Recent uses of palladium chemistry in indole synthesis

Current Organic Synthesis

Volumn 3, Issue 4, 2006, Pages 477-498

  Patil, Shivaputra ^a   Buolamwini, John K ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE HEALTH SCIENCE CENTER   (United States)

Author keywords

Heteroannulation; Indoles; O halo anilines; Palladium catalyst; Solid phase

Indexed keywords

EID: 33750691349     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017906778699495     Document Type: Review

References (146)

1. Kikuchi, C.; Nagaso, H.; Hiranuma, M.; Koyama, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 533.
2. Reinicke, C. Z. Gesamte Inn. Med., 1997, 32, 333.
3. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins, S. M.; Shen, D. M.; Xiong, Y.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, S. W.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S. J.; Blake, A.; Chan, W. W.; Pasternak, A.; Yang, L.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science, 1998, 282, 737.
4. Gu, X. H.; Wan, X. Z.; Jaing, B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 569.
5. Meseguer, B.; Alonso-Diaz, D.; Griebenow, N.; Herget, T.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 2902.
6. a) Gilman, A. G.; Goodman, L. S.; Roll, T. W.; Murad, F. "The Pharmacological Basis of Therapeutics" VII Ed., McMillan Publishing Company, New York, 1985, 208.
7. b) Schlittler, E. "Antihypertensive Agents" Academic Press, New York and London, 1956, 785.
8. Baeyer, A. Justus Lieb Ann. Chem., 1866, 140, 295.
9. Leonard, J. Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 316.
10. Hibino, S.; Choshi, T. Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 148.
11. Gribble, G. W. Contemp. Org. Synth., 1994, 53, 1925.
12. Sundberg, R. J. The Chemistry of Indoles, Academic Press, New York and London 1970, Chapt X.
13. Hegedus, L. S. Angew. Chem. Int. Ed., 1988, 27, 1113.
14. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Heterocycles, 1998, 27, 2225.
15. Rieke, R. D.; Hanson, M. V. Tetrahedron, 1997, 53, 1925.
16. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1990, 109, 567.
17. Pfeffer, M.; Spencer, J.; Decian, A.; Fisher, J. J. Org. Chem., 1995, 60, 1005.
18. Larock, R. C.; Tian, Q. J. J. Org. Chem., 1998, 63, 2002.
19. Schore, N. E. Chem. Rev., 1988, 88, 1081.
20. Ojima, I.; Tzamarioudaki, M.; Li, Z.; Donovan, R. J. Chem. Rev., 1996, 96, 635.
21. Heck, R. F. Acc. Chem. Res., 1978, 12, 146.
22. Terpko, M. A.; Heck, R. F. J. Amer. Chem. Soc., 1979, 101, 5281.
23. Mori, M.; Ban, Y. Heterocycles, 1979, 9, 391.
24. Mori, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett., 1979, 1133.
25. Mori, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett., 1976, 1807.
26. Cortese, N, N.; Ziegler, Jr C. B.; Hrnjez, B. J.; Heck, R. E. J. Org. Chem., 1978, 43, 2952.
27. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. Tet. Lett., 1977, 1037.
28. Sorensen, U. S.; Pombo-Villar, E. Helvetica Chimica Acta, 2004, 87, 82.
29. Mori, M.; Ban, Y. Tetrahedron Lett., 1976, 1803.
30. Olde, R.; Blevins, B.; Rateliff, M.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem., 1980, 45, 2709.
31. Kasahara, A.; lzumi, T.; Murakami, S.; Yanai, H.; Takatori, M. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 927.
32. Larock, R. C.; Babu, S. Tetrahedron Lett., 1987, 5291.
33. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Amer. Chem. Soc., 1991, 113, 6689.
34. Larock, R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem., 1995, 60, 482.
35. Larock, R. C.; Roesch, K. R. Org. Lett., 1999, 1, 1551.
36. Larock, R. C.; Roesch, K. R. Org. Lett., 1999, 1, 553.
37. Larock, R. C.; Yum, E. K. Refvik, M. D. J. Org. Chem., 1998, 63, 7652.
38. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem., 1996, 61, 3584.
39. Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5355.
40. Chen, C.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J. J. Org. Chem., 1997, 62, 2676.
41. Sole, D.; Vallverdu, L.; Peidro, E.; Bonjoch, J. Chem. Commun., 2001, 18, 1888.
42. a)Konno, T.; Chae, J.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. J. Org. Chem., 2004, 69, 8258.
43. b) Chae, J.; Konno, T.; Ishihara, T.; Yamanaka, H. Chem. Lett., 2004, 33, 314.
44. Ackermann, L.; Kaspar, L. T.; Gschrei, C. Chem. Commun., 2004, 24, 2824.
45. Dounay, A. B.; Hatanaka, K.; Kodanko, J. J.; Oestreich, M.; Overman, L.E.; Pfeifer, L. A.; Weiss, M. W. J. Amer. Chem. Soc., 2003, 125, 6261.
46. Lebsack, A. D.; Link, J. T.; Overman, L. E.; Stearns, B. A. J. Amer. Chem. Soc., 2002, 124, 9008.
47. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P. J. Org. Chem., 1998, 63, 1001.
48. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Marinelli, F. Tetrahedron Lett., 1992, 3915.
49. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Carnicelli, V.; Marinelli, F. Tetrahedron, 1994, 437.
50. Iritani, K.; Matsubara, S.; Utimoto, K. Tetrahedron Lett., 1988, 1799.
51. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Lamba, D.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Synthesis, 2003, 5, 728.
52. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Parisi, L. M. Synthesis, 2004, 11, 1889.
53. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L.; Pace, P. Synlett., 1997, 1363.
54. Saulnier, M.G.; Frennesson, D. B.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett., 1995, 7841.
55. Shin, K.; Ogasawara, K. Syn. Lett., 1995, 859.
56. Thielges, S.; Meddah, E.; Bisseret, P.; Eustache, J. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 907.
57. Gathergood, N.; Scammells, P. J. Org. Lett., 2003, 5, 921.
58. Back, T. G.; Bethell, R. J.; Parvez, M.; Toylor, J.A. J. Org. Chem., 2001, 66, 8599.
59. Back, T. G.; Bethell, R. J. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5463.
60. Back, T. G.; Pandyra, A.; Wulff, J. E. J. Org. Chem., 2003, 68, 3299.
61. Zhou, H.; Liao, X.; Cook, J. M. Org. Lett., 2004, 6, 249.
62. Liu, X.; Deschamp, J. R.; Cook, J. M. Org. Lett., 2002, 4, 3339.
63. Ma, C.; Liu, X.; Li, X.; Flippen-Anderaon, J.; Yu, S.; Cook, J. M. J. Org. Chem., 2001, 66, 4525.
64. Koerber-Ple, K.; Massiot, G. Syn. Lett., 1994, 759.
65. Walsh, T. F.; Toupence, R. B.; Ujjainwalla, F.; Young, J. R,; Goult, M. T. Tetrahedron, 2001, 57, 5233.
66. Watanabe, T.; Arai, S.; Nishida, A. Syn. Lett., 2004, 907.
67. Dajka-Halasz, B.; Monsieurs, K.; Elias, O.; Karolyhazy, L.; Tapolesanyi, P.; Maes, B. V. W.; Riedl, Z.; Hajos, G.; Dommisse, R, A.; Lemiere, G. L. F.; Kosmrlj, J.; Matyus, P. Tetrahedron, 2004, 60, 2283.
68. For reviews on Buchwald-Hartwig reaction see Baranano, D.; Mann, G.; Hartwig, J. F. Curr. Org. Chem., 1997, 1, 287.
69. Frost, C. G.; Mendonca, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2615.
70. Hartwig, J. F. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 2046.
71. Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem., 1999, 576, 125.
72. Hartwig, J. F. In Modern amination methods; Ricci, A. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000, pp. 195.
73. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem., 2002, 219, 131.
74. For recent reviews containing a chapter on the Buchwald-Hartwig reaction see: Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 4176.
75. Prim, D.; Campagne, J.-M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron, 2002, 58, 2041.
76. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. J. Amer. Chem. Soc., 2003, 125, 9801.
77. Mori, M.; Nakanishi, M.; Kajishima, D.; Sato, Y. Org. Lett., 2001, 3, 1913.
78. Harris, J. M.; Padwa, A. Org. Lett., 2003, 5, 4195.
79. Zhang, Y.; Razler, T.; Jackson, P.F. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8235.
80. Roesch, K. R.; Larock, R. C. J. Org. Chem., 2001, 66, 412.
81. Itahara, T.; Sakakibara, T. Synthesis, 1978, 607.
82. Itahara, T. Synthesis, 1979, 151.
83. Itahara, T. Chem. Lett., 1982, 1151.
84. Itahara, T. Ikeda, M.; Sakakibara, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1361.
85. Itahara, T. Heterocycles, 1986, 2557.
86. Grigg. R.; Sridharan, V.; Stevenson, P.; Sukirthalingam, S.; Worakun, T. Tetrahedron, 1990, 46, 4003.
87. Kozikowski, A. P.; Ma, D. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 3317.
88. Desarbre, E.; Merour, J. Heterocycles, 1995, 1987.
89. Larock, R. C.; Guo, L. Syn. Lett., 1995, 465.
90. Hiroi, K-; Hiratsuka, Y.; Watanabe, K.; Abe, I.; Kato, F.; Hiroi, M. Syn. Lett., 2001, 263.
91. Hiroi, K.; Hiratsuka, Y.; Watanabe, K.; Abe, I.; Kato, F.; Hiroi, M. Tetrahedron, Assymetry, 2002, 1351.
92. Coleman, R. S.; Chen, W. Org. Lett., 2001, 3, 1141.
93. Michael, J. P.; deKoning, C. B.; Peterson, S. L.; Stanbury, T. V. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7513.
94. Nozaki, K.; Takahashi, K.; Nakano, K.; Hiyama, T.; Tang, H-J.; Fujiki, M.; Yamaguchi, S.; Tamao, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2051.
95. Brown, J. A. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1623.
96. Hennings, D. D.; Iwasa, S.; Rawal, V.H. Tet. Lett., 1997, 38, 6379.
97. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Ofele, K.; Reisinger, C. P.; Priemeier, T.; Beller, M.; Fisher, H. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 1844.
98. Tietze, L. F.; Buhr, W. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, 34, 1366.
99. Chen, L-C.; Yang, S-C.; Wang, H-M. Synthesis, 1995, 385.
100. Blache, Y.; Sinibaldi-Troin, M-E.; Voldoire, A.; Chavignon, O.; Gramain, J-C.; Teulade, J-C.' Chapat, J-P. J. Org. Chem., 1997, 62, 8553.
101. Tamaru, Y.; Yamada, Y.; Inoue, K.; Yamamoto, Y.; Yoshida, Z-I. J. Org. Chem., 1983, 48, 1286.
102. Aoyagi, Y.; Mizusaki, T.; Ohta, A. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 9203.
103. Pita, B.; Masaguer, C. F.; Ravina, E. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7929.
104. Michael, J. P.; Chang, S-F.; Wilson, C. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 8365.
105. The Sonogashira cross-coupling see: Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett., 1975, 4467.
106. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Flemming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1991; vol 3, pp. 521.
107. Rossi, R.; Carpita, A.; Bellina, F. Org. Prep. Proc. Int., 1995, 27, 129.
108. Kabalka, G. W.; Wang, L.; Pagni, M. Tetrahedron, 2001, 57, 8017.
109. Kamijo, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 3230
110. Ferreira, I. C. F. R.; Queiroz, M-J. R. P.; Kirsch, G. Tetrahedron, 2002, 58, 7943.
111. Chouzier, S.; Gruber, M.; Djakovitch, L. J. Mol. Cat. A: Chemical, 2004, 212, 43.
112. Dai, W-M.; Guo, D-S.; Sun, L-P. Tet. Lett., 2001, 42, 5275.
113. Pal, M.; Subramanian, V.; Batchu, V. R.; Dager, I. Synlett., 2004, 11, 1965.
114. Hong, K. B.; Lee, C. W.; Yum, E. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 693.
115. Messina, F.; Botta, M.; Corelli, F.; Villani, C. Tetrahedron:Assym., 2000, 11, 1681.
116. Botta, M.; Summa, V.; Corelli, F.; Pietro, G. D.; Lombardi, P. Tetrahedron: Assym., 1996, 7, 1263.
117. Sakamato, T.; Kondo, Y.; Iwashita, S.; Nagano, T. Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull., 1988, 36, 1305.
118. Abelman, M. M.; Oh, T.; Overman, L. E. J. Org. Chem., 1987, 52, 4130.
119. Larock R. C.; Zenner, J. M. J. Org. Chem., 1995, 60, 482.
120. Zenner, J. M.; Larock R. C. J. Org. Chem., 1999, 64, 7312.
121. Grigg, R.; Millington, E. L.; Thornton-Pett, M. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2605.
122. Onitsuka, K.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6197.
123. Onitsuka, K.; Yamamoto, M.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Organometallics, 2002, 21, 581.
124. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Pace, P.; Marinelli, F. Synlett., 1999, 620.
125. Battistuzzi, G.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Parisi, L. M. Org. Lett., 2002, 4, 620.
126. Gai, X.; Grigg, R.; Khamnaen, T.; Rajviroongit, S.; Sridharan, V.; Zhang, L.; Collard, S.; Keep, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7441.
127. Dantale, S. W.; Soderberg, B. C. G. Tetrahedron, 2003, 59, 5507.
128. Soderberg, B. C.; Rector, S. R.; O'Neil, S. N. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3657.
129. Soderberg, B. C.; Shriver, J. A. J. Org. Chem., 1997, 62, 5838.
130. Akazome, M.; Kondo, T.; Watanabe, Y. J. Org. Chem., 1994, 59, 3375.
131. Smitrovich, J. H.; Davies, I. W. Org. Lett., 2004, 6, 533.
132. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7189.
133. Armugam, V.; Routledge, A.; Abell, C,: Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6473.
134. Zhang, H-C.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem., 1997, 62, 1804.
135. Zhang, H-C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2439.
136. Zhang, H-C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Maryanoff, B. E. Org. Lett., 2000, 2, 89.
137. Zhang, H-C.; Ye, H.; White, K. B.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 4751.
138. Wu, T. Y.; Ding, S.; Gray, N. S.; Schultz, P. G. Org. Lett., 2001, 3, 3827.
139. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 2307.
140. Collini, M. D.; Ellingboe, J. W. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 7963.
141. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S. Tetrahedron, 2001, 57, 10335.
142. Yamazaki, K.; Kondo, Y. J. Comb. Chem., 2002, 4, 191.
143. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 6011.
144. Yamazaki, K.; Kondo, Y. Chem. Commun., 2002, 3, 210.
145. Finaru, A.; Berthault, A.; Besson, T.; Guillaumet, G.; Berteina Raboin, S. Org. Lett., 2002, 4, 2613.
146. Dai, W-M.; Guo, D-S.; Sun, L-P.; Huang, X-H. Org. Lett., 2003, 5, 2919.