3-Heterocycle-phenyl N-alkylcarbamates as FAAH inhibitors: Design, synthesis and 3D-QSAR studies

ChemMedChem

Volumn 5, Issue 2, 2010, Pages 213-231

  Käsnänen, Heikki ^a,c   Myllymäki, Mikko J ^b   Minkkilä, Anna ^a   Kataja, Antti O ^a   Saario, Susanna M ^a,d   Nevalainen, Tapio ^a   Koskinen, Ari M P ^b   Poso, Antti ^a  

^a UNIVERSITY OF EASTERN FINLAND   (Finland)

^b AALTO UNIVERSITY   (Finland)

^c UNIVERSITY OF HELSINKI   (Finland)

^d SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; FAAH inhibitors; Molecular modeling; Phenyl N alkylcarbamates; Structure activity relationships

Indexed keywords

3 (1 METHYL 2H TETRAZOL 5 YL)PHENYLCYCLOHEXYLCARBAMIC ACID; 3 (2 METHYL 2H TETRAZOL 5 YL)PHENYLCYCLOHEXYLCARBAMIC ACID; 3 (4 PHENYLOXAZOL 2 YL)PHENYLCYCLOPENTYLCARBAMIC ACID; 3 (4,5 DIHYDRO 1H IMIDAZOL 2 YL)PHENYLCYCLOHEXYLCARBAMIC ACID; 3 (5 BUTYL 1,2,4 OXADIAZOL 3 YL)PHENYLCYCLOHEXYLCARBAMIC ACID; 3 (OXAZOL 2 YL)PHENYLCYCLOHEXYLCARBAMIC ACID; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; FATTY ACID AMIDASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; IC 50; MALE; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RAT;

AMIDOHYDROLASES; ANIMALS; BINDING SITES; CARBAMATES; CATALYTIC DOMAIN; COMPUTER SIMULATION; DRUG DESIGN; ENZYME INHIBITORS; LINEAR MODELS; MALE; MICE; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RATS; RATS, WISTAR;

EID: 75749097324     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900390     Document Type: Article

References (130)

