Theoretical Study of Strong Hydrogen Bonds between Neutral Molecules: The Case of Amine Oxides and Phosphine Oxides as Hydrogen Bond Acceptors

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 2, 1999, Pages 272-279

  Alkorta, Ibon ^a   Elguero, Jose ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000273571     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp982644n     Document Type: Article

References (43)

1. Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255.
2. Gerlt, J. A.; Kreevoy, M. M.; Cleland, W. W.; Frey, P. A. Chem. Biol. 1997, 4, 259.
3. Gonzalez, L.; Mo, O.; Yañez, M.; Elguero, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 2685.
4. Staab, H. A.; Krieger, C.; Hieber, G.; Oberdorf, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1884.
5. Platts, J. A.; Howard, S. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2241.
6. Platts, J. A.; Howard, S. T.; Wozniak, K. Chem. Commun. 1996, 63.
7. March, J. Advanced organic chemistry, 4th ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992; p 39.
8. Frange, B.; Abboud, J. L. M.; Benamou, C.; Bellon, L. J. Org. Chem. 1982, 47, 4553.
9. Guiheneuf, G.; Sraidi, K.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. C. R. Acad. Sci. (Paris) Ser. 2 1987, 305, 567.
10. Abboud, J. L. M.; Roussel, C.; Gentric, E.; Sraidi, K.; Lauransan, J.; Guiheneuf, G.; Kamlet, M. J.; Taft, R. W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1545.
11. Arnet, E. M.; Joris, L.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R.; Gorrie, T.; Scheleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2365.
12. Arnett, E. M.; Mitchell, E. J.; Murty, T. S. S. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3875.
13. Etter, M. C.; Baures, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 639.
14. Etter, M. C.; Urbañczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panuto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415.
15. Etter, M. C.; Reutzel, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2586.
16. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortíz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; González, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
17. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
18. Frisch, M.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3625.
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
20. Lee, C.; Yand, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
21. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
22. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
23. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Oxford University: New York, 1990.
24. Bieger-Konig, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
25. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
26. Catalan, J.; de Paz, J. L. G.; Foces-Foces, C.; Hernandez Cano, F.; Elguero, J. THEOCHEM 1988, 181, 61.
27. Lozynski, M.; Rusinska-Roszak, D.; Mack, H. G. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2899.
28. 3NO: -202.3 and -235.5 kcal/mol: they nicely fit the experimental values, -204.0 and -235.0 kcal/mol, respectively. (Hunter, E. P.; Lias, S. G. Proton Affinity Evaluation. In NIST Chemistry WebBook; NIST Standard Reference Database 69; Mallard, W. G., Linstrom, P. J., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, March 1998 (http://webbook.nist.gov)).
29. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 551.
30. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem Phys. Lett. 1998, 285, 170.
31. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Ber. Busen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 429. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116.
32. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Ber. Busen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 429. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116.
33. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Struct. Chem. 1998, 9, 243. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Ber. Busen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 429. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 116.
34. Madsen, D.; Flensburg, C.; Larsen, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2177.
35. Flensburg, C.; Larsen, S.; Stewart, R. F. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10130.
36. Roversi, P.; Barzaghi, M.; Merati, F.; Destro, R. Can. J. Chem. 1996, 74, 1145.
37. Carroll, M. T.; Bader, R. F. W. Mol. Phys. 1988, 65, 695.
38. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62.
39. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62.
40. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19367.
41. Arumugma, S.; Glidewell, C.; Harris, K. D. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 724.
42. Brönstrup, M.; Schröder, D.; Kretzschmar, I.; Schalley, C. A.; Schwarz, H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1529.
43. Dobado, J. A.; Martínez-García, H.; Molina-Molina, J.; Sundberg, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8461.