G. Abbenante, D. A. Bergman, R. I. Brinkworth, W. Wickramasinghe, J. Begun, J. L. Martin, D. P. Fairlie, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3375-3379.
45. B. M. Mahalingam, J. Louis, C. C. Reed, J. M. Adomat, J. Krouse, Y. F. Wang, R. Harrison, I. T. Weber, Eur. J. Biochem. 1999, 263, 238-245.
46. W. Schaal, A. Karlsson, G. Ahlsén, J. Lindberg, H. O. Andersson, U. H. Danielson, B. Classon, T. Unge, B. Samuelsson, J. Hultén, A. Hallberg, A. Karlén, J. Med. Chem. 2001, 44, 155-169.
47. R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson, M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9382-9384.
48. B. M. Mahalingam, J. M. Louis, J. Hung, R. W. Harrison, I. T. Weber, Proteins Struct. Funct. Genet. 2001, 43, 455-464.
49. S. Munshi, Z. Chen, Y. Li, D. B. Olsen, M. E. Fraley, R. W. Hungate, L. C. Kuo, Acta Crystallogr. Sect. D 1998, 54, 1053-1060.
50. M. Miller, J. Schneider, B. K. Sathyanarayana, M. V. Toth, G. R. Marshall, L. Clawson, L. Selk, K. B. Kent, A. Wlodawer, Science 1989, 246, 1149-1152.
51. M. V. Hosur, T. N. Bhat, D. J. Kempf, E. T. Baldwin, B. S. Liu, S. Gulnik, N. E. Wideburg, D. W. Norbeck, K. Appelt, J. W. Erickson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847-855.