Ring strain and hydrogen bond acidity

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 22, 1998, Pages 7759-7763

  Alkorta, Ibon ^a   Campillo, Nuria ^a   Rozas, Isabel ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000722762     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980804l     Document Type: Article

References (38)

1. Abraham, M. H.; Doherty, R. M.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. Chem. Br. 1986, 551.
2. Epshtein, L. M. Russ. Chem. Rev. 1979, 48, 854.
3. Pogorelyi, V. K; Vishnyakova, T. B. RUSS. Chem. Rev. 1984,53, 1154.
4. Legon, A. C. Chem. Soc. Rev. 1993, 153.
5. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 179.
6. Alkorta, I.; Maluendes, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6457.
7. Pimentel, G. C.; McClellan, A. L. The Hydrogen Bond; Freeman and Co.: San Francisco, 1960.
8. Steiner, T. Chem. Commun. 1997, 727.
9. Desiraju, G. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 454.
10. Minkin, V. L; Glukhovtsev, M. N.; Simkin, B. Y. Aromaticity and Antiaromaticiy; John Wiley and Sons: New York, 1994; p 252.
11. Rozas, I.; Alkorta, L; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457.
12. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Orti'z, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J., Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J., Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, G.; Pople, J. A. GAUSSI-AN94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA; 1995.
13. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
14. Krishnam, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
15. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
16. Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10701.
17. Gonzalez, L.; Mó O; Yánez, M.; Elguero, J. THEOCHEM1996, 377, 1.
18. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
19. Bader, R. F. W.Atoms m Molecules. A Quantum Theory; Oxford University: New York, 1990.
20. Bieger-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
21. Silvi, B.; Savin, A. Nature 1994, 377, 683.
22. Wahl, M. C.; Sundaralingam, M. Trends Biochem. Sei. 1997, 22, 97.
23. Desiraju, G. R. Ace. Chem. Res. 1996, 29, 441.
24. Desiraju, G. R.; Kashino, S.; Coombs, M. M.; Glusker, J. P. Acta Crystallogr., Sect. B 1993, 49, 880.
25. Allen, F. H.; Lommernse, J. P. M.; Hoy, V. J.; Howard, J. A. K.; Desiraju, G. R Acta Crystallogr., Sect. B 1996, 52, 734.
26. Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997; p 15.
27. Hobza; P.; Zaharadník, R. Chem. Rev. 1988, 88, 871.
28. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: Berlin, 1991.
29. Kim, K; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997,119, 12952.
30. Rovira, C.; Novoa, J. J. Chem. Phys. Lett: 1997, 279, 140.
31. Nguyen, M. T.; Coussens, B.; Vanquickenborne, L. G.; Fowler, P. W. Chem. Phys. Lett. 1990, 775, 593.
32. Nguyen, M. T.; Coussens, B.; Vanquickenborne, L. G.; Gerber, S.; Huber, H. Chem. Phys. Lett. 1990,167, 227.
33. Alkorta, I.; Elguero, J. Tetrahedron 1997, 53, 9741.
34. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
35. Alkorta, L; Rozas, L; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998,27,163.
36. Carrol, M. T.; Bader, R. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
37. Alkorta, L; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19367.
38. Alkorta, L; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243.