A one-pot synthesis of constitutionally unsymmetrical rotaxanes using sequential Cui-catalyzed azide-alkyne cycloadditions

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 14, 2008, Pages 4168-4177

  Spruell, Jason M ^a,b   Dichtel, William R ^a,c   Heath, James R ^c   Stoddart, J Fraser ^b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^c California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

Cycloaddition; Mechanical bonds; Rotaxanes; Supramolecular chemistry; Template directed synthesis

Indexed keywords

CYCLOADDITION; MECHANICAL BONDS; ROTAXANES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TEMPLATE-DIRECTED SYNTHESIS;

COPPER;

EID: 53649094761     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800067     Document Type: Article

References (76)

1. a) J. Bath, A. J. Turberfield, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 275-284;
2. b) S. Saha, K. C. F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 685-693;
3. c) V. Balzani. A. Credi, M. Venturi, Nano Today 2007, 2, 18-25;
4. d) S. Saha. J. F. Stoddart, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77-92;
5. e) V. Serreli, C. F. Lee, E. R. Kay, D. A. Leigh. Nature 2007, 445, 523-527;
6. f) J. E. Green, J. W. Choi, A. Boukai, Y. Bunimovich, E. Johnston-Halperin, E. Delonno, Y. Luo, B. A. Sheriff, K. Xu, Y. S. Shin, H.-R. Tseng, J. F. Stoddart, J. R. Heath. Nature 2007, 445, 414-417;
7. g) E. R. Kay, D. A. Leigh, F. Zerbetto, Angew. Chem. 2007, 119, 72-196;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 72-191;
9. h) K. C. F. Leung, T. D. Nguyen, J. F. Stoddart, J. I. Zink. Chem. Mater. 2006, 18, 5919-5928;
10. i) R. Eelkema, M. M. Pollard, J. Vicario, N. Katsonis, B. S. Ramon, C. W. M. Bastiaansen, D. J. Broer, B. L. Feringa, Nature 2006, 440, 163-163;
11. j) B. Brough, B. H. Northrop, J. J. Schmidt, H.-R. Tseng, K. N. Houk. J. F. Stoddart, C.-M. Ho. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 8583-8588;
12. k) V. Balzani, M. Clemente-León, A. Credi, B. Ferrer, M. Venturi, A. Flood. J. F. Stoddart, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 1178-1183;
13. l) R. A. van Delden, M. K. J. ter Wiel, M. M. Pollard, J. Vicario, N. Koumura, B. L. Feringa, Nature 2005, 437, 1337-1340;
14. m) J. Berna, D. A. Leigh, M. Lubomska, S. M. Mendoza, E. M. Perez, P. Rudolf, G. Teobaldi, F. Zerbetto, Nat. Mater. 2005, 4, 704-710;
15. n) Y. Liu, A. H. Flood, P. A. Bonvallett, S. A. Vignon, B. H. Northrop. H.-R. Tseng, J. O. Jeppesen, T. J. Huang, B. Brough. M. Baller, S. Magonov, S. D. Solares, W. A. Goddard, C.-M. Ho. J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759;
16. o) D. A. Leigh, J. K. Y. Wong, F. Dehez, F. Zerbetto. Nature 2003, 424, 174-179.
17. W. R. Dichtel. O. Š. Miljanić, J. M. Spruell, J. R. Heath, J. F. Stoddart. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10388-10390.
18. a) A. Prikhod'ko, F. Durola, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 448-449;
19. b) V. Aucagne, J. Berná, J. D. Crowley, S. M. Goldup, K. D. Hänni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, V. E. Ronaoldson, A. M. Z. Slawin, A. Viterisi, D. B. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950-11963;
20. c) A. B. Braunschweig, W. R. Dichtel, O. Š. Miljanić, M. A. Olson, J. M. Spruell, S. I. Khan, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Chem. Asian J. 2007, 2, 634-647;
21. d) I. Aprahamian, W. R. Dichtel, T. Ikeda, J. R. Heath, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2007, 9, 1287-1290;
22. e) I. Aprahamian, T. Yasuda. T. Ikeda, S. Saha, W. R. Dichtel, K. Isoda, T. Kato, J. F. Stoddart, Angew. Chem. 2007 119, 4759-4763;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4675-4679;
24. f) V. Aucagne, K. D. Hänni, D. A. Leigh, P. J. Lusby, D. B. Walker, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2186-2187;
25. g) P. Mobian, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4907-4909.
26. In addition to template-directed rotaxane synthesis, catenanes have also been produced in high yields using a CuAAC approach, see: a) O. Š. Miljanić, W. R. Dichtel, S. I. Khan. S. Mortezaei, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8236-8246;
27. b) O. Š. Miljanić, W. R. Dichtel, S. Mortezaei, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2006, 8, 4835-4838.
28. a) P. R. Ashton, P. T. Glink. J. F. Stoddart, P. A. Tasker, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Eur. J. 1996, 2, 729-736;
29. b) S. J. Rowan, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart, Org. Lett. 1999, 1, 129-132;
30. c) S.-H. Chiu, S. J. Rowan, S. J. Cantrill, P. T. Glink, R. L. Garrell, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2000, 2, 3631-3634;
31. d) A. M. Elizarov, S.-H. Chiu, P. T. Glink, J. F. Stoddart, Org. Lett. 2002, 4, 679-682;
32. e) A. B. Braunschweig, C. M. Ronconi, J. Y. Han, F. Arico, S. J. Cantrill, J. F. Stoddart. S. I. Khan, A. J. P. White, D. J. Williams, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1857-1866.
