Formation, spectral, electrochemical, and photochemical behavior of zinc N-confused porphyrin coordinated to imidazole functionalized fullerene dyads

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 13, 2006, Pages 5057-5065

  D'Souza, Francis ^a   Smith, Phillip M ^a   Rogers, Lisa ^a   Zandler, Melvin E ^a   Islam, D M Shafiqul ^b   Araki, Yasuyaki ^b   Ito, Osamu ^b  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33746524953     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0601687     Document Type: Article

References (73)

1. (a) Maruyama, K.; Osuka, A. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1511.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A. Science 1989, 244, 35.
3. (c) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 198.
4. (d) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
5. (e) Paddon-Row: M. N. Acc. Chem. Res. 1994, 27, 18.
6. (f) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1983, 15, 275.
7. (g) Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163.
8. (h) Piotrowiak, P. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 143.
9. (i) El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C: Rev. 2004, 5, 79-104.
10. (j) Guldi, D. M. Chem. Commun. 2000, 321.
11. (k) Gust D.; Moore, T. A. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 8, pp 153-190.
12. (l) Imahori, H.; Sakata, Y. Adv. Mater. 1997, 9, 537.
13. (m) Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A., Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303-393.
14. (a) Ward, M. W. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 365.
15. (b) Hayashi, T.; Ogoshi, H. Chem. Soc. Reu. 1997, 26, 355.
16. (c) Sessler, J. S.; Wang, B.; Springs, S. L.; Brown, C. T. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds.; Pergamon: Elmsford, NY, 1996; Chapter 9.
17. (d) D'Souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410.
18. (e) Sanchez, L.; Martin, N.; Guldi, D. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5374.
19. (f) Introduction of Molecular Electronics; Petty, M. C., Bryce, M. R., Bloor, D., Eds.; Oxford University Press: New York, 1995.
20. (a) Kroto, H. W.; Heath, J. R.; O'Brien, S. C.; Curl R. F.; Smalley, R. E. Nature 1985, 318, 162.
21. (b) Kratschmer, W.; Lamb, L. D.; Fostiropoulos F.; Huffman, D. R. Nature 1990, 347, 345.
22. Xie, Q.; Perez-Cordero, E.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3978.
23. Fullerene and Related Structures; Hirsch, A., Ed.; Springer: Berlin, 1999; Vol. 199.
24. Imahori, H.; Hagiwara, K.; Akiyama, T.; Akoi, M.; Taniguchi, S.; Okada, S.; Shirakawa, M.; Sakata, Y. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 545.
25. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: Burlington, MA, 2000; Vol. 1-10.
26. (b) Smith, K. M. Porphyrins and Metalloporphyrins; Elsevier: New York, 1977.
27. (a) Vogel, E.; Kocher, M.; Schmickler, H.; Lex, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 257.
28. (b) Sessler, J. L.; Bruker, E. A.; Weghorn, S. J.; Kisters, M.; Schafer, M.; Lex, J.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2308.
29. (c) Aukauloo, M. A.; Guilard, R. New J. Chem. 1994, 18, 1205.
30. (d) Callot, H. J.; Rohrer, A.; Tschamber, T. New J. Chem. 1995, 19, 155.
31. (e) Vogel, E.; Scholz, P.; Demuth, R.; Erben, E.; Broring, M.; Schmickler, H.; Lex, J.; Hohlneicher, G.; Bremm, D.; Wu, Y.-D. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2919.
32. (a) Furuta, H.; Asano, T.; Ogawa, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 767.
33. (b) Chmielewski, P. J.; Latos-Grazù yn'ski, L.; Rachlewicz, K.; Gxb8owiak, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 779.
34. (c) Srinivasan, A.; Furuta, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2001, 1666.
35. (d) Furuta, H.; Kubo, N.; Maeda, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Nanami, H.; Ogawa, T. Inorg. Chem. 2000, 39, 5424.
36. (a) D'Souza, F.; Boulas, P.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R.; Kisters, M.; Vogel, E.; Kadish, K. M. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11885.
