Fundamental properties of the CH ··· O interaction: Is it a true hydrogen bond?

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 40, 1999, Pages 9411-9422

  Gu, Yanliang ^a   Kar, Tapas ^a   Scheiner, Steve ^a  

^a SOUTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; FLUORINE DERIVATIVE; HYDROGEN; KETONE; METHANOL; OXYGEN; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; ELECTRON; ENERGY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 0033552238     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja991795g     Document Type: Article

References (95)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
2. Scheiner, S. Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
3. Glasstone, S. Trans. Faraday Soc. 1937, 33, 200.
4. Dippy, J. F. J. Chem. Rev. 1939, 25, 151.
5. Allerhand, A.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1715.
6. DeLaat, A. M.; Ault, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4232.
7. Kariuki, B. M.; Harris, K. D. M.; Philp, D.; Robinson, J. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12679.
8. Astrup, E. E.; Aomar, A. M. Acta Chem. Scand. 1975, A29, 794.
9. Peterson, K. I.; Klemperer, W. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3842.
10. Fujii, A.; Fujimaki, E.; Ebata, T.; Mikami, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13256.
11. Sutor, D. J. J. Chem. Soc. 1963, 1105.
12. Kaufmann, R.; Knöchel, A.; Kopf, J.; Oehler, J.; Rudolph, G. Chem. Ber. 1977, 110, 2249.
13. Taylor, R.; Kennard, O. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5063.
14. Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 290.
15. Reetz, M. T.; Hütte, S.; Goddard, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9339.
16. Song, J.-S.; Szalda, D. J.; Bullock, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11134.
17. Pedireddi, V. R.; Chatterjee, S.; Ranganathan, A.; Rao, C. N. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10867.
18. Desiraju, G. R. Science 1997, 278, 404.
19. Harakas, G.; Vu, T.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6405.
20. Kuduva, S. S.; Craig, D. C.; Nangia, A.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1936.
21. Auffinger, P.; Westhof, E. Biophys. J. 1996, 71, 940.
22. Berger, I.; Egli, M.; Rich, A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 12116.
23. Wahl, M. C.; Rao, S. T.; Sundaralingam, M. Nature Struct. Biol. 1996, 3, 24.
24. Egli, M.; Gessner, R. V. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 180.
25. Metzger, S.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12467.
26. Auffinger, P.; Westhof, E. J. Mol. Biol. 1997, 274, 54.
27. Sigel, R. K. O.; Freisinger, E.; Metzger, S.; Lippert, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12000.
28. Derewenda, Z. S.; Lee, L.; Derewenda, U. J. Mol. Biol. 1995, 252, 248.
29. Bella, J.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 1996, 264, 734.
30. Musah, R. A.; Jensen, G. M.; Rosenfeld, R. J.; McRee, D. E.; Goodin, D. B.; Bunte, S. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9083.
31. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10146.
32. Steiner, T.; Saenger, W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4540.
33. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 97.
34. Jedlovszky, P.; Turi, L. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5429.
35. Mizuno, K.; Ochi, T.; Shindo, Y. J. Chem. Phys. 1998, 109, 9502.
36. Gutowsky, H. S.; Germann, T. C.; Augspurger, J. D.; Dykstra, C. E. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5808.
37. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 7899.
38. Jeng, M.-L. H.; Ault, B. S. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5426.
39. Steiner, T.; Lutz, B.; van der Maas, J.; Schreurs, A. M. M.; Kroon, J.; Tamm, M. Chem. Commun. 1998, 171.
40. Green, R. D. Hydrogen Bonding by C-H Groups; Wiley-Interscience: New York, 1974.
41. Seiler, P.; Weisman, G. R.; Glendening, E. D.; Weinhold, F.; Johnson, V. B.; Dunitz, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1175.
42. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179.
43. Davis, S. R.; Andrews, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4768.
44. Legon, A. C.; Roberts, B. P.; Wallwork, A. L. Chem. Phys. Lett. 1990, 173, 107.
