Influence of hybridization and substitution on the properties of the CH⋯O hydrogen bond

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 46, 2001, Pages 10607-10612

  Scheiner, Steve ^a   Grabowski, Sławomir J ^b   Kar, Tapas ^a  

^a UTAH STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF BIALYSTOK   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HYBRIDIZATION;

ACETYLENE; DERIVATIVES; ETHYLENE; HALOGENATION; PARAFFINS; SUBSTITUTION REACTIONS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 0035936229     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0131267     Document Type: Article

References (62)

1. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
2. Steiner, T. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 433.
3. Meadows, E. S.; De Wall, S. L.; Barbour, L. J.; Fronczek, F. R.; Kim, M.-S.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3325.
4. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626.
5. Scheiner, S. CH⋯O Hydrogen Bonding. In Advances in Molecular Structure Research; Hargittai, M., Margittal, I., Eds.; JAI Press: Stamford, CT, 2000; Vol. 6, p 159.
6. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97.
7. Desiraju, G. R.; Steiner, T. The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology; Oxford: New York, 1999.
8. Berger, I.; Egli, M.; Rich, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1996, 93, 12116.
9. Brandl, M.; Lindauer, K.; Meyer, M.; Sühnel, J. Theor. Chem. Acc. 1999, 101, 103.
10. Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083.
11. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 2000, 97, 10371.
12. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146.
13. Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; LeClerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science 1998, 281, 533.
14. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309.
15. Cotton, F. A.; Daniels, L. M.; Jordan, G. T.; Murillo, C. A. Chem. Commun. 1997, 1673.
16. Steiner, T.; Desiraju, G. R. Chem. Commun. 1998, 891.
17. Allerhand, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715.
18. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
19. Karger, N.; Amorim da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, J. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8672.
20. Marques, M. P. M.; da Costa, A. M. A.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292.
21. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Del Bene, J. E. J. Chem. Phys. 1983, 78, 4063.
22. Chattopadhyay, S.; Plummer, P. L. M. J. Chem. Phys. 1990, 93, 4187.
23. Rovira, M. C.; Novoa, J. J.; Whangbo, M.-H.; Williams, J. M. Chem. Phys. 1995, 200, 319.
24. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 272.
25. Hartmann, M.; Wetmore, S. D.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4470.
26. Alkorta, I.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457.
27. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23.
28. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9411.
29. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. 2000, 552, 17.
30. Gu, Y.; Kar, T.; Scheiner, S. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 500, 441.
31. Muchall, H. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 632.
32. Harada, T.; Yoshida, H.; Ohno, K.; Matsuura, H.; Zhang, J.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4517.
33. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12197.
34. Jaffe, R. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12745.
35. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Hirano, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1346.
36. Vila, A.; Mosquera, R. A.; Hermida-Ramón, J. M. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2001, 541, 149.
37. Seiler, P.; Weisman, G. R.; Glendening, E. D.; Weinhold, F.; Johnson, V. B.; Dunitz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1175.
38. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 639.
39. Cabaleiro-Lago, E. M.; Hermida-Ramon, J. M.; Pena-Gallego, A.; Martinez-Nunez, E.; Fernandez-Ramos, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 498, 21.
40. Sponer, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4592.
41. Vargas, R.; Garza, J.; Friesner, R. A.; Stern, H.; Hay, B. P.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4963.
42. Scheiner, S.; Kar, T.; Gu, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 9832.
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Pittsburgh, PA, 1998.
44. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1977, 11, 149.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
47. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251.
48. Barich, D. H.; Nicholas, J. B.; Haw, J. F. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 4708.
49. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules, A Quantum Theory. In International Series of Monographs in Chemistry; Oxford University Press: Oxford, 1990; Vol. 22.
50. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
51. Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1643.
52. Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12679.
53. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 2000, 318, 345.
54. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179.
55. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.
56. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Rev. 2000, 100, 4253.
57. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 454.
58. Yoshida, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731.
59. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 303, 447.
60. Satonaka, H.; Abe, K.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2031.
61. Adcock, J. L.; Zhang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1999.
62. Mizuno, K.; Ochi, T.; Shindo, Y. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502.