Synthetic applications of cationic iron and cobalt carbonyl complexes

Dalton Transactions

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 5051-5061

  Bromfield, Karen M ^a   Gradén, Henrik ^a   Ljungdahl, Natalie ^a   Kann, Nina ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATIONIC SPECIES; COBALT CARBONYL; COBALT CARBONYL COMPLEXES; IRON CARBONYL; METAL CARBONYL; NICHOLAS REACTIONS; OSELTAMIVIR; PARALLEL SYNTHESIS; SOLID-PHASE; SYNTHETIC APPLICATION; SYNTHETIC ROUTES; TAMIFLU;

ACETYLENE; COBALT; COBALT COMPOUNDS; DYES; IRON COMPOUNDS; POSITIVE IONS;

CARBONYLATION;

EID: 67649729300     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b900434n     Document Type: Article

References (141)

1. A. J. Pearson, Iron Compounds in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1994
2. For reviews, see: A. J. Pearson, in Comprehensive Organometallic Chemistry, ed., G. Wilkinson, F. G. A. Stone, and, E. W. Abel, Pergamon Press, Oxford, 1982, vol. 8, p. 939
3. A. J. Pearson, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed., E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Pergamon Press, Oxford, 1995, vol. 12, p. 637
4. D. Schinzer, in Organic Synthesis Highlights II, ed., H. Waldmann, Wiley-VCH, Weinheim, 1995, section B, p. 59
5. H.-J. Knölker Chem. Soc. Rev. 1999 28 151
6. W. A. Donaldson Curr. Org. Chem. 2000 4 837
7. A. J. Pearson, in Comprehensive Organic Synthesis-Selectivity, Strategy and Efficiency in Modern Organic Chemistry, ed., B. M. Trost, I. Fleming, Pergamon Press, Oxford, 1991, vol. 4, p. 663
8. A. J. Pearson R. A. Dubbert J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 202
9. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380
10. B. Alcaide P. Almendros Eur. J. Org. Chem. 2004 3377
11. J. Blanco-Urgoiti L. Añorbe L. Pérez-Serrano G. Domínguez J. Pérez-Castells Chem. Soc. Rev. 2004 33 32
12. L. V. R. Boñaga M. E. Krafft Tetrahedron 2004 60 9795
13. S. E. Gibson N. Mainolfi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3022
14. J. Pérez-Castells Top. Organomet. Chem. 2006 19 207
15. D. Strübing M. Beller Top. Organomet. Chem. 2006 18 165
16. Y. Yamamoto Curr. Org. Chem. 2005 9 503
17. S. Kohta E. Brahmachary K. Lahiri Eur. J. Org. Chem. 2005 4741
18. P. R. Chopade J. Louie Adv. Synth. Catal. 2006 348 2307
19. I. Omae Appl. Organomet. Chem. 2007 21 318
20. K. M. Nicholas Acc. Chem. Res. 1987 20 207
21. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
22. C. Bolm J. Legros J. Le, Paih L. Zani Chem. Rev. 2004 104 6217
23. A. Correa O. Garcia, Mancheño C. Bolm Chem. Soc. Rev. 2008 37 1108
24. E. O. Fischer R. D. Fischer R. Dieter Angew. Chem. 1960 72 919
25. Y. Coquerel Synlett 2002 1937
26. J. E. Arnet R. Pettit J. Am. Chem. Soc. 1961 83 2954
27. H.-J. Knölker Chem. Rev. 2000 100 2941
28. A. J. Birch P. E. Cross J. Lewis D. A. White S. B. Wild J. Chem. Soc. A 1968 332
29. A. J. Pearson, Iron Compounds in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1994, ch. 5.1.1, pp. 97-101
