Two-bond 13C-15N spin-spin coupling constants (2hJC-N) across C-H-N hydrogen bonds

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 18, 2003, Pages 3222-3227

  Del Bene, Janet E ^a,b   Perera, S Ajith ^a   Bartlett, Rodney J ^a   Yañez, Manuel ^c   Mó, Otilia ^c   Elguero, José ^d   Alkorta, Ibon ^d  

^a UNIVERSITY OF FLORIDA   (United States)

^b YOUNGSTOWN STATE UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^d CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BONDING; COMPLEXATION; PARAMAGNETIC MATERIALS; PROTONS;

COUPLING CONSTANTS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0037996657     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp021619l     Document Type: Article

References (52)

1. Laynez, J.; Menéndez, M.; Velasco, J. L. S.; Llamas-Saiz, A. L.; Foces-Foces, C.; Elguero, J.; Molina, P.; Alajarín, M. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 2 1993, 709.
2. Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
3. Shenderovich, I. G.; Smimov, S. N.; Denisov, G. S.; Gindin, V. A.; Golubev, N. S.; Dunger, A.; Reibke, R.; Kirpekar, S.; Malkina, O. L.; Limbach, H.-H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 422.
4. Dingley, A. G.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293.
5. Dingley, A. J.; Masse, J. E.; Peterson, R. D.; Barfield, M.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6019.
6. Scheurer, C.; Brüschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8661.
7. Golubev, N. S.; Shenderovich, I. G.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 492.
8. Benedict, H.; Shenderovich, I. G.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1979.
9. Schah-Mohammedi, P.; Shenderovich, I. G.; Determing, C.; Limbach, H.-H.; Tolstoy, P. M.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Golubev, N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12878.
10. Pecul, M.; Leszczynski, J.; Sadlej, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8105.
11. Barfield, M.; Dingley, A. J.; Feigon, J.; Grzesiek, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4014.
12. Pecul, M.; Sadlej, J.; Leszczynski, J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5498.
13. Czernek, J.; Bruschweiler, R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11079.
14. Shenderovich, I. G.; Burtsev, A. P.; Denisov, G. S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S99.
15. Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Alarcón, S. H.; Pérez-Torralba, M.; Elguero, J.; Foces-Foces, C.; Pietrzak, M.; Langer, J.; Limbach, H.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 420.
16. Pietrzak, M.; Limbach, H.-H.; Pérez-Torralba, M.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S100.
17. Majumdar, A. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S166.
18. Bytchenkoff, D.; Chiarparin, E.; Früh, D.; Rüdisser, S.; Bodenhausen, G. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 377.
19. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1231.
20. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3560.
21. Del Bene, J. E.; Jordan, M. J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4794.
22. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10480.
23. Jordan, M. J. T.; Toh, J. S.-S.; Del Bene, J. E. Chem. Phys. Lett. 2001, 346, 288.
24. Del Bene, J. E.; Jordan, M. J. T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2001, 346, 288.
25. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 930.
26. Chapman, K.; Crittenden, D.; Bevitt, J.; Jordan, M. J. T.; Del Bene, J. E. J. Chem. Phys. A 2001, 105, 5442.
27. Del Bene, J. E.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Magn. Reson. Chem. 2001, 39, S109.
28. Del Bene, J. E.; Jordan, M. J. T.; Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8399.
29. Bartlett, R. J.; Del Bene, J. E.; Perera, S. A, In Structures and Mechanisms: From Ashes to Enzymes; Eaton, G. R., Wiley, D. C., Jardetzky, O., Eds.; ACS Symposium Series 827; American Chemical Society: Washington, DC, 2002; pp 150-164.
30. Del Bene, J. E.; Bartlett, R. J.; Elguero, J. Magn. Reson. Chem., in press
31. Del Bene, J. E.; Jordan, M. J. T. J. Phys. Chem. A 2002, 104, 7165.
32. Jordan, M. J. T.; Del Bene, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2101.
33. Bartlett, R. J.; Silver, D. M. J. Chem. Phys. 1975, 62, 3258.
34. Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561.
35. Pople, J. A.; Binkley, J. S.; Seeger, R. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1976, 10, 1.
36. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
37. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 56, 2257.
38. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 235, 213.
39. Spitznagel, G. W.; Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 3, 3633.
40. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
41. Dunning, T. H., Jr. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
42. Del Bene, J. E. Hydrogen Bonding 1. In The Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998: Vol. 2.
43. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
44. Perera, S. A.; Sekino, H.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1994, 101, 2186.
45. Perera, S. A.; Nooijen, M.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 3290.
46. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8476.
47. Perera, S. A.; Bartlett, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7849.
48. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571.
49. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
50. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1995, 103, 4572.
51. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
52. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Nooijen, M.; Oliphant, N.; Perera, S. A.; Szalay, P. G.; Lauderdale, W. J.; Gwaltney, S. R.; Beck, S.; Balkova, A.; Bernholdt, D. E.; Baeck, K.-K.; Tozyczko, P.; Sekino, H.; Huber, C.; Bartlett, R. J. ACES II; Quantum Theory Project, University of Florida: Gainesville, EL. Integral packages included are VMOL (Almlof, J.; Taylor, P. R.); VPROPS (Taylor, P. R.); and ABACUS (Helgaker, T.; Jensen, H. J. Aa.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Taylor, P. R.). Brillouin-Wigner perturbation theory was implement by Pittner, J.