33. a) V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599;
35. b) C. W. Tornoe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
36. a) Templated Organic Synthesis (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 2000;
37. b) D. H. Busch, N. A. Stephenson, Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 119-154;
38. c) S. Anderson, H. L. Anderson. J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475;
39. d) G. A. Breault, C. A. Hunter, P. C. Mayers, Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293;
40. e) T. J. Hubin, D. H. Busch, Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 5-52;
41. f) M.-J. Blanco, J.-C. Chambron, M. C. Jiménez, J.-P. Sauvage, Top. Stereochem. 2003, 23, 125-173;
42. g) D. H. Busch, Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1-65.
43. a) P. M. Mendes, W. Lu, H.-R. Tseng, S. Shinder, T. Iijima, M. Miyaji, C. M. Knobler, J. F. Stoddart, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3845-3848;
44. b) J. O. Jeppesen, S. Nygaard, S. A. Vignon, J. F. Stoddart, Eur. J. Org. Chem. 2005, 196-220;
45. c) I. C. Lee, C. W. Frank, T. Yamamoto, H.-R. Tseng. A. H. Flood, J. F. Stoddart, J. O. Jeppesen, Langmuir 2004, 20, 5809-5828;
46. d) H.-R. Tseng, S. A. Vignon. P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Ventrui, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172;
47. e) J. O. Jeppensen, K. A. Nielsen, J. Perkins, S. A. Vignon, A. Di Fabio, R. Ballarini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. Becher, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2982-3007;
48. f) Y. Chen, G. Y. Jung, D. A. A. Ohlberg, X. M. Li, D. R. Stewart, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, R. S. Williams, Nanotechnology 2003, 14, 462-468.
49. a) W. R. Dichtel, J. R. Heath. J. F. Stoddart, Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A, 2007, 1607-1625;
50. b) R. Beckman, K. Beverly, A. Boukai, Y. Bunimovich, J. W. Choi, E. DeIonno, J. E. Green, E. Johnston-Halperin, Y. Luo, B. A. Sheriff. J. F. Stoddart, J. R. Heath, Faraday Discuss, 2006, 131, 9-22;
51. c) E. DeIonno, H.-R. Tseng, D. D. Harvey, J. F. Stoddart, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7609-7612;
52. d) D. W. Steuerman, H.-R. Tseng. A. J. Peters, A. H. Flood, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Angew. Chem. 2004, 116, 6648-6653;
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486-6491;
54. e) A. H. Flood, J. F. Stoddart, D. W. Steuerman, J. R. Heath, Science 2004, 306, 2055-2056;
55. f) H. B. Yu, Y. Luo, K. Beverly, J. F. Stoddart, H.-R. Tseng, J. R. Heath, Angew. Chem. 2003, 115, 5884-5889;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5706-5711;
57. g) M. R. Diehl, D. W. Steuerman, H.-R. Tseng, S. A. Vignon, A. Star, P. C. Celestre, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2003, 4, 1335-1339;
58. h) Y. Luo, C. P. Collier, J. O. Jeppesen, K. A. Nielsen, E. DeIonno, G. Ho, J. Perkins, H.-R. Tseng, T. Yamamoto, J. F. Stoddart, J. R. Heath, ChemPhysChem 2002, 3, 519-525;
59. i) C. P. Collier, J. O. Jeppesen, Y. Luo, J. Perkins, E. W. Wong, J. R. Heath, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12632-12641;
60. j) C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175.
61. A one-pot sequential CuAAC methodology was valuable for the synthesis of multifunctionalized peptidic biomolecules, see: V. Aucagne, D. A. Leigh, Org. Lett. 2006, 8, 4505-4507.
62. a) A. Orsini, A. Viterisi, A. Bodlenner, J. M. Weibel, P. Pale, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2259-2262;
63. b) A. Viterisi, A. Orsini, J. M. Weibel, P. Pale, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2779-2781;
64. c) A. Carpita, L. Mannocci, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1859-1864;
65. d) T. Lee, H. R. Kang, S. Kim, Tetrahedron 2006, 62, 4081-4085;
66. e) U. Halbes-Letinois, J. M. Weibel, P. Pale, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 759-769.
67. 4+ containing mechanically interlocked compounds.
68. S. Steenken, P. Neta, J. Phys. Chem. 1982, 86, 3661-3667.
69. H.-R. Tseng, S. A. Vignon, P. C. Celestre, J. Perkins, J. O. Jeppesen, A. Di Fabio, R. Ballardini, M. T. Gandolfi, M. Venturi, V. Balzani, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 155-172.
70. J. D. Badjić, V. Balzani. A. Credi, S. Silvi, J. F. Stoddart, Science 2004, 303, 1845-1849.
71. a) J. D. Badjić, A. Nelson, S. J. Cantrill, W. B. Turnbull, J. F. Stoddart, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 723-732;
72. b) J. D. Badjić, V. Balzani, A. Credi, J. N. Lowe, S. Silvi, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1926-1935.
73. 2).
74. O. Š. Miljanić, J. F. Stoddart. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 12 966-12 970.
75. B. E. Love, E. G. Jones, J. Org. Chem. 1999, 64, 3755-3756.
76. M. Asakawa, W. Dehaen, G. L'abbé, S. Menzer, J. Nouwen, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, D. J. Williams, J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595.