Comparison of cooperativity in CH⋯O and OH⋯O hydrogen bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 42, 2004, Pages 9161-9168

  Kar, Tapas ^a   Scheiner, Steve ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANGULAR DISTORTION; ELECTRONEGATIVE ATOMS; INTERNAL GEOMETRY; LEWIS BASES;

CHARGE TRANSFER; FREQUENCIES; MONOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; SOLVENTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 7544224411     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0485461     Document Type: Article

References (91)

1. The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments; Schuster, P., Zundel, G., Sandorfy, C., Eds.; North-Holland Publishing Co.: Amsterdam, The Netherlands, 1976.
2. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 1991.
3. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
4. Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; Hadzi, D., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1997; p 297.
5. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
6. Scheiner, S. CH⋯O Hydrogen Bonding. In Advances in Molecular Structure Research; Hargittai, M., Hargittai, I., Eds.; JAI Press: Stamford, CT, 2000; Vol. 6, pp 159-207.
7. Marques, M. P. M.; da Costa, A. M. A.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292-5297.
8. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Ace. 2002, 108, 325-334.
9. Schafer, M.; Borst, D. R.; Pratt, D. W.; Brendel, K. Mol. Phys. 2002, 100, 3553-3562.
10. Takahashi, O.; Kohno, Y.; Gondoh, Y.; Saito, K.; Nishio, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 369-374.
11. Mele, A.; Trand, C. D.; Lacerda, S. H. D. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 4364-4366.
12. Mizuno, K.; Ochi, T.; Shindo, Y. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502-9507.
13. Gruenloh, C. J.; Florio, G. M.; Carney, J. R.; Hagemeister, F. C.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 496-502.
14. Masella, M.; Flament, J.-P. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7245-7255.
15. van der Veken, B.; Herrebout, W. A.; Szostak, R.; Shchepkin, D. N.; Havlas, Z.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.
16. Reimann, B.; Buchhold, K.; Vaupel, S.; Brutschy, B.; Havlas, Z.; Spirko, V.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560-5566.
17. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854-11855.
18. Harada, T.; Yoshida, H.; Ohno, K.; Matsuura, H. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 453-460.
19. Blatchford, M. A.; Raveendran, P.; Wallen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818-14819.
20. Matsuura, H.; Yoshida, H.; Hieda, M.; Yamanake, S.; Harada, T.; Shin-ya, K.; Ohno, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13910-13911.
21. Mizuno, K.; Imafuji, S.; Fujiwara, T.; Ohta, T.; Tamiya, Y. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3972-3978.
22. Mizuno, K.; Imafuji, S.; Ochi, T.; Ohta, T.; Maeda, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11001-11005.
23. Li, X.; Liu, L.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9639-9647.
24. Hermansson, K. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4695-4702.
25. Delanoye, S. N.; Herrebout, W. A.; van der Veken, B. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490-7498.
26. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6628-6636.
27. Qian, W.; Krimm, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11663-11671.
28. Kovács, A.; Szabó, A.; Nemcsok, D.; Hargittai, I. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5671-5678.
29. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6832-6838.
30. Pejov, L.; Hermansson, K. J. Chem. Phys. 2003, 119, 313-324.
31. Alabugin, I. V.; Manoharan, M.; Peabody, S.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5973-5987.
32. Govender, M. G.; Ford, T. A. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 11-16.
33. Alkorta, I.; Campillo, N.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 7759-7763.
34. Samanta, U.; Chakrabarti, P.; Chandrasekhar, J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 8964-8969.
35. Afonin, A. V.; Vashchenko, A. V.; Takagi, T.; Kimura, A.; Fujiwara, H. Can. J. Chem. 1999, 77, 416-424.
36. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 272-279.
37. Karger, N.; Amorim da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, J. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8672-8677.
38. Peralta, J. E.; Ruiz de Azua, M. C.; Contreras, R. H. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 491, 23-31.
39. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 441-452.
40. Seheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832-9837.
41. Donati, A.; Ristori, S.; Bonechi, C.; Panza, L.; Martini, G.; Rossi, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8778-8779.
42. Bene, J. E. D.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J.; Yañez, M.; Mo, O.; Elguero, J.; Alkorta, I. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3222-3227.
43. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5306-5310.
44. Wang, B.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4683-4687.
45. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519-525.
46. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180-186.
47. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447-452.
48. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411-9422.
49. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394-6401.
50. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 310, 445-450.
51. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345-354.
52. Masunov, A.; Dannenberg, J. J.; Contreras, R. H. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4737-4740.
53. Scheiner, S.; Grabowski, S. J.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10607-10612.
54. Kryachko, E. S.; Zeegers-Huyskens, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7118-7125.
55. Wang, Y.; Balbuena, P. B. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9972-9982.
56. Scheiner, S.; Kar, T. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1784-1789.
57. Sosa, G. L.; Peruchena, N. M.; Contreras, R. H.; Castro, E. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 577, 219-228.
58. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding; Oxford University Press: New York, 1997.
59. Kurnig, I. J.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. 1986, 90, 4253-4258.
60. Kurnig, I. J.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2214-2224.
61. Latajka, Z.; Scheiner, S. Chem. Phys. 1988, 122, 413-430.
62. Chalasinski, G.; Cybulski, S. M.; Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1989, 91, 7048-7056.
63. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M.; Cieplak, P.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1991, 94, 2873-2883.
64. DuPré, D. B.; Yappert, M. C. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 567-574.
65. Chen, C.; Liu, M.-H.; Wu, L.-S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 630, 187-204.
66. Suh, S. B.; Kim, J. C.; Choi, Y. C.; Yun, S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 2186-2193.
67. Hinton, J. F.; Harpool, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 349-353.
68. Sheridan, R. P.; Lee, R. H.; Peters, N.; Allen, L. C. Biopolymers 1979, 18, 2451-2458.
69. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389-10395.
70. Ireta, J.; Neugebauer, J.; Scheffler, M.; Rojo, A.; Galvan, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1432-1437.
71. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14065-14071.
72. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8124-8129.
73. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6688-6697.
74. Parra, R. D.; Bulusu, S.; Zeng, X. C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 3499-3509.
75. Rivelino, R.; Chaudhuri, P.; Canuto, S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10593-10601.
76. Cabaleiro-Lago, E. M.; Hennida-Ramon, J. M.; Pena-Gallego, A.; Martiaez-Nunez, E; Fernandez-Ramos, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 498, 21-28.
77. Karpfen, A.; Kryachko, E. S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9724-9729.
78. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, L; Gomperts, R. ; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
79. Møller, C; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
80. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1977, II, 149-163.
81. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
82. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
83. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
84. Barich, D. H.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4708-4715.
85. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
86. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3210-3221.
87. Scheiner, S.; Nagle, J. F. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4267-4272.
88. Karpfen, A. Case studies in cooperativity in hydrogen-bonded clusters and polymers. In Molecular Interactions. From van der Wools to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1997; pp 265-296.
89. Karpfen, A. Chem. Phys. 1983, 79, 211-218.
90. Suhai, S. J. Chem. Phys. 1994, 101, 9766-9782.
91. Guedes, R. C.; do Couto, P. C.; Costa Cabral, B.J.J. Chem. Phys. 2003, 118, 1272-1281.