Morphological control of one-dimensional nanostructures of T-shaped asymmetric bisphenazine

Chemistry of Materials

Volumn 21, Issue 10, 2009, Pages 2070-2076

  Jang, Kyoungmi ^a   Kinyanjui, John M ^a   Hatchett, David W ^a   Lee, Dong Chan ^a  

^a UNIVERSITY OF NEVADA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORBANCE; BINARY SOLVENTS; CYANOPHENYL GROUPS; DESIGN TOOL; DRIVING FORCES; HYDROPHOBIC NATURE; LONG WAVELENGTH; MORPHOLOGICAL CONTROL; MORPHOLOGICAL TRANSFORMATIONS; NANO-SCALE SURFACE ROUGHNESS; NANOFIBER FILMS; ONE-DIMENSIONAL NANOSTRUCTURE; PHASE TRANSFER; RED-SHIFTED; SELF ASSEMBLED STRUCTURES; SEM; SOLUTION CONCENTRATION; SPECTRAL CHANGE; SPIN-COATED FILMS; UV-VIS SPECTROSCOPY; VARIABLE TEMPERATURE; WATER CONTACT ANGLE;

CONTACT ANGLE; INFRARED SPECTROSCOPY; NANOFIBERS; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SURFACE ROUGHNESS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 66849093508     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm8029455     Document Type: Article

References (88)

