Synthetic applications of the nenitzescu reaction to biologically active 5-hydroxyindoles

Current Organic Chemistry

Volumn 12, Issue 9, 2008, Pages 691-717

  Patil, Shivaputra A ^a   Patil, Renukadevi ^a   Miller, Duane D ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE HEALTH SCIENCE CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5-HYDROXYINDOLE; BENZOQUINONES; ENAMINES; NENITZESCU REACTION; PHARMACOLOGICAL ACTIVITY; SIMPLE++; SOLID-PHASE CHEMISTRY; SYNTHETIC APPLICATION;

EID: 47249144819     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527208784567223     Document Type: Review

References (118)

1. Sumpter, W. C.; Miller, F. M. Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazole Systems, Interscience Publishers Inc., New York 1954.
2. Monien, B. H.; Krishnasamy, C.; Olson, S. T.; Desai, V. R. Biochemistry, 2005, 44, 11660.
3. Wang, G.; Geng, L. Anal. Chem., 2005, 77, 20.
4. Tafazoli, S.; O'Brien, P. J. Chem Res. Toxicol., 2004, 17, 1350.
5. Fronza, Z.; Mele, A.; Redenti, E.; Ventura, P. J. Org. Chem., 1996, 61, 909.
6. Bontchev, P. R.; Panecheva, I. N.; Bontchev, R. P.; Ivanov, D. S.; Danchev, N. D. BioMetals, 2002, 15, 79.
7. Li, V.-S.; Reed, M.; Zheng, Y.; Kohn, H.; Tang, M-S. Biochemistry, 2000, 39, 2612.
8. Garbett, N. C.; Graves, D. E. Curr. Med. Chem., 2004, 4, 149.
9. Gu, X. H.; Wan, X. Z.; Jaing, B. Bioorg. Med. Chem Lett., 1999, 9, 569.
10. Bayer, A. Justus Lieb. Ann. Chem., 1866, 140, 295.
11. Leonard, J. Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 316.
12. Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 148.
13. Gribble, G. W. Contemp. Org. Synth., 1994, 53, 1925.
14. Sundberg, R. J. Indoles, Academic Press: London, 1996.
15. Fischer, E.; Joudan, F. Chem. Ber., 1893, 16, 2241.
16. Fischer, E.; Hess, O. Chem. Ber., 1884, 1, 559.
17. For recent review see Fisher Indole Synthesis, Robinson, B. Wiley-Interscience: New York, 1982.
18. Borsche, W.; Witte, A.; Bothe, E. Ann. 1988, 359, 49.
19. Japp, F. R.; Klingemann, F. Chem. Ber., 1887, 20, 2942, 3284, 3398.
20. For a review see Pillips, R. R. Org. React. 1959, 10, 143.
21. Ionescu, L. G. Southern Braz. J. Chem., 2002, 10, 1.
22. Nenitzescu, C. D. Bul. Soc. Chim. Romania, 1929, 11, 37;
23. Nenitzescu, C. D. Chem. Abs., 1930, 24, 110.
24. Stork, G.; Brizzolam, A.; Landesman, H.; Szmuszkovicz, J.; Terrell, R. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 207.
25. Szmuszkovicz, J. Adv. Org. Chem., 1963, 4, 1.
26. Cook, A. G. " Enamines: Synthesis, Structure, and Reactions, " Marcel Dekker, New York, N.Y., 1969.
27. Jolles, Z. E. " Chemistry of Carbon Compounds," Rodd, E. H. Ed., Vol. III, Elsevier Publishing Co., New York, N. Y., 1956, 714.
28. Leneva, I. A.; Fadeeva, N. I.; Fedykina, I. T.; Abstract 187, 7th International conference on Antiviral research, 1994.
