In vitro studies of 3-hydroxy-4-pyridinones and their glycosylated derivatives as potential agents for Alzheimer's disease

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 6, 2010, Pages 1604-1615

  Green, David E ^a   Bowen, Meryn L ^a   Scott, Lauren E ^a   Storr, Tim ^a   Merkel, Michael ^a   Böhmerle, Karin ^a   Thompson, Katherine H ^a   Patrick, Brian O ^a   Schugar, Harvey J ^b   Orvig, Chris ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

^b RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGROBACTERIUM SP; ALZHEIMER'S DISEASE; ANTIOXIDANT PROPERTIES; COMPOUND K; CYTOTOXICITY ASSAYS; ELEMENTAL ANALYSIS; GLUCOSIDASE; GLYCOSIDASES; GLYCOSYLATED; HUMAN BREAST CANCER CELLS; IN-VITRO; LOW TOXICITY; NMR SPECTROSCOPY; PYRIDINONES; TOXIC METAL IONS; TROLOX EQUIVALENT ANTIOXIDANT CAPACITIES;

CELL CULTURE; CYTOTOXICITY; MASS SPECTROMETRY; METAL IONS; MINERALOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUGARS; ZINC;

X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

3 HYDROXY 4 PYRIDONE; 3-HYDROXY-4-PYRIDONE; AMYLOID BETA PROTEIN; ANTIOXIDANT; COPPER; GLYCOSIDE; PYRIDONE DERIVATIVE;

ALZHEIMER DISEASE; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; HUMAN; KINETICS; METABOLISM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALZHEIMER DISEASE; AMYLOID BETA-PROTEIN; ANTIOXIDANTS; CELL LINE, TUMOR; COPPER; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; GLYCOSIDES; HUMANS; KINETICS; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDONES;

EID: 76749124448     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b918439b     Document Type: Article

References (70)

