Nature of One-Dimensional Short Hydrogen Bonding: Bond Distances, Bond Energies, and Solvent Effects

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 7, 2004, Pages 2186-2193

  Suh, Seung Bum ^a   Kim, Jong Chan ^a   Choi, Young Cheol ^a   Yun, Sunggoo ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; DISSOCIATION; HYDROGEN BONDS; LIGHT POLARIZATION; SELF ASSEMBLY; SOLVENTS;

DISSOCIATION ENERGY; SOLVENT EFFECT;

NANOTUBES;

CALIX[4]HYDROQUINONE; CALIXARENE; HYDROGEN; HYDROQUINONE DERIVATIVE; NANOTUBE; OXYGEN; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CALCULATION; DISSOCIATION; ENERGY; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; POLARIZATION; SOLVENT EFFECT; STRENGTH; SYNTHESIS;

EID: 1242297018     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja037607a     Document Type: Article

References (85)

1. (a) Steed, J. W., Atwood, J. L., Eds. Supramolecular Chemistry; John Wiley & Sons: West Sussex, UK, 2000.
2. (b) Atwood, J. L., Davis, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Lehn, J.-M., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1996; Vols. 1-11.
3. (a) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748-10749.
4. (b) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348-351.
5. (c) Kim, K. S. Curr. Appl. Phys. 2002, 2, 65-69.
6. (d) Kim, K. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 757-762.
7. (e) Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S. ; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268-14279.
8. (a) Scheiner, S. Hydrogen Bonding: Oxford University Press: New York, 1997.
9. (b) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bond: Oxford University Press: New York, 1997.
10. (c) Scheiner S.; Kar, T.; Pattanayak, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13257-13264.
11. Kim, K. S.; Dupuis, M.; Lie, G. C.; Clementi, E. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 451-456.
12. (a) Sum, A. K.; Sandler, S. J. Phys. Chem. 2000, 104, 1121-1129.
13. (b) Reimann, B.; Buchhold, K.; Barth, H.-D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8805-8822.
14. (c) Masella, M.; Flament, J. P. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7141-7151.
15. (d) Lee, H. M.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5509-5520.
16. (e) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Choi, H. S.; Kim, J.; Jang, J. H. Chem. Phys. Lett. 1997, 265, 497-502.
17. (f) Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 3323-3331.
18. (g) Lee, H. M.; Lee, S.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 119, 187-194.
19. (h) Manojkumar, T. K.; Choi, H. S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8681-8686.
20. Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759-9772; 2001, 114, 3343.
21. Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759-9772; 2001, 114, 3343.
22. Hermansson, K.; Alfredsson, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 1993-2000.
23. (a) Guo, H.; Sulahub, D. R. J. Angew. Chemie. Int. Ed. 1998, 37, 2985-2990.
24. (b) Guo, H.; Gresh, N.; Roques, B. P.; Salahub, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9746-9754.
25. (a) Zhao, Y.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1570-1571.
26. (b) Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5313-5319.
27. (a) Guedes, R. C.; Couto, P. C.; Carbral, B. J. C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 1272-1281.
28. (b) Rincon, L.; Almeida, R.; Garcia-Aldea, D.; Riega, H. D. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5552-5561.
29. (c) Tsuzuki, S.; Houjou, B.; Nagawa, Y.; Goto, M.; Hiratani, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4255-4258.
30. (a) Kobko, N.; Paraskevas, L.; del Rio, E.; Dannenberg, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4348-4349.
31. (b) Dannenberg, J. J.; Haskamp, L.; Masaunov, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7083-7086.
32. (c) Musunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806-810.
33. (d) Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1640-1643.
34. Etter, M. C.; Urbanczyk-Lipkowska, Z.; Jahn, D. A.; Frye, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5871-5876.
35. (a) Kim, K. S.; Kim, D.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Oh, K. S. Biochemistry 2002, 41, 5300-5306.
36. (b) Cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Kim, H.-J.; Lee, D.; Oh, K. S.; Kim; K. S.; Lee, W.; Choi, K. Y.; Oh, B.-H. J. Biol. Chem. 1999, 274, 32863-32868.
37. (c) Oh, K. S.; Cha, S.-S.; Kim, D.-H.; Cho, H.-S.; Ha, N.-C.; Choi, G.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Son, H. S.; Choi, K. Y.; Oh, B. H.; Kim, K. S. Biochemistry 2000, 39, 13891-13896.