29. Glushkov, R. G.; Guskova, T. A.; Krylova, L. Y.; Nikolayeva, I. S. Vestn. Ross. Akad. Med Nauk., 1999, 3, 36.
30. Beer, R. J. S.; Clarke, K.; Davenport, H. F.; Robertson, A. J. Chem. Soc., 1951, 2029.
31. Grinev, A. N.; Kulbovskaya, N. K.; Terent'ev, A. P. Zhur. Obsch. Khim., 1955, 25, 1355;
32. Grinev, A. N.; Kulbovskaya, N. K.; Terent'ev, A. P. Chem. Abstr., 1956, 50, 4903g.
33. Grinev, A. N.; Rozdevich, N. E.; Terent'ev, A. P. Zhur. Obsch. Anim., 1957, 27, 1690;
34. Grinev, A. N.; Rozdevich, N. E.; Terent'ev, A. P. Chem. Abstr., 1958, 52, 3762b.
35. Grinev, A. N.; Zaistev, I. A.; Veneitseva, N. K.; Terent'ev, A. P. Zhur. Obsch. Khim., 1958, 28, 1853;
36. Grinev, A. N.; Zaistev, I. A.; Veneitseva, N. K.; Terent'ev, A. P. Chem. Abstr., 1959, 53, 1299b.
37. Grinev, A. N.; Ermakova, V. N.; Terant'ev, A. P. Doklady, Akad. Nauk S.S.R., 1958, 121, 862;
38. Grinev, A. N.; Ermakova, V. N.; Terant'ev, A. P. Chem. Abstr., 1959, 53, 1167e.
39. Teuber, H.-J.; Thaler, G. Chem. Ber., 1958, 91, 2264.
40. Grinev, A. N.; Ermakova, V. N.; Vrotek, E.; Terentev, A. P. Zh. Obshch. Khim., 1959, 29, 2777;
41. Grinev, A. N.; Ermakova, V. N.; Vrotek, E.; Terentev, A. P. Chem. Abstr., 1960, 54, 10992e.
42. Beer, R. J. S.; Davenport, H. F.; Robertson, A. J. Chem. Soc., 1953, 1262.
43. Domschke, G.; Furst, H. Chem. Ber., 1959, 92, 3244.
44. Bergmann, E. D.; Ginsburg, D.; Pappo, R. Org. React., 1959, 10, 226.
45. Steck, E. A.; Brundage, R. P.; Fletcher, L. T. J. Org. Chem., 1959, 24, 1750.
46. Monti, S. A. J. Org. Chem., 1966, 34, 2669.
47. Allen, Jr., G. R.; Weiss, M. J. Chem. Ind. (London), 1966, 117.
48. Allen, Jr., G. R.; Weiss, M. J. Chem. Ind. (London), 1965, 2096.
49. Allen, Jr., G. R.; Pidacks, C.; Weiss, M. J. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 2536.
50. Allen, Jr., G. R.; Poletto, J. F.; Weiss, M. J. J. Am Chem. Soc., 1964, 86, 3878.
51. Allen, Jr., G. R.; Weiss, M. J. J. Med. Chem., 1967, 10, 23.
52. Allen, Jr., G. R.; Weiss, M. J. J. Org. Chem., 1968, 33, 198.
53. Little, R.; Allen, Jr., G. R. J. Org. Chem., 1968, 33, 2064.
54. Poletto, J. F.; Weiss, M. J. J. Org. Chem., 1970, 35, 1190.
55. Raileanu, D.; Nenitzescu, C. D. Rev. Roumaine Chim., 1965, 10, 339.
56. Railearm, D.; Palaghita, M.; Nenitzescu, C. D. Tetrahedron, 1971, 27, 5031.
57. Kucklander, U. Tetrahedron, 1972, 28, 5251.
58. Kucklander, U. Tetrahedron Lett., 1971, 2093.
59. Kucklander, U. Tetrahedron, 1975, 31, 1631.
60. Poletto, J. F.; Allen, Jr., G. R.; Sloboda, A. E.; Weiss, M. J. J. Med. Chem., 1973, 16, 757.
61. Patrick, J. B.; Saunders, E. K. Tetrahedron Lett., 1979, 42, 4009.
62. Pawlak, J. M.; Khau, V. V.; Hutchison, D. R.; Martinelli, M. J. J. Org. Chem., 1996, 61, 9055.
63. Katkevica, D.; Trapencieris, P.; Boman, A.; Kalvins, I.; Lundstedt, T. J. Chemometrics, 2004, 18, 183.
64. For reviews see Shen, T.-Y.; Winter, C. A.; In advances in Drug Research; Harper, N. J.; Simmonds, A. B. (Eds); Academic: London, 1977, 12, 89.