1. J. A. Hardy G. A. Higgins Science 1992 256 184 185
2. Y. S. Gong L. Chang K. L. Viola P. N. Lacor M. P. Lambert C. E. Finch G. A. Krafft W. L. Klein Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 10417 10422
3. M. A. Lovell J. D. Robertson W. J. Teesdale J. L. Campbell W. R. Markesbery J. Neurol. Sci. 1998 158 47 52
4. M. A. Smith P. L. R. Harris L. M. Sayre G. Perry Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 9866 9868
5. A. I. Bush Trends Neurosci. 2003 26 207 214
6. A. I. Bush R. E. Tanzi Neurotherapeutics 2008 5 421 432
7. C. C. Curtain F. Ali I. Volitakis R. A. Cherny R. S. Norton K. Beyreuther C. J. Barrow C. L. Masters A. I. Bush K. J. Barnham J. Biol. Chem. 2001 276 20466 20473
8. K. J. Barnham F. Haeffner G. D. Ciccotosto C. C. Curtain D. Tew C. Mavros K. Beyreuther D. Carrington C. L. Masters R. A. Cherny R. Cappai A. I. Bush FASEB J. 2004 18 1427 1429
9. S. C. Drew C. J. Noble C. L. Masters G. R. Hanson K. J. Barnham J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1195 1207
10. K. J. Barnham W. J. McKinstry G. Multhaup D. Galatis C. J. Morton C. C. Curtain N. W. Williamson A. R. White M. G. Hinds R. S. Norton K. Beyreuther C. L. Masters M. W. Parker R. Cappai J. Biol. Chem. 2003 278 17401 17407
11. C. S. Atwood R. C. Scarpa X. Huang R. D. Moir W. D. Jones D. P. Fairlie R. E. Tanzi A. I. Bush J. Neurochem. 2000 75 1219 1233
12. D. R. Crapper McLachlan A. J. Dalton T. P. Kruck M. Y. Bell W. L. Smith W. Kalow D. F. Andrews Lancet 1991 337 1304 1308
13. R. A. Cherny J. T. Legg C. A. McLean D. P. Fairlie X. Huang C. S. Atwood K. Beyreuther R. E. Tanzi C. L. Masters A. I. Bush J. Biol. Chem. 1999 274 23223 23228
14. B. Regland W. Lehmann I. Abedini K. Blennow M. Jonsson I. Karlsson M. Sjogren A. Wallin M. Xilinas C. G. Gottfries Dementia Geriatr. Cognit. Disord. 2001 12 408 414
15. C. W. Ritchie A. I. Bush A. Mackinnon S. Macfarlane M. Mastwyk L. MacGregor L. Kiers R. Cherny Q.-X. Li A. Tammer D. Carrington C. Mavros I. Volitakis M. Xilinas D. Ames S. Davis K. Beyreuther R. E. Tanzi C. L. Masters Arch. Neurol. 2003 60 1685 1691
16. H. Schugar D. E. Green M. L. Bowen L. E. Scott T. Storr K. Bohmerle F. Thomas D. D. Allen P. R. Lockman M. Merkel K. Thompson C. Orvig Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1716 1718
17. T. Storr M. Merkel G. X. Song-Zhao L. E. Scott D. E. Green M. L. Bowen K. H. Thompson B. O. Patrick H. J. Schugar C. Orvig J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7453 7463
18. L. E. Scott B. D. G. Page B. O. Patrick C. Orvig Dalton Trans. 2008 6364 6367
19. T. Storr L. E. Scott M. L. Bowen D. E. Green K. Thompson H. J. Schugar C. Orvig Dalton Trans. 2009 3034 3043
20. R. A. Cherny C. S. Atwood M. E. Xilinas D. N. Gray W. D. Jones C. A. McLean K. J. Barnham I. Volitakis F. W. Fraser Y. S. Kim X. D. Huang L. E. Goldstein R. D. Moir J. T. Lim K. Beyreuther H. Zheng R. E. Tanzi C. L. Masters A. I. Bush Neuron 2001 30 665 676
21. S. Yurdakul K. Arici J. Mol. Struct. 2004 691 45 49
22. P. A. Adlard R. A. Cherny D. I. Finkelstein E. Gautier E. Robb M. Cortes I. Volitakis X. Liu J. P. Smith K. Perez K. Laughton Q.-X. Li S. A. Charman J. A. Nicolazzo S. Wilkins K. Deleva T. Lynch G. Kok C. W. Ritchie R. E. Tanzi R. Cappai C. L. Masters K. J. Barnham A. I. Bush Neuron 2008 59 43 55
23. L. Lannfelt K. Blennow H. Zetterberg S. Batsman D. Ames J. Harrison C. Masters S. Targum A. Bush R. Murdoch J. E. Wilson C. W. Ritchie Lancet Neurol. 2008 7 779 786
24. R. Squitti P. M. Rossini E. Cassetta F. Moffa P. Pasqualetti M. Cortesi A. Colloca L. Rossi A. Finazzi-Agro Eur. J. Clin. Invest. 2002 32 51 59
25. G. J. Kowoghiorghes K. Neocleous A. Koinagou Drug Saf. 2003 26 553 584
26. M. A. Kline C. Orvig Clin. Chem. 1992 38 562 565
27. E. T. Clarke A. E. Martell Inorg. Chim. Acta 1992 191 57 63
28. I. Pashalidis G. J. Kontoghiorghes Drug Res. 2001 51 998 1003
29. A. Eljammal P. L. Howell M. A. Turner N. Y. Li D. M. Templeton J. Med. Chem. 1994 37 461 466
30. L. N. Sheppard G. J. Kontoghiorghes Drug Res. 1993 43 659 663
31. T. B. Chaston D. R. Richardson J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 427 438
32. S. C. Bondy H. Tseng C. Orvig Neurotoxicol. Teratol. 1998 20 317 320