38. (d) Kim, K. S.; Oh, K. S.; Lee, J. Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6373-6378.
39. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887-1890.
40. (b) Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927-1930.
41. (c) Gerlt, J. A.; Grassman, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11552-11568.
42. (d) Zhao, Q.; Abeygunawardana, C.; Talalay, P.; Mildvan, A. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 8220-8224.
43. (e) Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511-544.
44. (g) Stryer, L. Biochemistry, 4ed.: Seoul Printing: Seoul. 1995.
45. (a) Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1995, 269, 104-104.
46. (b) Frey, P. A. Science 1995, 269, 104-106.
47. (b) Lin, J.; Westler, W. M.; Cleland, W. W.; Markely, J. L.; Frey, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 14664-14668.
48. (c) Cleland, W. W.; Frey, P. A.; Gerlt, J. A. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25529-25532.
49. (d) Lin, J.; Frey, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11258-11259.
50. (e) Neidhart, D.; Wei, Y.; Cassidy, C.; Lin, J.; Cleland, W. W.; Frey. P. A. Biochemistry 2001, 40, 2439-2447.
51. (f) Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97-101.
52. (g) Kollman, P. A.; Kuhn, B.; Donini, O.; Perakyla, M.; Stanton, R.; Bakowies, D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 72-79.
53. (a) Warshell, A.; Parazyan, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 13665-13670.
54. (b) Åqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, 71-80.
55. (a) Mei, H. S.; Tuckerman, M. E.; Sagnella, D. E.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. 1998, 102, 10446-10458.
56. (b) Kim, K. S.; Nguyen, H. L.; Swaminathan, P. K.; Clementi, E. J. Phys. Chern. 1985, 89, 2870-2876.
57. (c) Kim, K. S. J. Comput. Chem. 1985, 6, 256-263.
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi. J.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98: Gaussian, Inc.: Pittsburgh, 1999.
59. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-4186.
60. (b) Davidson, E. R.; Chakravorty, S. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 48-54.
61. (c) Loushin, S. K.; Liu, S.; Dykstra, C. E. J. Chem. Phys. 1986, 97, 2720-2725.
62. (d) Kim, J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 100, 5886-5895.
63. (e) Kim, K. S.; Mhin, B. J.; Choi, U.-S.; Lee, K. J. Chem. Phys. 1992, 97, 6649-6662.
64. (f) Marsden, C. J.; Smith, G. J.; Pople, J. A.; Schaefer, H. F.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1991, 91, 1825-1828.
65. (g) Tschumper, G. S.; Leininger, M. L.; Hoffman, B. C.; Valeev, E. F.; Schaefer, H. F.; Quack, M. J. Chem. Phys. 2002, 116, 690-700.
66. (a) Wang, Y.; Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1991, 43, 8911-8916.
67. (b) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244-13249.
68. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895.
69. (a) Suh, S. B.; Hong, B. H.; Tarakeshwar, P.; Youn, S. J.; Jeong, S.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2003, 67, 241402(R).
70. (b) Geng, W.-T.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2003, 67, 233403.
71. (c) Cho, J.-H.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2000, 62, 1607-1610.
72. (e) Cho, J.-H.; Park, J. M.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2000, 62, 9981-9984.
73. (f) Cho, J.-H.; Kleinman, L.; Jin, K.-J.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2002, 66, 113306.
74. (g) Nautiyal, T.; Youn, S. J.; Kim, K. S. Phys. Rev. B 2003, 68, 033407.
75. (a) Kresse, G.; Furthmuller, J. VASP the Guide; Vienna, 2001.
76. (b) Kresse, G.; Furthmuller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186.
77. (c) Kresse, G.; Hafner, J. J. Phys. Rev. B 1993, 47, R558.
78. 3]. If the center of each box is within the van der Waals contact distance from the CHQ heavy atoms, the volume of that box is excluded from the solvent accessible volume.
79. (a) Kim, K. S.; Corongiu, G.; Clementi, E. J. Biomol. Struct. Dynamics. 1983, 1, 263-285.
80. (b) Kim, K. S.; Clementi, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 227-234.
81. (c) Kim, K. S.; Clementi, E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5504-5513.
82. Jorgensen, W. L.; Severance, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4768-4774.
83. (a) Kim, J.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1999, 111, 10077-10087.
84. (b) Kim, J.; Lee, H. M.; Suh, S. B.; Majumdar, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5259-5272.
85. Brougham, D. F.; Caciuffo, R.; Horsewill, A. J. Nature 1999, 397, 241-243.