Hydrogen-bonding-induced conformational change from J to H aggregate in novel highly fluorescent liquid-crystalline perylenebisimides

Chemistry of Materials

Volumn 20, Issue 1, 2008, Pages 169-181

  Jancy, B ^a   Asha, S K ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; ESTERS; HYDROGEN BONDS; LIQUID CRYSTALS; ORGANIC SOLVENTS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PERYLENEBISIMIDES; TETRAHYDROFURAN (THF);

AMIDES;

EID: 39149141873     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm702497y     Document Type: Article

References (40)

1. Löhmannsröben, H.-G.; Langhals, H. Appl. Phys. B 1989, 48, 449-452.
2. Liu, S. G.; Sui, G.; Cormier, R. A.; Leblanc, R. M.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1307-1315.
3. Simpson, C. D.; Wu, J.; Watson, M. D.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14, 494-504.
4. An, Z.; Yu, J.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Yoo, S.; Domercq, B.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Kippelen, B.; Marder, S. R. Adv. Mater. 2005, 17, 2580-2583.
5. Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3353-3361.
6. vanHerrikhuyzen, J.; Asha, S. K.; Schenning, A P. H. J.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10021-10027.
7. Kato, T.; Mizoshita, N.; Kishimoto, K. Angew. Chem,. Int. Ed. 2006, 45, 38-68.
8. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E, W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491-1546.
9. Percec, V.; Aqad, E.; Peterca, M.; Imam, M. R.; Glodde, M.; Bera, T. K.; Miura, Y.; Balagurusamy, V. S. K.; Ewbank, P. C.; Würthner, F.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3330-3345.
10. Bushey, M. L.; Hwang, A.; Stephens, P. W.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8157-8158.
11. Van Gorp, J. J.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14759-14769.
12. Percec, V.; Ahn, C. H.; Bera, T. K.; Ungar, G.; Yeardley, D. J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1070-1083.
13. Cormier, R. A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B. 1997, 101, 11004-11006.
14. Schlichting, P.; Rohr, U.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2651-2655.
15. Göltner, C.; Pressner, D.; Müllen, K.; Spieß, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1660-1662.
16. Müller, G. R. J.; Meiners, C.; Enkelmann, V.; Geerts, Y.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 61-64.
17. Rohr, U.; Schlichting, P.; Böhm, A.; Gross, M.; Meerholz, K.; Braüchle, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1434-1437.
18. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057-11066.
19. Würthner, F.; Thalacker, C.; Diele, S.; Tschierske, C. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2245-2253.
20. Jancy, B.; Asha, S. K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20937-20947.
21. Li, X.Q.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Wurthner, F. Chem. Commun. 2006, 3871-3873.
22. Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Iimura, M.; Jones, B. A.; Goshe, A. J.; Zuo, X.; Tiede, D. M.; Li, X.; Wasielewski, M. R. Chem. Mater. 2005, 17, 6295-6303.
23. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
24. Sautther, A.; Thalacker, C.; Würthner, F. Angew.Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4425-4428.
25. Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Schenning, A. P. H. J.; Chen, Z.; Würthner, F.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6933-6937.
26. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
27. Datar, A.; Oitker, R.; Zang, L. Chem. Commun. 2006, 1649, 1651.
28. Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2005, 3245, 3258.
29. Hersmis, M. C.; Spiering, A. J. H.; Waterval, R. J. M.; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 54-60.
30. In our previous report, a core-to-periphery approach was adopted for the synthesis of amides; however, the periphery-to-core route adopted in the current report seemed to provide an easier route compared to the former.
31. Beckers, E. H. A.; Chen, Z.; Meskers, S. C. J.; Jonkheijm, P.; Schenning, A. P. H. J.; Li, Xue-Quing.; Osswald, P.; Würthner, F.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16978.
32. Gomez, R.; Veldman, D.; Blanco, R.; Seoane, C.; Segura, J. L.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2007, 40, 2760-2772.
33. McRae, E. G.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1958, 28, 721.
34. Kasha, M. In Spectroscopy of the Excited State; Di Bartolo, B., Ed.; Plenum Press: New York, 1976; pp 337-363.
35. Chen, Z.; Baumeister, U.; Tschierske, C.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 450-465.
36. Würthner, F.; Chen, Z.; Dehm, V.; Stepanenko, V. Chem. Commun. 2006, 1188-1190.
37. Chen, Z.; Stepanenko, V.; Dehm, V.; Prins, P.; Siebbeles, L. D. A.; Seibt, J.; Marquetand, P.; Engel, V.; Würthner, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 436-449.
38. Debije, M. G.; Chen, Z.; Piris, J.; Neder, R. B.; Watson, N. M.; Mullen, K.; Würthner, F. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1270-1276.
39. Brochsztain, S.; Rodrigues, M. A.; Demets, G. J. F.; Politi, M. J. J. Mater. Chem. 2002, 12, 1250-1255.
40. Li, Y.; Li, Y.; Li, J.; Li, C.; Liu, X.; Yuan, M.; Liu, H.; Wang, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 8378-8385.