33. B. Hasinoff N. Barnabe Free Rad. Biol. Med. 2001 31 S32 S32
34. W. M. Pardridge R. J. Boado C. R. Farrell J. Biol. Chem. 1990 265 18035 18040
35. G. Battaglia M. La Russa V. Bruno L. Arenare R. Ippolito A. Copani F. Bonina F. Nicoletti Brain Res. 2000 860 149 156
36. E. J. Bilsky R. D. Egleton S. A. Mitchell M. M. Palian P. Davis J. D. Huber H. Jones H. I. Yamamura J. Janders T. P. Davis F. Porreca V. J. Hruby R. Polt J. Med. Chem. 2000 43 2586 2590
37. F. Bonina C. Puglia M. G. Rimoli D. Melisi G. Boatto M. Nieddu A. Calignano G. La Rana P. De Caprariis J. Drug Target. 2003 11 25 36
38. M. Zhang Z. Zhang D. Blessington H. Li T. M. Busch V. Madrak J. Miles B. Chance J. D. Glickson G. Zheng Bioconjugate Chem. 2003 14 709 714
39. M. Rouquayrol W. Gaucher J. Greiner A. M. Aubertin P. Vierling R. Guedj Carbohydr. Res. 2001 336 161 180
40. H. Matern H. Boermans F. Lottspeich S. Matern J. Biol. Chem. 2001 276 37929 37933
41. W. O. Nelson T. B. Karpishin S. J. Rettig C. Orvig Can. J. Chem. 1988 66 123 131
42. Z. Zhang S. J. Rettig C. Orvig Inorg. Chem. 1991 30 509 515
43. T. Tsunoda Y. Yamamiya S. Ito Tetrahedron Lett. 1993 34 1639 1642
44. D. G. Green C. L. Ferreira R. V. Stick B. O. Patrick M. J. Adam C. Orvig Bioconjugate Chem. 2005 16 1597 1609
45. J. D. McCarter M. J. Adam N. G. Hartman S. G. Withers Biochem. J. 1994 301 343 348
46. Z. H. Zhang S. J. Rettig C. Orvig Can. J. Chem. 1992 70 763 770
47. D. Bebbington N. J. T. Monck S. Gaur A. M. Palmer K. Benwell V. Harvey C. S. Malcolm R. H. P. Porter J. Med. Chem. 2000 43 2779 2782
48. B. Brinkley P. Beall L. Wible M. Mace D. Turner R. Cailleau Cancer Res. 1980 40 3118 3129
49. A. Wu D. C. Kennedy B. O. Patrick B. R. James Inorg. Chem. 2003 42 7579 7586
50. M. Alley D. Scudiero A. Monks M. Hursey M. Czerwinski D. Fine B. Abbott J. Mayo R. Shoemaker M. Boyd Cancer Res. 1988 48 589 601
51. J. Carmichael W. DeGraff A. Gazdar J. Minna J. Mitchell Cancer Res. 1987 47 936 942
52. P. M. Coutinho, and B. Henrissat, Carbohydrate-Active Enzymes server at http://afmb.cnrs-mrs.fr/CAZY/
53. B. Henrissat I. Callebaut S. Fabrega P. Lehn J. P. Mornon G. Davies Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7090 7094
54. M. De Graaf I. C. Van Veen I. H. Van Der Meulen-Muileman W. R. Gerritsen H. M. Pinedo H. J. Haisma Biochem. J. 2001 356 907 910
55. GraFit, Erithacus Software Ltd. GraFit. version 4.0, 2001, Horley, UK
56. J. B. Kempton S. G. Withers Biochemistry 1992 31 9961 9969
57. R. Re N. Pellegrini A. Proteggente A. Pannala M. Yang C. Rice-Evans Free Radical Biol. Med. 1999 26 1231 1237
58. C. S. Atwood R. D. Moir X. Huang R. C. Scarpa M. E. Bacarra D. M. Romano M. A. Hartshorn R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Chem. 1998 273 12817 12826
59. A. Dedeoglu K. Cormier S. Payton K. A. Tseitlin J. N. Kremsky L. Lai X. Li R. D. Moir R. E. Tanzi A. I. Bush Exp. Gerontol. 2004 39 1641 1649
60. L. M. Miller Q. Wang T. P. Telivala R. J. Smith A. Lanzirotti J. Miklossy J. Struct. Biol. 2006 155 30 37
61. M. Stoltenberg M. Bruhn C. Sondergaard P. Doering M. West A. Larsen J. C. Troncoso G. Danscher Histochem. Cell Biol. 2005 123 605 611
62. X. Huang C. S. Atwood R. D. Moir M. A. Hartshorn J.-P. Vonsattel R. E. Tanzi A. I. Bush J. Biol. Chem. 1997 272 26464 26470
63. R. J. Motekaitis A. E. Martell Inorg. Chim. Acta 1991 183 71 80
64. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego and D. R. Perrin, Purification of Laboratory Chemical, Pergamon Press, Oxford, 1980
65. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
66. DIRDIF94, P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, R. Israel and J. M. M. Smits, The DIRDIF-94 program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1994
67. G. M. Sheldrick, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Gottingen, Germany, 1997
68. A. Peratoner Gazz. Chim. Ital. 1912 41(II) 619 685
69. T. Mosmann J. Immunol. Methods 1983 65 55 63
70. X. Liu B. J. Smith C. Chen E. Callegari S. L. Becker X. Chen J. Cianfrogna A. C. Doran S. D. Doran J. P. Gibbs N. Hosea J. Liu F. R. Nelson M. A. Szewc J. van Deusen J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 313 1254 1262