1. W. A. Devane, L. Hanus, A. Breuer, R. G. Pertwee, L. A. Stevenson, G. Griffin, D. Gibson, A. Mandelbaum, A. Etinger, R. Mechoulam, Science 1992, 258, 1946-1949.
2. R. Mechoulam, S. Ben-Shabat, L. Hanus, M. Ligumsky, N. E. Kaminski, A. R. Schatz, A. Gobher, S. Almog, B. R. Martin, D. R. Compton, R. G. Pertwee, G. Griffin, M. Bayewitch, J. Barg, Z. Vogel, Biochem. Pharmacol. 1995, 50, 83-90.
3. T. Sugiura, S. Kondo, A. Sukawaga, S. Nakane, A. Shinoda, K. Itoh, A. Yamasita, K. Waku, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 215, 89-97.
4. W. A. Devane, F. A. Dysarz III, M. R. Johnson, L. S. Melvin, A. C. Howlett, Mol. Pharmacol. 1988, 34, 605-613.
5. L. A. Matsuda, S. J. Lolait, M. J. Brownstein, A. C. Young, T. I. Bonner, Nature 1990, 346, 561-564.
6. S. Munro, K. L. Thomas, M. Abu-Shaar, Nature 1993, 365, 61-65.
7. V. Di Marzo, M. Bifulco, L. De Petrocellis, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 771-784.
8. a) D. M. Lambert, C. J. Fowler, J. Med. Chem. 2005, 48, 5059-5087;
9. b) S. M. Saario, J. T. Laitinen, Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2007, 101, 287-293;
10. c) V. Di Marzo, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 438-455.
11. S. Kathuria, S. Gaetani, D. Fegley, F. Valiño, A. Duranti, A. Tontini, M. Mor, G. Tarzia, G. La Rana, A. Calignano, A. Giustino, M. Tattoli, M. Palmery, V. Cuomo, D. Piomelli, Nat. Med. 2003, 9, 76-81.
12. V. Di Marzo, S. K. Goparaju, L. Wang, J. Liu, S. B tkai, Z. J rai, F. Fezza, G. I. Miura, R. D. Palmiter, T. Sugiura, G. Kunos, Nature 2001, 410, 822-825.
13. T. Järvinen, D. W. Pate, K. Laine, Pharmacol. Ther. 2002, 95, 203-220.
14. L. Hanus, A. Breuer, S. Tchilibon, S. Shiloah, D. Goldenberg, M. Horowitz, R. G. Pertwee, R. A. Ross, R. Mechoulam, E. Fride, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 14228-14233.
15. B. F. Cravatt, D. K. Giang, S. P. Mayfield, D. L. Boger, R. A. Lerner, N. B. Gilula, Nature 1996, 384, 83-87.
16. B. Q. Wei, T. S. Mikkelsen, M. K. McKinney, E. S. Lander, B. F. Cravatt, J. Biol. Chem. 2006, 281, 36569-36578.
17. T. P. Dinh, D. Carpenter, F. M. Leslie, T. F. Freund, I. Katona, S. L. Sensi, S. Kathuria, D. Piomelli, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 10819-10824.
18. a) K. Ahn, M. K. McKinney, B. F. Cravatt, Chem. Rev. 2008, 108, 1687-1707;
19. b) M. Seierstad, J. G. Breitenbucher, J. Med. Chem. 2008, 51, 7327-7343;
20. c) S. Vandevoorde, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 247-267;
21. d) A. Viso, J. A. Cisneros, S. Ortega-Gutirrez, Curr. Top. Med. Chem. 2008, 8, 231-246.
22. V. Di Marzo, T. Bisogno, L. De Petrocellis, D. Melck, P. Orlando, J. A. Wagner, G. Kunos, Eur. J. Biochem. 1999, 264, 258- 267.
23. V. Di Marzo, L. De Petrocellis, N. Sepe, A. Buono, Biochem. J. 1996, 316, 97-984.
24. C. Hardouin, M. J. Kelso, F. A. Romero, T. J. Rayl, D. Leung, I. Hwang, B. F. Cravatt, D. L. Boger, J. Med. Chem. 2007, 50, 3359 - 3368.
25. M. Mor, S. Rivara, A. Lodola, P. V. Plazzi, G. Tarzia, A. Duranti, A. Tontini, G. Piersanti, S. Kathuria, D. Piomelli, J. Med. Chem. 2004, 47, 4998-5008.
26. K. Ahn, D. S. Johnson, L. R. Fitzgerald, M. Liimatta, A. Arendse, T. Stevenson, E. T. Lund, R. A. Nugent, T. K. Nomanbhoy, J. P. Alexander, B. F. Cravatt, Biochemistry 2007, 46, 13019-13030.
27. G. G. Muccioli, N. Fazio, G. K. Scriba, W. Poppitz, F. Cannata, J. H. Poupaert, J. Wouters, D. M. Lambert, J. Med. Chem. 2006, 49, 417- 425.
28. X. Wang, K. Sarris, K. Kage, D. Zhang, S. P. Brown, T. Kolasa, C. Surowy, O. F. El Kouhen, S. W. Muchmore, J. D. Brioni, A. O. Stewart, J. Med. Chem. 2009, 52, 170-180.
29. A. Minkkilä, S. M. Saario, H. Käsnänen, J. Leppänen, A. Poso, T. Nevalainen, J. Med. Chem. 2008, 51, 7057-7060.
