Uracil and thymine reactivity in the gas phase: The SN2 reaction and implications for electron delocalization in leaving groups

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 51, 2009, Pages 18376-18385

  Zhachkina, Anna ^a   Lee, Jeehiun K ^a  

^a RUTGERS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON DELOCALIZATION; ENZYMATIC REACTION; GASPHASE; LEAVING GROUPS; METHYL CHLORIDES;

HYDROCHLORIC ACID; IONS; SUBSTITUTION REACTIONS;

CHLORINE COMPOUNDS;

1,3 DIMETHYLURACIL; ANION; HYDROCHLORIC ACID; METHYL CHLORIDE; N1 DEPROTONATED 3 METHYLTHYMINE; N1 DEPROTONATED 3 METHYLURACIL; THYMINE; UNCLASSIFIED DRUG; URACIL;

ACIDITY; ARTICLE; BIOLOGY; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; ENZYME MECHANISM; GAS;

CHLORIDES; DNA; DNA GLYCOSYLASES; ELECTRONS; GASES; ORGANIC CHEMISTRY PROCESSES; THYMINE; URACIL;

EID: 73249139948     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja906814d     Document Type: Article

References (95)

1. Kavli, B.; Otterlei, M.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E. DNA Repair 2007, 6, 505-516.
2. Connolly, B. A.; Fogg, M. J.; Shuttleworth, G.; Wilson, B. T. Biochem. Soc. Trans. 2003, 31, 699-702.
3. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258-6262.
4. Parker, J. B.; Bianchet, M. A.; Krosky, D. J.; Friedman, J. I.; Amzel, L. M.; Stivers, J. T. Nature 2007, 449, 433-438.
5. Stivers, J. T.; Jiang, Y. L. Chem. Rev. 2003, 103, 2729-2759.
6. Seiple, L.; Jaruga, P.; Dizdaroglu, M.; Stivers, J. T. Nucleic Acids Res. 2006, 34, 140-151.
7. Bellamy, S. R. W.; Krusong, K.; Baldwin, G. S. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 1478-1487.
8. Stivers, J. T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 786-793.
9. Savva, R.; McAuley-Hecht, K.; Brown, T.; Pearl, L. Nature 1995, 373, 487-493.
10. Porecha, R. H.; Stivers, J. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 10791-10796.
11. Panayotou, G.; Brown, T.; Barlow, T.; Pearl, L. H.; Savva, R. J. Biol. Chem. 1998, 273, 45-50.
12. Krosky, D. J.; Schwarz, F. P.; Stivers, J. T. Biochemistry 2004, 43, 4188-4195.
13. Berti, P. J.; McCann, J. A. B. Chem. Rev. 2006, 106, 506-555.
14. Slupphaug, G.; Mol, C. D.; Kavli, B.; Arvai, A. S.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Nature 1996, 384, 87-92.
15. Kimura, E.; Kitamura, H.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10909-10919.
16. Parikh, S. S.; Walcher, G.; Jones, G. D.; Slupphaug, G.; Krokan, H. E.; Blackburn, G. M.; Tainer, J. A. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5083-5088.
17. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2002, 13, 985-995.
18. Dong, J.; Drohat, A. C.; Stivers, J. T.; Pankiewicz, K. W.; Carey, P. R. Biochemistry 2000, 39, 13241-13250.
19. Drohat, A. C.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 11865-11875.
20. Drohat, A. C.; Stivers, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1840-1841.
21. Jiang, Y. L.; Drohat, A. C.; Ichikawa, Y.; Stivers, J. T. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15385-15392.
22. Drohat, A. C.; Jagadeesh, J.; Ferguson, E.; Stivers, J. T. Biochemistry 1999, 38, 11866-11875.
23. Drohat, A. C.; Xiao, G.; Tordova, M.; Jagadeesh, J.; Pankiewicz, K. W.; Watanabe, K. A.; Gilliland, G. L.; Stivers, J. T. Biochemistry 1999, 38, 11876-11886.
24. Mol, C. D.; Arvai, A. S.; Slupphaug, G.; Kavli, B.; Alseth, I.; Krokan, H. E.; Tainer, J. A. Cell 1995, 80, 869-878.
25. Werner, R. M.; Stivers, J. T. Biochemistry 2000, 39, 14054-14064.
26. Stivers, J. T.; Drohat, A. C. Arch. Biochem. Biophys. 2001, 396, 1-9.
27. Guthrie, R. D.; Jencks, W. P. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 343-349.
28. Dinner, A. R.; Blackburn, G. M.; Karplus, M. Nature 2001, 413, 752-755.
29. Shroyer, M. J. N.; Bennett, S. E.; Putnam, C. D.; Tainer, J. A.; Mosbaugh, D. W. Biochemistry 1999, 38, 4834-4845.
30. Parker, J. B.; Stivers, J. T. Biochemistry 2008, 47, 8614-8622.
31. DePuy, C. H. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 200, 79-96.
32. DePuy, C. H.; Bierbaum, V. M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 146-153.
33. Ervin, K. M. Chem. Rev. 2001, 101, 391-444.
34. Gronert, S. Chem. Rev. 2001, 101, 329-360.
35. Sharma, S.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2002, 67, 8360-8365.
36. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. Chem. Commun. 2002, 2354-2355.
37. Lee, J. K. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 240, 261-272.
38. Sun, X.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 6548-6555.
39. Liu, M.; Xu, M.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 5907-5914.
40. Liu, M.; Li, T.; Amegayibor, S.; Cardoso, D. S.; Fu, Y.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 9283-9291.
41. Gilson, M. K.; Honig, B. H. Biopolymers 1986, 25, 2097-2119.
42. Simonson, T.; Brooks, C. L., III J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8452-8458.
