Proton shuttles and phosphatase activity in soluble epoxide hydrolase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 129, Issue 2, 2007, Pages 387-394

  De Vivo, Marco ^a   Ensing, Bernd ^a   Dal Peraro, Matteo ^a   Gomez, German A ^a   Christianson, David W ^a   Klein, Michael L ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTER SIMULATION; ENZYME KINETICS; FATTY ACIDS; MOLECULAR DYNAMICS; PROTONS;

HALOACID DEHALOGENASE (HAD); PROTON SHUTTLES; SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE; SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE (SEH);

ENZYMES;

EPOXIDE HYDROLASE; MAGNESIUM ION; PHOSPHATASE;

ARTICLE; CATALYSIS; ENZYME ACTIVITY; HYDROLYSIS; MATHEMATICAL COMPUTING; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR STABILITY; PROTON TRANSPORT; QUANTUM MECHANICS; REACTION ANALYSIS; SIMULATION;

CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; ENZYME ACTIVATION; EPOXIDE HYDROLASES; HYDROLYSIS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PHOSPHORIC MONOESTER HYDROLASES; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTONS; QUANTUM THEORY; SOLUBILITY;

EID: 33846245591     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja066150c     Document Type: Article

References (91)

1. Morrison, J. F.; Heyde, E. Annu. Rev. Biochem. 1972, 41, 29-54.
2. Knowles, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 877-919.
3. Jackson, M. D.; Denu, J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 2313-2340.
4. Kennelly, P. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2291-2312.
5. Johnson, L. N.; Lewis, R. J. Chem. Rev. 2001, 101, 2209-2242.
6. Dzeja, P. P.; Terzic, A. J. Exp. Biol. 2003, 206, 2039-2047.
7. Wittinghofer, A. Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 20-23.
8. Glennon, T. M.; Villa, J.; Warshel, A. Biochemistry 2000, 39, 9641-9651.
9. Du, X. L.; Black, G. E.; Lecchi, P.; Abramson, F. P.; Sprang, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 8858-8863.
10. Li, G. P.; Zhang, X. J. C. J. Mol. Biol. 2004, 340, 921-932.
11. Diaz, N.; Field, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 529-542.
12. Cheng, Y. H.; Zhang, Y. K.; McCammon, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1553-1562.
13. Cleland, W. W.; Hengge, A. C. Chem. Rev. 2006, 106, 3252-3278.
14. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Trends Biochem. Sci. 2004, 29, 495-503.
15. Morisseau, C.; Hammock, B. D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2005, 45, 311-333.
16. Newman, J. W.; Morisseau, C.; Hammock, B. D. Prog. Lipid Res. 2005, 44, 1-51.
17. Schiott, B.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14558-14570.
18. Schmelzer, K. R.; Kubala, L.; Newman, J. W.; Kim, I. H.; Eiserich, J. P.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9772-9777.
19. Moghaddam, M. F.; Grant, D. F.; Cheek, J. M.; Greene, J. F.; Williamson, K. C.; Hammock, B. D. Nat. Med. 1997, 3, 562-566.
20. Node, K.; Huo, Y. Q.; Ruan, X. L.; Yang, B. C.; Spiecker, M.; Ley, K.; Zeldin, D. C.; Liao, J. K. Science 1999, 285, 1276-1279.
21. Cronin, A.; Mowbray, S.; Durk, H.; Homburg, S.; Fleming, I.; Fisslthaler, B.; Oesch, F.; Arand, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1552-1557.
22. Newman, J. W.; Morisseau, C.; Harris, T. R.; Hammock, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 1558-1563.
23. Gomez, G. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Biochemistry 2004, 43, 4716-4723.
24. Argiriadi, M. A.; Morisseau, C.; Hammock, B. D.; Christianson, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 10637-10642.
25. Aravind, L.; Koonin, E. V. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 469-472.
26. Koonin, E. V.; Tatusov, R. L. J. Mol. Biol. 1994, 244, 125-132.
27. Morais, M. C.; Zhang, W. H.; Baker, A. S.; Zhang, G. F.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. Biochemistry 2000, 39, 10385-10396.
28. Enright, A. J.; Iliopoulos, I.; Kyrpides, N. C.; Ouzounis, C. A. Nature 1999, 402, 86-90.
29. Marcotte, E. M.; Pellegrini, M.; Ng, H. L.; Rice, D. W.; Yeates, T. O.; Eisenberg, D. Science 1999, 285, 751-753.
30. Tran, K. L.; Aronov, P. A.; Tanaka, H.; Newman, J. W.; Hammock, B. D.; Morisseau, C. Biochemistry 2005, 44, 12179-12187.
31. De Vivo, M.; Ensing, B.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11226-11227.
32. Car, R.; Parrinello, M. Phys. Rev. Lett. 1985, 55, 2471-2474.
33. Warshel, A. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 2003, 32, 425-443.
34. Warshel, A.; Levitt, M. J. Mol. Biol. 1976, 103, 227-249.
35. Field, M. J.; Bash, P. A.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1990, 11, 700-733.
36. Gao, J. L.; Truhlar, D. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 2002, 53, 467-505.
37. Braun-Sand, S.; Strajbl, M.; Warshel, A. Biophys. J. 2004, 87, 2221-2239.
38. Schutz, C. N.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2066-2075.