1. (a) Xiao, S.; Tang, J.; Beetz, T.; Guo, X.; Tremblay, N.; Siegrist, T.; Zhu, Y.; Steigerwald, M.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10700-10701.
2. (b) Briseno, A. L.; Roberts, M.; Ling, M.-M.; Moon, H.; Nemanick, E. J.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3880-3881.
3. (c) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Lu, X.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 668-675.
4. (d) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847-2853.
5. (a) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
6. (b) Yang, X.; Loos, J.; Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Michels, M. A. J.; Janssen, R. A. J. Nano Lett. 2005, 5, 579-583.
7. (c) Berson, S.; De Bettignies, R.; Bailly, S.; Guillerez, S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1377-1384.
8. (d) Xin, H.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5424-5425.
9. (e) Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556-2560.
10. (a) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
11. (b) Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245-3258.
12. (c) Guerzo, A. D.; Olive, A. G. L.; Reichwagen, J.; Hopf, H.; Desvergne, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17984-17985.
13. (d) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644-656.
14. (e) Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Praveen, V. K.; Babu, S. S.; Varghese, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174-7175.
15. (f) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122.
16. (a) Kim, J.-K.; Lee, E.; Huang, Z.; Lee, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14022-14023.
17. (b) Lee, E.; Jeong, Y.-H.; Kim, J.-K.; Lee, M. Macromolecules 2007, 40, 8355-8360.
18. (c) Yagai, S.; Kinoshita, T.; Higashi, M.; Kishikawa, K.; Nakanishi, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13277-13287.
19. (a) Kastler, M.; Pisula, W.; Wasserfallen, D.; Pakula, T.; Müllen, K. J. Am. Chem Soc. 2005, 127, 4286-4296.
20. (b) Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
21. (a) Hill, J. P.; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aida, T. Science 2004, 304, 1481-1483.
22. (b) Yamamoto, Y.; Fukushima, T.; Suna, Y.; Ishii, N.; Saeki, A.; Seki, S.; Tagawa, S.; Taniguchi, M.; Kawai, T.; Aida, T. Science 2006, 314, 1761-1764.
23. (c) Kim, J.-K.; Lee, E.; Lee, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7195-7198.
24. (d) Che, Y.; Datar, A.; Balakrishnan, K.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7234-7235.
25. (e) Feng, X.; Pisula, W.; Zhi, L.; Takase, M.; Mullen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1703-1706.
26. (a) Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6360-6361.
27. (b) Wiirthner, F.; Thalacker, C.; Sautter, A. Adv. Mater. 1999, 11, 754-758.
28. (c) Ajayaghosh, A.; George, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149.
29. (d) Shu, W.; Valiyaveettil, S. Chem. Commun. 2002, 1350-1351.
30. (e) van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
31. (f) Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Kleppinger, R.; van Herrikhuyzen, J.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949.
32. (g) Ajayaghosh, A.; George, S. J.; Praveen, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332-335.
33. (h) Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 74-78.
34. (i) George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem.,. Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
35. (j) Varghese, R.; George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Commun. 2005, 593-595.
36. (k) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem-Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
37. (l) Li, X.-Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Würthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873.
38. (m) Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; George, S. J.; Vijayakumar, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144.
39. (n) Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Praveen, V. K.; Mahesh, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261-3264.
40. (o) Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; Mahesh, S.; Praveen, V. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7729-7732.
41. (p) Praveen, V. K.; George, S. J.; Varghese, R.; Vijayakumar, C.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7542-7550.
42. (q) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C.; George, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6260-6265.
43. (r) Jancy, B.; Asha, S. K. Chem. Mater. 2008, 20, 169-181.
44. (s) Yagai, S.; Seki, T.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Wiirthner, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3367-3371.
45. (t) Yagai, S.; Mahesh, S.; Kikkawa, Y.; Unoike, K.; Karatsu, T.; Kitamura, A.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4691-4694.
46. (u) Jordan, B. J.; Ofir, Y.; Patra, D.; Caldwell, S. T.; Kenneday, A.; Joubanian, S.; Rabani, G.; Cooke, G.; Rotello, V. M. Small 2008, 4, 2074-2078.
47. (a) Mamiya, J.; Kanie, K.; Hiyama, T.; Ikeda, T.; Kato, T. Chem. Commun. 2002, 1870-1871.
48. (b) Miao, Q.; Lefenfeld, M.; Nguyen, T.-Q.; Siegrist, T.; Kloc, C.; Nuckolls, C. Adv. Mater. 2005, 17, 407-412.
49. (c) Zhang, X.; Zhang, X.; Zou, K.; Lee, C.-S.; Lee, S.-T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3527-3532.
50. (d) Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Srinivasan, S.; Varghese, R. Adv. Mater. 2007, 19, 411-415.
51. (e) Isoda, K.; Yasuda, T.; Kato, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4522-4528.
52. (a) Zhu, G.; Dordick, J. S. Chem. Mater. 2006, 18, 5988-5995.
53. (b) Cai, W.; Wang, G.-T.; Xu, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936-6937.
54. (c) Jiang, L.; Fu, Y.; Li, H.; Hu, W. J. Am Chem. Soc. 2008, 130, 3937-3941.
55. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature (London) 1993, 365, 628-630.
56. (b) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London) 1995, 376, 498-500.
57. (c) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1997, 9, 981-990.
58. (d) Granström, M.; Petritsch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Andersson, M. R.; Friend, R. H. Nature (London) 1998, 395, 257-260.
59. (e) Bader, M. M.; Custelcean, R.; Ward, M. D. Chem. Mater. 2003, 15, 616-618.
60. (f) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
61. (g) Jones, B. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2007, 19, 2703-2705.
62. (h) Pappenfus, T. M.; Hermanson, B. J.; Helland, T. J.; Lee, G. G. W.; Drew, S. M.; Mann, K. R.; McGee, K. A.; Rasmussen, S. C. Org. Lett. 2008, 10, 1553-1556.
63. (a) Manisekaran, T.; Bamezai, R. K.; Sharma, N. J.; Prasad, J. S. Mol. Cryst. Liq. Crvst. 1995, 268, 83-87.
64. (b) Kuribayashi, M.; Hori, K. Liq. Cryst. 1999, 26, 809-815.
65. (a) Reddy, D. S.; Panneerselvam, K.; Pilati, T.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 661-662.
66. (b) Reddy, D. S.; Ovchinnikov, Y. E.; Shishkin, O. V.; Struchkov, Y. T.; Desiraju, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4085-4089.
67. (a) Manisekaran, T.; Bamezai, R. K.; Sharma, N. K.; Prasad, J. S. Mol. Cryst. Liq. Crvst. 1995, 268, 45-50.
68. (b) Manisekaran, T.; Bamezai, R. K.; Sharma, N. K.; Prasad, J. S. Liq. Cryst. 1997, 23, 597-601.
69. (c) Nishida, J.; Naraso; Murai, S.; Fujiwara, E.; Tada, H.; Tomura, M.; Yamashita, Y. Org. Lett. 2004, 6, 2007-2010.
70. (a) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature (London) 2001, 413, 619-621.
71. (b) Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Güntherodt, H.-J.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4759-4763.
72. (c) Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18, 275-279.
73. (d) Wintjes, N.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T.; Spillmann, H.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4089-4092.
74. (e) Wintjes, N.; Hornung, J.; Lobo-Checa, J.; Voigt, T.; Samuely, T.; Thilgen, C.; Stöhr, M.; Diederich, F.; Jung, T. A. Chem-Eur. J. 2008, 14, 5794-5802.
75. Lim, G. S.; Jung, B. M.; Lee, S. J.; Song, H. H.; Kim, C.; Chang, J. Y. Chem. Mater. 2007, 19, 460-467.
76. Lee, D.-C.; Jang, K.; McGrath, K. K.; Uy, R.; Robins, K. A.; Hatchett, D. W. Chem. Mater. 2008, 20, 3688-3695.
77. Moon, K.-S.; Kim, H.-J.; Lee, E.; Lee, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6807-6810.
78. (a) Horman, I.; Dreux, B. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 754-764.
79. (b) Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
80. Gao, B.; Wang, M.; Cheng, Y.; Wang, L.; Jing, X.; Wang, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8297-8306.
81. Babu, S. S.; Praveen, V. K.; Prasanthkumar, S.; Ajayaghosh, A. Chem-Eur. J. 2008, 14, 9577-9584.
82. (a) Chen, S.-A.; Chang, E.-C. Macromolecules 1998, 31, 4899-4907.
83. (b) Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
84. Hori, K.; Kuribayashi, M.; Iimuro, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2863-2868.
85. (a) Acatay, K.; Simsek, E.; Ow-Yang, C.; Menceloglu, Y. Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5210-5213.
86. (b) Singh, A.; Steely, L.; Allcock, H. R. Langmuir 2005, 21, 11604-11607.
87. (c) Zhou, Y.; Yi, T.; Li, T.; Zhou, Z.; Li, F.; Huang, W.; Huang, C. Chem. Mater. 2006, 18, 2974-2981.
88. (d) Srinivasan, S.; Praveen, V. K.; Philip, R.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5750-5754.