30. O. Eisenstein W. M. Butler A. J. Pearson Organometallics 1984 3 1150
31. A. J. Pearson P. Ham D. C. Rees J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 489
32. J. A. S. Howell M. J. Thomas J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983 1401
33. A. J. Birch I. D. Jenkins A. J. Liepa Tetrahedron Lett. 1975 16 1723
34. L. A. P. Kane-Maguire C. A. Mansfield J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976 2192
35. A. J. Pearson M. Chandler J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980 2238
36. L. A. Paquette R. G. Daniels R. Gleiter Organometallics 1984 3 560
37. M. K. O'Brien A. J. Pearson A. A. Pinkerton W. Schmidt K. Willman J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1499
38. R. E. Ireland G. G. Brown, Jr. R. H. Stanford, Jr. T. C. McKenzie J. Org. Chem. 1974 39 51
39. B. M. R. Bandara A. J. Birch L. F. Kelly J. Org. Chem. 1984 49 2496
40. Y. Shvo E. Hazum J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1974 336
41. B. F. G. Johnson J. Lewis D. G. Parker G. R. Stephenson J. Organomet. Chem. 1981 204 221
42. A. J. Birch L. F. Kelly J. Org. Chem. 1985 50 712
43. A. J. Birch A. J. Pearson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1976 954
44. A. J. Birch A. J. Pearson Tetrahedron Lett. 1975 16 2379
45. A. J. Pearson J. Yoon Tetrahedron Lett. 1985 26 2399
46. B. M. R. Bandara A. J. Birch T.-C. Kbor Tetrahedron Lett. 1980 21 3625
47. A. J. Pearson Aust. J. Chem. 1976 29 1101
48. M. J. Dunn R. F. W. Jackson G. R. Stephenson Synlett 1992 905
49. A. J. Birch A. J. Liepa G. R. Stephenson Tetrahedron Lett. 1979 3565
50. G. R. Stephenson H. Finch D. A. Owen S. Swanson Tetrahedron 1993 49 5649
51. M. Franck-Neumann M. P. Heitz D. Martina Tetrahedron Lett. 1983 24 1615
52. K. Nunn P. Mosset R. Grée R. W. Saalfrank Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 1188
53. D. J. Thompson J. Organomet. Chem. 1976 108 381
54. G. F. Emerson J. E. Mahler R. Kochhar R. Pettit J. Org. Chem. 1964 29 3620
55. G. R. Stephenson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982 2449
56. A. J. Birch B. M. R. Bandara Tetrahedron Lett. 1980 21 2981
57. H.-J. Knölker H. Hermann D. Herzberg Chem. Commun. 1999 831
58. D. Magdziak L. H. Pettus T. R. R. Pettus Org. Lett. 2001 3 557
59. F. Bohlmann C. Zdero Chem. Ber. 1973 106 3779
60. A. J. Birch D. H. Williamson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 1892
61. H. Gradén J. Hallberg N. Kann T. Olsson J. Comb. Chem. 2004 6 783
62. N. E. Leadbeater Curr. Med. Chem. 2002 9 2147
63. N. E. Leadbeater M. Marco Chem. Rev. 2002 102 3217
64. C. A. McNamara M. J. Dixon M. Bradley Chem. Rev. 2002 102 3275
65. G. Reginato M. Taddei Farmaco 2002 57 373
66. S. Bräse F. Lauterwasser R. E. Ziegert Adv. Synth. Catal. 2003 345 869
67. S. Bräse J. H. Kirchhoff J. Köbberling Tetrahedron 2003 59 885
68. H. Gradén N. Kann Curr. Org. Chem. 2005 9 733
69. N. Ljungdahl K. Bromfield N. Kann Top. Curr. Chem. 2007 278 89