39. Lu, D. S.; Voth, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4006-4014.
40. Isaev, A.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. B 2001, 108, 6420-6426.
41. Cui, Q.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1071-1078.
42. Wikstrom, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 1998, 8, 480-488.
43. Sham, Y. Y.; Muegge, I.; Warshel, A. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1999, 36, 484-500.
44. Lancaster, C. R. D.; Michel, H.; Honig, B.; Gunner, M. R. Biophys. J. 1996, 70, 2469-2492.
45. Hofacker, I.; Schulten, K. Proteins: Struct., Funct., Genet. 1998, 30, 100-107.
46. Florian, J.; Goodman, M. F.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8163-8177.
47. Burykin, A.; Warshel, A. Biophys. J. 2003, 85, 3696-3706.
48. Nagle, J. F.; Morowitz, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 298-302.
49. Nagle, J. F.; Mille, M. J. Chem. Phys. 1981, 74, 1367-1372.
50. Agmon, N. Chem. Phys. Lett. 1995, 244, 456-462.
51. Konig, P. H.; Ghosh, N.; Hoffmann, M.; Elstner, M.; Tajkhorshid, E.; Frauenheim, T.; Cui, Q. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 548-563.
52. Incorrectly called erythro in ref 31.
53. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Chem. Phys. 2002, 116, 6941-6947.
54. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
55. Kale, L.; Skeel, R.; Bhandarkar, M.; Brunner, R.; Gursoy, A.; Krawetz, N.; Phillips, J.; Shinozaki, A.; Varadarajan, K.; Schulten, K. J. Comput. Phys. 1999, 151, 283-312.
56. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
57. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. Carloni, P.; Rothlisberger, U.; Parrinello, M. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 455-464.
59. Dal Peraro, M.; Llarrull, L. I.; Rothlisberger, U.; Vila, A. J.; Carloni, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12661-12668.
60. Magistrate, A.; Ruggerone, P.; Spiegel, K.; Carloni, P.; Reedijk, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3604-3613.
61. Davies, J. E.; Doltsinis, N. L.; Kirby, A. J.; Roussev, C. D.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6594-6599.
62. Ivanov, I.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13380-13381.
63. Ivanov, I.; Chen, B.; Raugei, S.; Klein, M. L. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6365-6371.
64. Troullier, N.; Martins, J. L. Phys. Rev. B 1991, 43, 8861-8869.
65. Nose, S. J. Chem. Phys. 1984, 81, 511-519.
66. Hoover, W. G. Phys. Rev. A 1985, 31, 1695-1697.
67. Laio, A.; VandeVondele, J.; Rothlisberger, U. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7300-7307.
68. Ciccotti, G.; Ferrario, M.; Hynes, J. T.; Kapral, R. Chem. Phys. 1989, 129, 241-251.
69. Bader, R. F. W. Atoms in Molecule: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
70. Klahn, M.; Braun-Sand, S.; Rosta, E.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2005, 709, 15645-15650.
71. Akola, J.; Jones, R. O. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11774-11783.
72. Meijer, E. J.; Sprik, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6345-6355.
73. Barth, A.; Bezlyepkina, N. J. Biol. Chem. 2004, 279, 51888-51896.
74. Lahiri, S. D.; Zhang, G. F.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. Science 2003, 299, 2067-2071.
75. Blackburn, G. M.; Williams, N. H.; Gamblin, S. J.; Smerdon, S. J. Science 2003, 301, 1184c.
76. Allen, K. N.; Dunaway-Mariano, D. Science 2003, 301, 1184d.
77. Tremblay, L. W.; Zhang, G. F.; Dai, J. Y.; Dunaway-Mariano, D.; Allen, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5298-5299.
78. Holmes, R. R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 746-753.
79. Bernardi, F.; Bottoni, A.; De Vivo, M.; Garavelli, M.; Keseru, G.; Naray-Szabo, G. Chem. Phys. Lett. 2002, 362, 1-7.
80. Cavalli, A.; De Vivo, M.; Recanatini, M. Chem. Commun. 2003, 1308-1309.
81. Florian, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 719-734.
82. Bunton, C. A.; Llewellyn, D. R.; Oldham, K. G.; Vernon, C. A. J. Chem. Soc. 1958, 3574-3587.
83. Florian, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5473-5474.
84. Florian, J.; Aqvist, J.; Warshel, A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11524-11525.
85. Aqvist, J.; Kolmodin, K.; Florian, J.; Warshel, A. Chem. Biol. 1999, 6, R71-R80.
86. Hu, C. H.; Brinck, T. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5379-5386.
87. Ma, B. Y.; Xie, Y. M.; Shen, M. Z.; Schleyer, P. V.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11169-11179.
88. Grigorenko, B. L.; Rogov, A. V.; Nemukhin, A. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4407-4412.
89. Lightstone, F. C.; Schwegler, E.; Hood, R. Q.; Gygi, F.; Galli, G. Chem. Phys. Lett. 2001, 343, 549-555.
90. Schlichting, I.; Reinstein, J. Biochemistry 1997, 36, 9290-9296.
91. Schlichting, I.; Reinstein, J. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 721-723.