30. A. Minkkilä, J. R. Savinainen, H. Käsnänen, H. Xhaard, T. Nevalainen, J. T. Laitinen, A. Poso, J. Leppänen, S. M. Saario, ChemMedChem 2009, 4, 1253-1259.
31. a) A. H. Lichtman, D. Leung, C. C. Shelton A. Saghatelian, C. Hardouin, D. L. Boger, B. F. Cravatt, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 311, 441-448;
32. b) L. Chang, L. Luo, J. A. Palmer, S. Sutton, S. J. Wilson, A. J. Barbier, J. G. Breitenbucher, S. R. Chaplan, M. Webb, Br. J. Pharmacol. 2006, 148, 102-113;
33. c) M. Scherma, J. Medalie, W. Fratta, S. K. Vadivel, A. Makriyannis, D. Piomelli, E. Mikics, J. Haller, S. Yasar, G. Tanda, S. R. Goldberg, Neuropharmacology 2008, 54, 129-140;
34. d) K. Ahn, D. S. Johnson, M. Mileni, D. Beidler, J. Z. Long, M. K. McKinney, E. Weerapana, N. Sadagopan, M. Liimatta, S. E. Smith, S. Lazerwith, C. Stiff, S. Kamtekar, K. Bhattacharya, Y. Zhang, S. Swaney, K. Van Becelaere, R. C. Stevens, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2009, 16, 411-420.
35. S. K. Goparaju, N. Ueda, H. Yamaguchi, S. Yamamoto, FEBS Lett. 1998, 422, 69-73.
36. H. Tornqvist, P. Belfrage, J. Biol. Chem. 1976, 251, 813-819.
37. S. M. Saario, J. R. Savinainen, J. T. Laitinen, T. Järvinen, R. Niemi, Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 1381-1387.
38. T. Sakurada, A. Noma, J. Biochem. 1981, 90, 1413-1419.
39. S. M. Saario, O. M. H. Salo, T. Nevalainen, A. Poso, J. T. Laitinen, T. Järvinen, R. Niemi, Chem. Biol. 2005, 12, 649-659.
40. N. Matuszak, G. G. Muccioli, G. Labar, D. M. Lambert, J. Med. Chem. 2009; DOI: 10.1021/jm900461w.
41. G. Labar, C. Bauvois, G. G. Muccioli, J. Wouters, D. M. Lambert, ChemBioChem 2007, 8, 1293-1297.
42. A. R. King, A. Lodola, C. Carmi, J. Fu, M. Mor, D. Piomelli, Br. J. Pharmacol. 2009, 157, 974-983.
43. a) J. Z. Long, W. Li, L. Booker, J. J. Burston, S. G. Kinsey, J. E. Schlosburg, F. J. Pavón, A. M. Serrano, D. E. Selley, L. H. Parsons, A. H. Lichtman, B. F. Cravatt, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 37-44;
44. b) J. Z. Long, D. K. Nomura, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2009, 16, 744-753.
45. M. H. Bracey, M. A. Hanson, K. R. Masuda, R. C. Stevens, B. F. Cravatt, Science 2002, 298, 1793-1796.
46. a) M. Mileni, D. S. Johnson, Z. Wang, D. S. Everdeen, M. Liimatta, B. Pabst, K. Bhattacharya, R. A. Nugent, S. Kamtekar, B. F. Cravatt, K. Ahn, R. C. Stevens, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12820-12824;
47. b) M. Mileni, J. Garfunkle, J. K. DeMartino, B. F. Cravatt, D. L. Boger, R. C. Stevens, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10497-10506.
48. G. Labar, F. Borel, C. Bauvois, J.-L.Ferrer, J. Wouters, D. M. Lambert, 19th Annual Symposium on Cannabinoids 2009, Burlington, Vermont (USA), International Cannabinoid Research Society, pp. 44.
49. A. L. Bowman, A. Makriyannis, J. Comput. Aided Mol. Des. 2009, 23, 799-806.
50. Tarzia, A. Duranti, G. Gatti, G. Piersanti, A. Tontini, S. Rivara, A. Lodola, P. V. Plazzi, M. Mor, S. Kathuria, D. Piomelli, ChemMedChem 2006, 1, 130-139.
51. M. J. Myllymäki, H. Käsnänen, A. O. Kataja, M. Lahtela-Kakkonen, S. M. Saario, A. Poso, A. M. P. Koskinen, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4179-4191.
52. A. Lodola, M. Mor, J. C. Hermann, G. Tarzia, D. Piomelli, A. J. Mulholland, Chem. Commun. 2005, 4399-4401.
53. I. Tubert-Brohman, O. Acevedo, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16904-16913.
54. A. Lodola, M. Mor, J. Zurek, G. Tarzia, D. Piomelli, J. N. Harvey, A. J. Mulholland, Biophys. J. 2007, 92, L20-L22.
55. C. R. Guimarães, D. L. Boger, W. L. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17377-17384.
56. A. Lodola, M. Mor, S. Rivara, C. Christov, G. Tarzia, D. Piomelli, A. J. Mulholland, Chem. Commun. 2008, 214-216.
