Theoretical study of the CH⋯O interaction in fluoromethanes·H2O and chloromethanes·H2O complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 29, 2001, Pages 7118-7125

  Kryachko, Eugene S ^a   Zeegers Huyskens, Thérèse ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUOROMETHANES;

CHARGE TRANSFER; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BONDS; INFRARED SPECTROSCOPY; METHANE; NUCLEIC ACIDS; OPTIMIZATION; POTENTIAL ENERGY;

HYDROCARBONS;

EID: 0035954998     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp010880j     Document Type: Article

References (71)

1. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; W. H. Freeman and Co: San Francisco, London, 1960.
2. Green, R. D.; Hydrogen Bonding by CH groups; MacMillan: London, 1974.
3. Taylor, R. B.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
4. Wiberg, K. B.; Waldron, R. F.; Schulte, G.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 971.
5. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 454.
6. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146.
7. Steiner, T.; Saenger, W. Acta Cryst. 1992, B48, 819.
8. Steiner, T. Cryst. Rev. 1996, 6, 1.
9. Chaney, J. D.; Goss, C. R.; Folting, B. D.; Santarsiero, B. D.; Hollingsworth, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9432.
10. Steiner, T.; Kanters, J. A.; Kroon, J. Chem. Commun. 1996, 1277.
11. Kariuki, B. M.; Harris, K. M. D.; Philip, D.; Robinson, J. M. A. J. Am Chem. Soc. 1997, 119, 12679.
12. Kuduva, S. S.; Craig, D. C.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1936.
13. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford University Press: Oxford, U.K., 1999, and references therein.
14. Jeffrey, G. A. J. Mol. Struct. 1999, 485, 293.
15. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 2000, 121, 1479.
16. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Fraser Stoddart, J.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479.
17. Mehta, G.; Vidya, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 3497.
18. Metzger, S.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12467.
19. Sigel, R. K. O.; Freisinger, E.; Metzger, S ; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12000.
20. Hobza, P.; Sponer, ; Cubero, E.; Orozco, M ; Luque, J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286, and references therein.
21. Hocquet, A.; Ghomi, A. Phys. Chem Chem. Phys. 2000, 2, 5351.
22. Engdhal, A.; Nelander, B. Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 129.
23. DeLaat, A. M.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4232.
24. Jeng, M.-L.; DeLaat, A. M.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 3997.
25. Trudeau, G.; Dumas, J.-M.; Dupuis, P.; Guérin, M.; Sandorfy, C. Top. Curr. Chem. 1980, 93, 91.
26. Budšinsky, M.; Fiedler, Arnold, Z. Synthesis 1989, 858.
27. Boldeskul, I. E.; Tsymbal, I. F.; Ryltsev, E. V.; Latajka, Z.; Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 1997, 436, 167.
28. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447.
29. Karger, N.; Amorin da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8672.
30. Mizumo, K.; Imafuji, S.; Ochi, T.; Ohta, T.; Maeda, S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11001.
31. Allerhand, A.; von Ragué Schleyer, P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715.
32. Hussein, M. A.; Millen, D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1976, 72, 693.
33. Devaure, J.; Tunell, G.; Van Huong, P.; Lascombe, J. J. Chim. Phys. 1968, 65, 1064.
34. Oszczapowicz, J.; Jaroszewska-Manaj, J.; Golimowska, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2343.
35. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
36. Masella, Flament, J. P. J. Chem Phys. 1999, 110, 7245.
37. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
38. Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11006.
39. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750.
40. Seiler, P.; Weisman, G. R.; Glendening, E. D.; Weinhold, F.; Jonhson, van B.; Dunitz, J. D. Angew. Chem. 1987, 99, 1216.
41. Szczesniak, M. M.; Chalasinski, G.; Cybulski, S. M.; Cieplak, P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3078.
42. Woon, D. E.; Zeng, P.; Beck, D. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 7808.
43. Alkorta, J.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457.
44. Van Mourik, T.; Van Duijneveldt, F. B. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1995, 341, 63.
45. Giribet, C. G ; Vizioli, C. V.; Ruiz de Azua, Contreras, R.; Dannenberg, J. J.; Masunov, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 3029.
46. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23.
47. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. 2000, 104, 11006.
48. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
49. Schuster, P.; Zundel, G.; Sandorfy, C. The Hydrogen Bond. Recent Developments in Theory and Experiments; North-Holland Publ. Co.: Amsterdam, New York, Oxford, 1976.
50. Ratajczak, H.; Orville-Thomas, W. J. Molecular Interactions; John Wiley & Sons: Chichester, New York, Brisbane, Toronto, 1980.
51. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1979, 19, 553.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Jonhson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Repogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
54. Hobza, P.; Havlas, Z. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 372.
55. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. Chem. Phys. Lett. 2000, 331, 253.
56. Novoa, J. J.; Tanon, B.; Whangbo, M.-H.; Williams, J. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5179.
57. Hobza, P.; Sandorfy, C. Can. J. Chem. 1984, 62, 606.
58. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, Th. Chem. Phys. 2000, 225, 149.
59. Rozenberg, M.; Loewenschuss, A.; Marcus, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2699.
60. Gilli, G ; Gilli, P. J. Mol. Struct. 2000, 552, 1, and references herein.
61. Zeegers-Huyskens, Th. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 172.
62. 3: 358.
63. Ojamäe, L.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4271.
64. Pawelka, Z.; Zeegers-Huyskens, Th. Vibr. Spectrosc. 1998, 18, 41.
65. -1 to the benzene complex.
66. McMahon, T. B.; Kebarle, P. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3399.
67. Olivella, S.; Urpi, F.; Vilarrasa, J. J. Comput. Chem. 1984, 5, 230.
68. Dewar, M. J. S.; Dieter, K. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075.
69. Wild, D. A.; Loh, Z. M.; Wolynec, P. P.; Weiser, P. S.; Bieske, E. Chem. Phys. Lett. 2000, 332, 531.
70. Schaftenaar, G. MOLDEN, CAOS/CAMM Center of Nijmegen (Nijmegen) 1991.
71. All optimization outputs can be provided by the authors on request.