Anion induced modulation of self-assembly and optical properties in urea end-capped oligo(p-phenylenevinylene)s

Chemical Communications

Volumn , Issue 5, 2005, Pages 593-595

  Varghese, Reji ^a   George, Subi J ^a   Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLOROFORM; CYCLOHEXANE; FLUORIDE; OLIGO (4 PHENYLENEVINYLENE); POLYMER; TETRABUTYLAMMONIUM; UNCLASSIFIED DRUG; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE; GELATION; HYDROGEN BOND; STOICHIOMETRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; TEMPERATURE DEPENDENCE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 14544298766     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b413909g     Document Type: Article

References (26)

1. A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 1969; A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 409; A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10252; P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15941; P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyler, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 74.
2. A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 1969; A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 409; A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10252; P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15941; P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyler, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 74.
3. A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 1969; A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 409; A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10252; P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15941; P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyler, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 74.
4. A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 1969; A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 409; A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10252; P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15941; P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyler, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 74.
5. A. El-ghayoury, E. Peeters, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, Chem. Commun., 2000, 1969; A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 409; A. P. H. J. Schenning, J. V. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 10252; P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. V. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning and E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15941; P. Jonkheijm, A. Miura, M. Zdanowska, F. J. M. Hoeben, S. De Feyler, A. P. H. J. Schenning, F. C. De Schryver and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed, 2004, 43, 74.
6. B. S. Gaylord, S. Wang, A. J. Heeger and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6417; B. Liu, B. S. Gaylord, S. Wang and G. C. Bazan, J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 6705.
7. B. S. Gaylord, S. Wang, A. J. Heeger and G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6417; B. Liu, B. S. Gaylord, S. Wang and G. C. Bazan, J. Am Chem. Soc., 2003, 125, 6705.
8. A. Ajayaghosh and S. J. George, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5148; A. Ajayaghosh, S. J. George and V. K. Praveen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 332; S. J. George, A. Ajayaghosh, A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3422.
9. A. Ajayaghosh and S. J. George, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5148; A. Ajayaghosh, S. J. George and V. K. Praveen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 332; S. J. George, A. Ajayaghosh, A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3422.
10. A. Ajayaghosh and S. J. George, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5148; A. Ajayaghosh, S. J. George and V. K. Praveen, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 332; S. J. George, A. Ajayaghosh, A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm and E. W. Meijer, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3422.
11. The urea group is a versatile H-bonding synthon and is known to form one-dimensional aggregates and gels. For examples, see: G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2311; L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes and K. D. Shimizu, Chem. Commun., 2001, 1592; V. Simic, L. Bouleiller and M. Jaiber, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13148; C. Shi, Z. Haugh, S. Kilic, R. M. Enik, E. J. Beckham, A. J. Carr, R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Science, 1999, 286, 1540; F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1393.
12. The urea group is a versatile H-bonding synthon and is known to form one-dimensional aggregates and gels. For examples, see: G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2311; L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes and K. D. Shimizu, Chem. Commun., 2001, 1592; V. Simic, L. Bouleiller and M. Jaiber, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13148; C. Shi, Z. Haugh, S. Kilic, R. M. Enik, E. J. Beckham, A. J. Carr, R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Science, 1999, 286, 1540; F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1393.
13. The urea group is a versatile H-bonding synthon and is known to form one-dimensional aggregates and gels. For examples, see: G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2311; L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes and K. D. Shimizu, Chem. Commun., 2001, 1592; V. Simic, L. Bouleiller and M. Jaiber, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13148; C. Shi, Z. Haugh, S. Kilic, R. M. Enik, E. J. Beckham, A. J. Carr, R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Science, 1999, 286, 1540; F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1393.
14. The urea group is a versatile H-bonding synthon and is known to form one-dimensional aggregates and gels. For examples, see: G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2311; L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes and K. D. Shimizu, Chem. Commun., 2001, 1592; V. Simic, L. Bouleiller and M. Jaiber, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13148; C. Shi, Z. Haugh, S. Kilic, R. M. Enik, E. J. Beckham, A. J. Carr, R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Science, 1999, 286, 1540; F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1393.
15. The urea group is a versatile H-bonding synthon and is known to form one-dimensional aggregates and gels. For examples, see: G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed., 1995, 34, 2311; L. S. Shimizu, M. D. Smith, A. D. Hughes and K. D. Shimizu, Chem. Commun., 2001, 1592; V. Simic, L. Bouleiller and M. Jaiber, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13148; C. Shi, Z. Haugh, S. Kilic, R. M. Enik, E. J. Beckham, A. J. Carr, R. E. Melendez and A. D. Hamilton, Science, 1999, 286, 1540; F. S. Schoonbeek, J. H. van Esch, B. Wegewijs, D. B. A. Rep, M. P. de Haas, T. M. Klapwijk, R. M. Kellogg and B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 1393.
16. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
17. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
18. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
19. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
20. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
21. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
22. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
23. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
24. E. Fan, S. A. van Arman, S. Kincaid and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 369; T. R. Kelly and M. H. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7072; H. Xie, S. Yi, X. Yang and S. Wu, New. J. Chem., 1999, 23, 1105; H. Miyaji, S. R. Collinson, I. Prokeŝ and J. H. R. Tucker, Chem. Commun., 2003, 64; B. H. M. Snellink-Ruël, M. M. G. Antonisse, J. F. J. Engbersen, P. Timmerman and D. N. Reinhoudt, Eur. J. Org. Chem., 2000, 165; S. K. Kim and J. Yoon, Chem. Commun., 2002, 770; E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon and K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc., 2003. 125, 12376; S. J. Coles, J. G. Frey, P. A. Gale, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. Navakhum and G. L. Thomas, Chem. Commun., 2003, 568; G. Xu and M. A. Taar, Chem Commun., 2004, 1050.
25. R. Martinez-Manez and F. Sancenon, Chem. Rev., 2003, 103, 4419; C. Suksai and T. Tuntulani, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 192.
26. R. Martinez-Manez and F. Sancenon, Chem. Rev., 2003, 103, 4419; C. Suksai and T. Tuntulani, Chem. Soc. Rev., 2003, 32, 192.