45. Bonchev, D.; Cremaschi, P. Theor. Chim. Acta 1974, 35, 69.
46. Kollman, P.; McKelvey, J.; Johansson, A.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 955.
47. Reynolds, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7903.
48. Turi, L.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. 1995, 99, 639.
49. Novoa, J. J.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1997, 266, 23.
50. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K.; Hirano, T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 1346.
51. Vizioli, C.; de Azúa, M. C. R.; Giribet, C. G.; Contreras, R. H.; Turi, L.; Dannenberg, J. J.; Rae, I. D.; Weigold, J. A.; Malagoli, M.; Zanasi, R.; Lazzeretti, P. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8858.
52. Erickson, J. A.; McLoughlin, J. I. J. Org. Chem. 1995, 60, 1626.
53. Alkorta, I.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457.
54. Ornstein, R. L.; Zheng, Y. J. Biomol. Struct. Dyn. 1997, 14, 657.
55. Houk, K. N.; Menzer, S.; Newton, S. P.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1479.
56. Hobza, P.; Spirko, V.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2501.
57. Hobza, P.; Spirko, V.; Havlas, Z.; Buchhold, K.; Reimann, B.; Barth, H.-D.; Brutschy, B. Chem. Phys. Lett. 1999, 299, 180.
58. Hobza, P.; Havlas, Z. Chem. Phys. Lett. 1999, 305, 447.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, G.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
61. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
62. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem., Quantum Chem. Symp. 1977, 11, 149.
63. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91.
64. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavachari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968.
65. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
66. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700.
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
68. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
69. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
70. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
71. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
72. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
73. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
74. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
75. Woon, D. E.; Zeng, P.; Beck, D. R. J. Chem. Phys. 1990, 93, 7808.
76. Szczesniak, M. M.; Chalasinski, G.; Cybulski, S. M.; Cieplak, P. J. Chem. Phys. 1993, 98, 3078.
77. Novoa, J. J.; Lafuente, P.; Mota, F. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 519.
78. Hobza, P.; Sandorfy, C. Can. J. Chem. 1984, 62, 606.
79. Steiner, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2341.
80. Yoshida, H.; Harada, T.; Murase, T.; Ohno, K.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1731.
81. Masella, M.; Flament, J.-P. J. Chem. Phvs. 1999, 110, 7245.
82. Wu, D. Y.; Ren, Y.; Wang, X.; Tian, A. M.; Wong, N. B.; Li, W.-K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 459, 171.
83. Steiner, T.; Kanters, J. A.; Kroon, J. Chem. Commun. 1996, 1277.
84. Brandi, M.; Lindauer, K.; Meyer, M.; Sü hnel, J. Theor. Chim. Acta 1999, 101, 103.
85. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
86. van de Bovenkamp, J.; Matxain, J. M.; van Duijneveldt, F. B.; Steiner, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2784.
87. Braga, D.; Grepioni, F.; Biradha, K.; Pedireddi, V. R.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3156.
88. Chaney, J. D.; Goss, C. R.; Folting, K.; Santarsiero, B. D.; Hollingsworth, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9432.
89. Bedell, B. L.; Goldfarb, L.; Mysak, E. R.; Samet, C.; Maynard, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 4572.
90. Starikov, E. B.; Steiner, T. Acta Crystallogr. 1997, D53, 345.
91. Wiberg, K. B.; Waldron, R. F.; Schulte, G.; Saunders, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 971.
92. Morokuma, K.; Kitaura, K. In Molecular Interactions; Ratajczak, H., Orville-Thomas, W. J., Eds.; Wiley: New York, 1980; Vol. 1, p 21.
93. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
94. Szczesniak, M. M.; Scheiner, S. J. Chem. Phys. 1986, 84, 6328.
95. Cubero, E.; Orozco, M.; Hobza, P.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6394.