57. G. Tarzia, A. Duranti, A. Tontini, G. Piersanti, M. Mor, S. Rivara, P. V. Plazzi, C. Park, S. Kathuria, D. Piomelli, J. Med. Chem. 2003, 46, 2352-2360.
58. M. Mor, A. Lodola, S. Rivara, F. Vacondio, A. Duranti, A. Tontini, S. Sanchini, G. Piersanti, J. R. Clapper, A. R. King, G. Tarzia, D. Piomelli, J. Med. Chem. 2008, 51, 3487-3498.
59. A. Minkkilä, M. J. Myllymäki, S. M. Saario, J. A. Castillo-Melendez, A. M. P. Koskinen, C. J. Fowler, J. Leppänen, T. Nevalainen, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 2994-3008.
60. M. J. Myllymäki, S. M. Saario, A. O. Kataja, J. A. Castillo-Melendez, T. Nevalainen, R. O. Juvonen, T. Järvinen, A. M. P. Koskinen, J. Med. Chem. 2007, 50, 4236-4242.
61. S. M. Saario, A. Poso, R. O. Juvonen, T. Järvinen, O. M. H. Salo, J. Med. Chem. 2006, 49, 4650-4656.
62. G. Klebe, U. Abraham, T. Mietzner, J. Med. Chem. 1994, 37, 4130-4146.
63. C. D. Hurd, R. I. Mori, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5359-5364.
64. M. A. Abramov, W. Dehaen, B. D'hooge, M. L. Petrov S. Smeets, S. Toppet, M. Voets, Tetrahedron 2000, 56, 3933-3940.
65. a) H. Bredereck, G. Theilig, Chem. Ber. 1953, 86, 88-95;
66. b) H. Bredereck, R. Gompper, Chem. Ber. 1954, 87, 700-707.
67. S. M. S. Chauhan, N. J. Jain, J. Chem. Res. 2004, 693-694.
68. H. Fujioka, K. Murai, Y. Ohba, A. Hiramatsu, Y. Kita, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2197-2200.
69. K. Koguro, T. Oga, S. Mitsui, R. Orita, Synthesis 1998, 910-914.
70. P. C. Unangst, G. P. Shrum, D. T. Connor, R. D. Dyer, D. J. Schrier, J. Med. Chem. 1992, 35, 3691-3698.
71. A. R. Gangloff, J. Litvak, E. J. Shelton, D. Sperandio, V. R. Wang, K. D. Rice, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1441-1443.
72. J. P. Alexander, B. F. Cravatt, Chem. Biol. 2005, 12, 1179-1187.
73. E. Basso, A. Duranti, M. Mor, D. Piomelli, A. Tontini, G. Tarzia, P. Traldi, J. Mass. Spectrom. 2004, 39, 1450-1455.
74. th European Symposium on Quantitative Structure-Activity Relationships & Omics Technlogies and Systems Biology (EuroQSAR-08) 2008, Universitetstryckeriet, Uppsala (Sweden);
75. b) F. Vacondio, C. Silva, A. Lodola, A. Fioni, S. Rivara, A. Duranti, A. Tontini, S. Sanchini, J. Clapper, D. Piomelli, M. Mor, G. Tarzia, ChemMedChem 2009, 4, 1495-1504.
76. K. Fukui, Theory of Orientation and Stereoselection, Springer, New York, 1975, pp. 34-39.
77. P. Geerlings, F. De Proft, W. Langenaeker, Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
78. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Comput. Aided Mol. Des. 2002, 16, 357-369.
79. J. T. Leonard, K. Roy, QSAR Comb. Sci. 2006, 25, 235-251.
80. M. K. McKinney, B. F. Cravatt, J. Biol. Chem. 2003, 278, 37393-37399.
81. A. Lodola, M. Mor, J. Sirirak, A. J. Mulholland, Biochem. Soc. Trans. 2009, 37, 363-367.
82. A. N. Jain, J. Comput. Aided Mol. Des. 2007, 21, 281-306.
83. D. Horvath, F. Bonachera, V. Solov'ev, C. Gaudin, A. Varnek, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 927-939.
84. B. L. Bush, R. B. Nachbar, J. Comput. Aided Mol. Des. 1993, 7, 587-619.
85. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Mol. Graph. Model. 2002, 20, 269-276.
86. D. M. Hawkins, S. C. Basak, D. Mills, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 579-586.
87. R. R. Mittal, L. Harris, R. A. McKinnon, M. J. Sorich, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 704-709.
88. V. N. Viswanadhan, Y. Sun, M. H. Norman, J. Med. Chem. 2007, 50, 5608-5619.
89. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
90. F. Lindgren, P. Geladi, S. Rannar, S. Wold, J. Chemom. 1994, 8, 349-363.
91. R. D. Clark, P. C. Fox, J. Comput. Aided Mol. Des. 2004, 18, 563-576.