37. (b) Kadish, K. M.; Caemelbecke, E. V.; Boulas, P.; D'Souza, F.; Vogel, E.; Kisters, V.; Medforth.; C.; Smith, K. M. Inorg. Chem. 1993, 32, 4177.
38. (c) Kadish, K. M.; D'Souza, F.; Van Caemelbecke, E.; Boulas, P.; Vogel, E.; Aukauloo, A. M.; Guilard, R. Inorg. Chem. 1994, 33, 4474.
39. (a) Parusel, A. B. J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2504.
40. (b) Ghosh, A.; Wondimagegn, T.; Nilsen, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10459.
41. (c) Zandler, M. E.; D'Souza, F. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 401, 301.
42. (d) Szterenberg, L.; Latos-Grazynski, L. Inorg. Chem. 1997, 36, 6287. (14)
43. (e) Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Dejima, H.; Nakagawa, H.; Ishikawa, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6207.
44. (f) Belair, J. P.; Ziegler, C. S.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6445.
45. (g) Wolff, S. A.; Aleman, E. A.; Banerjee, D.; Rinaldi, P. L.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4571.
46. (h) Strachan, J.-P.; O'Shea, D. F.; Balasubramanian, T.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 3160.
47. (i) Harvey, J. D.; Ziegler, C. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 247, 1.
48. (k) Shaw, J. L.; Garrison, S. A.; Aleman, E. A.; Ziegler, C. J.; Modarelli, D. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7423.
49. (j) Morimoto, T.; Taniguchi, S.; Osuka, A.; Furuta, Eur. J. Org. Chem. 2005, 3887.
50. (k) Geier, G. R., III.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1596-1603.
51. (a) Deisenhofer, J.; Epp, O.; Miki, K.; Huber, R.; Michel, H. Nature 1985, 318, 618.
52. (b) Deisenhofer, J.; Michel, H. Science 1989, 245, 1463.
53. (c) Allen, P.; Feher, G.; Yeates, T. O.; Rees, D. C.; Deisenhofer, J.; Michel, H.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 8589.
54. Furuta, H.; Ishizuka, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5622.
55. (a) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E.; Hoang, V. T.; Arkady, K.; Van Stipdonk, M.; Perera, A.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 3243.
56. (b) D'Souza, F.; Deviprasad, G. R.; Rahman, M. S.; Choi, J. P. Inorg. Chem. 1999, 38, 2157.
57. (c) D'Souza, F.; Smith, P. M.; Zandler, M. E.; McCarty, A. L.; Itou, M.; Araki, Y.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7898.
58. Geier, G. R., III; Haynes, D. M.; Lindsey, J. S. Org. Lett. 1999, 9, 1455-1458.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
60. (a) Matsumoto, K.; Fujitsuka, M.; Sato, T.; Onodera, S.; Ito, O. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11632.
61. (b) Komamine, S.; Fujitsuka, M.; Ito, O.; Morikawa, K.; Miyata, T.; Ohno, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11497.
62. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703.
63. Miller, J. R.; Drough, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3977.
64. Nappa, M.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5075.
65. Zandler, M. E.; D'Souza, F. C. R. Chemie 2006, in press.
66. Belair, J. P.; Ziegler, C. J.; Rajesh, C. S.; Modarelli, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6445.
67. D'Souza, F.; Rath, N. P.; Deviprasad, G. R.; Zandler, M. E. Chem. Commun. 2001, 267.
68. Chitta, R.; Rogers, L. M.; Wanklyn, A.; Karr, P. A.; Kahol, P. K.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 6969.
69. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed.; Lakowicz, J. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 1999.
70. (a) Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem. 1970, 7, 259.
71. (b) Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer, Jortner, J., Bixon, M., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431-496.
72. (a) D'Souza, F.; Gadde, S.; Zandler, M. E.; Arkady, K.; El-Khouly, M. E.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 12393.
73. (b) El-Khouly, M. E.; Araki, Y.; Ito, O.; Gadde, S.; McCarty, A. L.; Karr, P. A.; Zandler, M. E.; D'Souza, F. PhysChemChemPhys 2005, 7, 3163.