65. Maguire, A. R.; Plunkett, S. J.; Papot, S.; Clynes, M.; O'Connor, R.; Touhey, S. Bioorg. Med. Chem., 2001, 9, 745.
66. Martin, A.; Clynes, M. In Vitro Cell Dev. Biol., 1991, 27A, 183.
67. Bohme, T. M.; Augelli-Szafran, C. E.; Hallak, H.; Pugsley, T.; Serpa, K.; Schwarz, R. D. J. Med. Chem., 2002, 45, 3094.
68. Kinugawa, M.; Arai, H.; Nishikawa, H.; Sakaguchi, A.; Ogasa, T. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1995, 21, 2677.
69. Moll, A.; Hubner, R.; Gmeiner, P.; Troschutz, R. Bioorg. Med. Chem., 2002, 10, 1671.
70. Bell, H. D.; Winski, S.; Swann, E.; Hudnott, A. R.; Cotterill, A. S.; O'Sullivan, N.; Green, S. J.; Bien, R.; Siegel, D.; Ross, D.; Moody, C. J. J. Med. Chem., 1998, 41, 4751.
71. Landwehr, J.; George, S.; Karg, E-M.; Poeckel, D.; Steinhilber, D.; Troschuetz, R.; Werz, O. J. Med Chem., 2006, 49, 4327.
72. Landwehr, J.; Troschuetz, R. Synthesis, 2005, 2414.
73. Zhao, C.; Zhao, Y.; Chai, H.; Gong, P. J. Bioorg. Med Chem., 2006, 14, 2552.
74. Shefali; Srivatsa, S. K; Husbands, S. M.; Lewis, J. W. J. Med Chem., 2005, 48, 635.
75. Yamada, Y.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem., 1970, 34, 724.
76. Yamada, Y.; Matsui, M. Agr. Biol. Chem., 1971, 35, 282.
77. Little, R.; Morton, G. O.; Allen, Jr., G. R. Chem. Commun., 1969, 1144.
78. Little, R.; Morton, G. O.; Allen, Jr., G. R. J. Am Chem. Soc., 1970, 92, 3740.
79. Coates, R. M.; MacManus, P. A. J. Org. Chem., 1982, 47, 4822.
80. Goodwin, S.; Smith, A.F.; Horning, E. C. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81, 1903.
81. Juret, P.; Heron, J. F.; Couette, J. E.; Delozier, T.; LeTalaer, J. Y. Cancer Treat. Rep., 1982, 66, 1909.
82. Clarysse, A.; Brugarolas, A.; Seigenthaler, P.; Abele, R.; Cavalli, F.; deJager, R.; Renard, G.; Rozencweig, M.; Hansen, H. H. Eur. J. Cancer Clin. Oncol., 1984, 20, 243.
83. Asche, C.; Frank, W.; Albert, A.; Kucklaender, U. Bioorg. Med. Chem., 2005, 13, 819.
84. Kucklander, U.; Pitzler, H.; Kuna. K. Arch. Pharm. (Weinheim), 1994, 327, 137.
85. Kucklander, U.; Toberich, H. Chem. Ber., 1981, 114, 2238.
86. Kucklander, U.; Toberich, H. Arch. Pharm., 1981, 314, 379.
87. Kucklander, U.; Toberich, H. Chem. Ber., 1983, 116, 152.
88. Lowinger, T.; Shimanki, M.; Sato, H.; Tanaka, K.; Tsuno, N.; Marx, K.; Yamamoto, M.; Urbans, K.; Ganther, F.; Okogami, H.; Nakashima, K.; Takeshita, K.; Bacon, K.; Komura, H.; Yoshida, N. PTC Int. Appl. WO 03/037898, 2003.