70. J. Eriksson T. Olsson N. Kann H. Gradén Tetrahedron Lett. 2006 47 635
71. H. Gradén T. Olsson N. Kann Org. Lett. 2005 7 3565
72. A. J. Pearson M. W. Zettler J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3908
73. A. J. Pearson X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 638
74. H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2005 244 115
75. T. A. Choi R. Czerwonka R. Forke A. Jäger J. Knöll M. P. Krahl T. Krause K. R. Reddy S. G. Franzblau H.-J. Knölker Med. Chem. Res. 2008 17 374
76. O. Kataeva M. P. Krahl H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2005 3 3099
77. A. C. Schmidt Drugs 2004 64 2031
78. A. Moscona N. Engl. J. Med. 2005 353 1363
79. C. U. Kim W. Lew M. A. Williams H. Liu L. Zhang S. Swaminathan N. Bischofsberger M. S. Chen D. B. Mendel C. Y. Tai W. G. Laver R. C. Stevens J. Am. Chem. Soc. 1997 119 681
80. C. U. Kim W. Lew M. A. Williams H. Wu L. Zhang X. Chen P. A. Escarpe D. B. Mendel W. G. Laver R. C. Stevens J. Med. Chem. 1998 41 2451
81. J. C. Rohloff K. M. Kent M. J. Postich M. W. Becker H. H. Chapman D. E. Kelly W. Lew M. S. Louie L. R. McGee E. J. Prisbe L. M. Schultze R. H. Yu L. Zhang J. Org. Chem. 1998 63 4545
82. M. Federspiel R. Fischer M. Hennig H. J. Mair T. Oberhauser G. Rimmler T. Albiez J. Bruhin H. Estermann C. Gandert V. Göckel S. Götzö U. Hoffmann G. Huber G. Janatsch S. Lauper O. Röckel-Stäbler R. Trussardi A. G. Zwahlen Org. Process Dev. 1999 3 266
83. S. Abrecht P. Harrington H. Iding M. Karpf R. Trussardi B. Wirz U. Zutter Chimia 2004 58 621
84. P. J. Harrington J. D. Brown T. Foderaro R. C. Hughes Org. Process Res. Dev. 2004 8 86
85. P. Chand Expert Opin. Ther. Pat. 2005 15 1009
86. S. Abrecht M. C. Federspiel H. Estermann R. Fischer M. Karpf H.-J. Mair T. Oberhauser G. Rimmler R. Trussardi U. Zutter Chimia 2007 61 93
87. V. Farina J. D. Brown Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7330
88. Y. Y. Yeung S. Hong E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6310 6311
89. Y. Fukuta T. Mita N. Fukuda M. Kanai M. Shibasaki J. Am. Chem. Soc. 128 6312
90. X. Cong Z. J. Yao J. Org. Chem. 2006 71 5365
91. T. Mita N. Fukuda F. X. Roca M. Kanai M. Shibasaki Org. Lett. 2007 9 259
92. K. Yamatsugu S. Kamijo Y. Suto M. Kanai M. Shibasaki Tetrahedron Lett. 2007 48 1403
93. N. Satoh T. Akiba S. Yokoshima T. Fukuyama Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5734
94. J.-J. Shie J.-M. Fang S.-Y. Wang K.-C. Tsai Y.-S. E. Cheng A.-S. Yang S.-C. Hsiao C.-Y. Su C.-H. Wong J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11892
95. M. Shibasaki M. Kanai Eur. J. Org. Chem. 2008 1839
96. B. M. Trost T. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3759
97. U. Zutter H. Iding P. Spurr B. Wirz J. Org. Chem. 2008 73 4895
98. N. T. Kipassa H. Okamura K. Kina T. Hamada T. Iwagawa Org. Lett. 2008 10 815
99. M. Matveenko A. C. Willis M. G. Banwell Tetrahedron Lett. 2008 49 7018
100. K. Yamatsugu L. Yin S. Kamijo Y. Kimura M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1070 1076