43. Sharma, S.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7018-7025.
44. Cao, C.; Jiang, Y. L.; Krosky, D. J.; Stivers, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13034-13035.
45. Bennett, M. T.; Rodgers, M. T.; Hebert, A. S.; Ruslander, L. E.; Eisele, L.; Drohat, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12510-12519.
46. Olmstead, W. N.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4219-4228.
47. Riveros, J. M.; Jose, S. M.; Takashima, K. Adv. Phys. Org. Chem. 1985, 21, 197-240.
48. Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081-3091.
49. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650-8655.
50. Gronert, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 848-857.
51. Gronert, S.; Fong, L.-M. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 192, 185-190.
52. Gronert, S.; Flores, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2627-2628.
53. Gronert, S. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 787-796.
54. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Okamoto, K.; Mogali, S.; Pratt, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12977-12983.
55. Gronert, S.; Fagin, A. E.; Wong, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5330-5331.
56. Bohme, D. K.; Young, L. B. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7354-7358.
57. Tanaka, K.; Mackay, G. I.; Payzant, J. D.; Bohme, D. K. Can. J. Chem. 1976, 54, 1643-1659.
58. Pellerite, M. J.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2672-2680.
59. Wang, H.; Peslherbe, G. H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9644-9651.
60. Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M. Can. J. Chem. 1984, 62, 2273-2281.
61. Chesnavich, W. J.; Su, T.; Bowers, M. T. J. Chem. Phys. 1980, 72, 2641-2655.
62. Su, T.; Chesnavich, W. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 5183-5185.
63. Gronert, S.; Feng, W. Y.; Chew, F.; Wu, W. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 251-258.
64. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69; Linstrom, P. J., Mallard, W. G., Eds.; National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005; http://web-book. nist.gov.
65. Green-Church, K. B.; Limbach, P. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 24-32.
66. McLuckey, S. A.; Cooks, R. G.; Fulford, J. E. Int. J. Mass Spectrom. Ion Phys. 1983, 52, 165-174.
67. Brodbelt-Lustig, J. S.; Cooks, R. G. Talanta 1989, 36, 255-260.
68. McLuckey, S. A.; Cameron, D.; Cooks, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1313-1317.
69. Cooks, R. G.; Kruger, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1279-1281.
70. Wheeler, S. E.; Moran, A.; Pieniazek, S. N.; Houk, K. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10376-10384.
71. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054-9058.
72. Ochterski, J. W.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A., Jr. J. Chem. Phys. 1996, 104, 2598-2619.
73. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 1999, 110, 2822-2827.
74. Montgomery, J. A., Jr.; Frisch, M. J.; Ochterski, J. W.; Petersson, G. A. J. Chem. Phys. 2000, 112, 6532-6542.
75. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2005, 26, 1497-1504.
76. van Bochove, M. A.; Bickelhaupt, F. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 649-654.
77. Westaway, K. C.; Fang, Y.; MacMillar, S.; Matsson, O.; Poirier, R. A.; Islam, S. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 8110-8120.
78. Swart, M.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2007, 28, 1551-1560.
79. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10258-10266.
80. Gronert, S. Organometallics 1993, 12, 3805-3807.
81. Gronert, S.; Glaser, R.; Streitwieser, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3111-3117.
82. Schreiner, P. R.; Schleyer, P. v. R.; Schaefer, H. F., III. J. Org. Chem. 1997, 62, 4216-4228.
83. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334-338.
84. Evans, M. G.; Planyi, M. Trans. Faraday Soc. 1938, 34, 11-24.
85. Newkome, G. R.; Nayak, A.; Otemaa, J.; Van, D. A.; Benton, W. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 3362-3367.
86. Milligan, J. R.; Ward, J. F. Radiat. Res. 1994, 137, 295-299.
87. Grabowski, J. J.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1193-1203.
88. Lee, J. K.; Grabowski, J. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9422-9429.
89. Schulze, S. M.; Santella, N.; Grabowski, J. J.; Lee, J. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 7247-7253.
90. Miller, K. J.; Savchik, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7206-7213.
91. Frisch, M. J.; Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
92. Kohn, W.; Becke, A. D.; Parr, R. G. J. Chem. Phys. 1996, 100, 12974-12980.
93. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
94. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
95. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.