92. A. Tropsha, P. Gramatica, V. K. Gombar, QSAR. Combinatorial. Science. 2003, 22, 69-77.
93. D. M. Hawkins, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 1-12.
94. a) W. L. Jorgensen, Sci. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 937;
95. b) A. Tropsha, A. Golbraikh, Curr. Pharm. Des. 2007, 13, 3494-3504;
96. c) Organization for Economic Co-operation and Development. Guidance document on the validation of (quantitative)structure-activity relationship ((Q)SAR) models. OECD Series on Testing and Assessment 69. OECD Document ENV/JM/MONO, 2007, pp. 55-65.
97. V. N. Viswanadhan, A. K. Ghose, G. R. Revankar, R. K. Robins, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1989, 29, 163-172.
98. P. J. Goodford, J. Med. Chem. 1985, 28, 849-857.
99. M. Baroni, G. Costantino, G. Cruciani, D. Riganelli, R. Valigi, S. Clementi, Quantitative. Structure-Activity. Relationships. 1993, 12, 9-20.
100. J. R. Clapper, F. Vacondio, A. R. King, A. Duranti, A. Tontini, C. Silva, S. Sanchini, G. Tarzia, M. Mor, D. Piomelli, ChemMedChem 2009, 4, 1505-1513.
101. M. Myllymäki, J. Castillo-Melendez, A. Koskinen, A. Minkkilä, S. Saario, T. Nevalainen, T. Järvinen, A. Poso, O. Salo-Ahen, 2008, WO2008129129; CAN149:493395.
102. H. Jones, T.-Y. Shen, Ger. Offen. 1971, DE2130709; CAN76:113209.
103. R. D. Miller, V. Y. Lee, C. R. Moylan, Chem. Mater. 1994, 6, 1023-1032.
104. K. Oscarsson, S. Oscarson, L. Vrang, E. Hamelink, A Hallberg, B. Samuelsson, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1235-1246.
105. A. H. Golden, M. Jones, J. Org. Chem. 1996, 61, 4460-4461.
106. A. McKillop, D. Kemp, Tetrahedron 1989, 45, 3299-3306.
107. Z. Jayyosi, G. M. McGeehan, M. F. Kelley, R. F. Labaudiniere, L. Zhang, T. J. Caulfield, A. Minnich, M. Bobko, R. Morris, R. D. Groneberg, D. G. Mcgarry, 2000, WO2000064876; CAN133:335164.
108. D. Asai, Y. Tahara, M. Nakai, Y. Yakabe, M. Takatsuki, T. Nose, T. Shinmyozu, Y. Shimohigashi, Toxicol. Lett. 2000, 118, 1-2.
109. M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.
110. a) A. Lorenzen, M. Fuss, H. Vogt, U. Schwabe, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 115-123;
111. b) K. M. Kurkinen, J. Koistinaho, J. T. Laitinen, Brain Res. 1997, 769, 21-28;
112. c) J. R. Savinainen, T. Jarvinen, K. Laine, J. T. Laitinen, Br. J. Pharmacol. 2001, 134, 664-672.
113. SYBYL v. 8.0, Tripos Associates, Inc., St. Louis, MO (USA).
114. T. A. Halgren, J. Comput. Chem. 1999, 20, 720-729.
115. S. C. Lovell, J. M. Word, J. S. Richardson, D. C. Richardson, Proteins Struct. Funct. Bioinf. Proteins. Zeitschrift wurde erst 2004 geründet! 2000, 40, 389-408.
116. J. M. Wang, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 2000, 21, 1049-1074.
117. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-8, 27-28.
118. S. L. Mayo, B. D. Olafson, W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
119. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145.
120. Gaussian 03, Revision B.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT (USA), 2004.
121. MOPAC v. 6.0 (QCPE No. 455) interface in SYBYL 8.1.
122. R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533-3539.
123. R. G. Parr, R. G. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516.
124. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104-113.
125. R. D. Clark, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 1181-1188.
126. R. D. Clark, J. Comput. Aided Mol. Des. 2003, 17, 265-275.
127. Molecular Operating Environment (MOE) 2008.10, Chemical Computing Group, Inc., Montreal (Canada).
128. G. Klebe, U. Abraham, J. Comput. Aided Mol. Des. 1999, 13, 1-10.
129. M. Böhm, J. Stürzebecher, G. Klebe, J. Med. Chem. 1999, 42, 458-477.
130. GRID v 22a, Molecular Discovery, Ltd., Pinner, Middlesex (UK).