101. H. Ishikawa T. Suzuki Y. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1304 1307
102. K. M. Bromfield H. Gradén D. P. Hagberg T. Olsson N. Kann Chem. Commun. 2007 3183
103. J. R. Green Curr. Org. Chem. 2001 5 809
104. T. J. J. Müller Eur. J. Org. Chem. 2001 2021
105. B. J. Teobald Tetrahedron 2002 58 4133
106. A. A. Schegolev W. A. Smit Y. B. Kalyan M. Z. Krimer R. Caple Tetrahedron Lett. 1982 23 4419
107. K.-D. Roth U. Müller Tetrahedron Lett. 1993 34 2919
108. A. Gelling G. F. Mohmand J. C. Jeffery M. J. Went J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 1857
109. D. Grée V. Madiot R. Grée Tetrahedron Lett. 1999 40 6399
110. K. M. Nicholas J. Siegel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4999
111. G. S. Mikaelian A. S. Gybin W. A. Smit R. Caple Tetrahedron Lett. 1985 26 1269
112. R. F. Lockwood K. M. Nicholas Tetrahedron Lett. 1977 18 4163
113. S. Shibuya M. Isobe Synlett 1998 373
114. J. R. Green Chem. Commun. 1998 1751
115. S. Padmanabhan K. M. Nicholas J. Organomet. Chem. 1981 212 115
116. D. Seyferth A. T. Wehman J. Am. Chem. Soc. 1970 92 5520
117. T. Sugihara H. Ban M. Yamaguchi J. Organomet. Chem. 1998 554 163
118. G. B. Jones J. M. Wright T. M. Rush G. W. Plourde, II T. F. Kelton J. E. Mathews R. S. Huber J. P. Davidson J. Org. Chem. 1997 62 9379
119. P. Magnus P. Carter J. Elliott R. Lewis J. Harling T. Pitterna W. E. Bauta S. Fortt J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2544
120. M. E. Maier T. Brandstetter Liebigs Ann. Chem. 1993 1009
121. K. Kira M. Isobe Tetrahedron Lett. 2001 42 2821
122. S. L. Schreiber T. Sammiaka W. E. Crowe J. Am. Chem. Soc. 1986 108 3128
123. N. Jeong S. E. Yoo S. J. Lee S. H. Lee Y. K. Chung Tetrahedron Lett. 1991 32 2137
124. M. M. Quintal K. D. Closser K. M. Shea Org. Lett. 2004 6 4949
125. N. E. Schore S. D. Najdi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 441
126. G. L. Bolton Tetrahedron Lett. 1996 37 3433
127. J. L. Spitzer M. J. Kurth N. E. Schore S. D. Najdi Tetrahedron 1997 53 6791
128. W. J. Kerr D. M. Lindsey S. P. Watson Chem. Commun. 1999 2551
129. D. S. Brown E. Campbell W. J. Kerr D. M. Lindsay A. J. Morrison K. G. Pike S. P. Watson Synlett 2000 1573
130. W. J. Kerr D. M. Lindsay M. McLaughlin P. L. Pauson Chem. Commun. 2000 1467
131. A. C. Comely S. E. Gibson N. J. Hales Chem. Commun. 1999 2075
132. A. C. Comely S. E. Gibson N. J. Hales C. Johnstone A. Stevenazzi Org. Biomol. Chem. 2003 1 1959
133. A. C. Comely S. E. Gibson N. J. Hales Chem. Commun. 2000 305
134. A. Dahan M. Portnoy Chem. Commun. 2002 2700
135. M. Fürst K. Rück-Braun Synlett 2002 1991
136. J. A. Cassel S. Leue N. I. Gachkova N. C. Kann J. Org. Chem. 2002 67 9460
137. N. Gachkova J. Cassel S. Leue N. Kann J. Comb. Chem. 2005 7 449
138. M. Erdélyi A. Gogoll J. Org. Chem. 2001 66 4165
139. M. Erdélyi A. Gogoll J. Org. Chem. 2003 68 6431
140. P.-A. Enquist P. Nilsson M. Larhed Org. Lett. 2003 5 4875
141. C. Gosmini J.-M. Bégouin A. Moncomble Chem. Commun. 2008 3221