89. Traxler, P. M.; Furet, P.; Mett, H.; Buchdunger, E.; Meyer, T.; Lydon, N. J. Med. Chem., 1996, 39, 2285.
90. Bundy, G. L.; Ayer, D. E.; Banitt, L. S.; Belonga, K. L.; Mizsak, S. A.; Palmer, J. R.; Tustin, J. M.; Chin, J. E.; Hall, E. D.; Linsemann, K. L.; Scherch, H. M.; Sun, F. F.; Yonkers, P. A.; Larson, P. G.; Lin, J. M.; Padbury, G. E.; Aaron, C. S.; Mayo, J. K. J. Med. Chem., 1995, 38, 4161.
91. Hall, E. D.; Andrus, P. K.; Smith, S. L.; Fleck, T. J.; Scherch, H. M.; Lutzke, B. S.; Sawada, G. A.; Althaus, J. S.; von Voightlander, P. F.; Padbury, G. E.; Larson, P. G.; Palmer, J. R.; Bundy, G. L. Pharmacol. Exp. Ther., 1997, 281, 895.
92. Dotzauer, B.; Troschutz, R. Synlett, 2004, 1039.
93. Dotzauer, B.; Grunert, R.; Bednarski, P. J.; Lanig, H.; Landwebr, J.; Troschutz, R. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 7282.
94. Bernier, J-L.; Henichart, J-P. J. Org. Chem., 1981, 46, 4197.
95. Bernier, J-L.; Henichart, J-P.; Vaccher, C.; Houssain, R. J. Org. Chem., 1980, 45, 1493.
96. Lyubchanskaya, V. M.; Alekseeva, L. M.; Granik, V. G. Tetrahedron, 1997, 53, 1505.
97. Grinev, A. N.; Kul'bovskaya, N. K.; Terent'ev, A. P. Zh. Obshch. Khim. 1955, 25, 135;
98. Grinev, A. N.; Kul'bovskaya, N. K.; Terent'ev, A. P. Chem. Abstr., 1956, 50, 4903g.
99. Betkerur, S. N.; Siddappa, S. J. Chem. Soc. (C), 1968, 1795.
100. Kucklander, U. Tetrahedron Lett., 1971, 157.
101. Kamat, A. G.; Joshi, R. G.; Gadaginamath, G.S. Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci., 1993, 105, 189.
102. Bovi, M. G.; Gadaginamath, G. S. Indian J. Chem Sect. B, 2005, 44, 794.
103. Shyadligeri, A. S.; Gadaginamath, G. S.; Subramanian, L. R. J. Chem. Res. (S), 1996, 114.
104. Schenck, L. W.; Sippel, A.; Kuna, K.; Frank, W.; Albert, A.; Kucklaender, U. Tetrahedron, 2005, 61, 9129.
105. Buff, H.; Kucklander, U. Tetrahedron, 2000, 56, 5137.
106. Schenck, L. W.; Kuna, K.; Frank, W.; Albert, A.; Asche, C.; Kucklaender, U. Bioorg. Med. Chem., 2006, 14, 3599.
107. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc., 1963, 85, 2149.
108. Ketcha, D. M.; Wilson, L. J.; Portlock, D. E. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6253.
109. Adams, R.; Samuels, Jr., W. P. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5375.
110. Adams, R.; Samuels, Jr., W. P. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 5383.
111. Adams, R.; Samuels, Jr., W. P. J. Am. Chem Soc., 1956, 78, 658.
112. Kuehne, M. E. J. Am. Chem. Soc., 1962, 84, 837.
113. Domschke, G.; Heller, G.; Natzeck, U. Chem. Ber., 1966, 99, 939.
114. For a review on the chemistry, biosynthesis, synthesis, pharmacology and toxicology of CC-1065: Reynolds, V. L.; McGovern, J. P.; Hurley, L. H. J. Antibiot., 1986, 139, 319.
115. Roger, D. L.; Coleman, R. S. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110(14), 4796.
116. Boger, D. L.; Coleman, R. S. J. Org. Chem., 1990, 55, 1379.
117. Borisov, A. M.; Kamanina, N. A.; Velikorodov, A. V. Russian J. Org. Chem., 2007, 43, 414.
118. Velikorodov, A. V.; Mochalin, V. B. Russian J. Org. Chem., 1998, 34, 1490.