Quadrupolar π-gels: Sol-gel tunable red-green-blue emission in donor-acceptor-type oligo(p-phenylenevinylene)s

Advanced Materials

Volumn 19, Issue 3, 2007, Pages 411-415

  Ajayaghosh, Ayyappanpillai ^a   Praveen, Vakayil K ^a   Srinivasan, Sampath ^a   Varghese, Reji ^a  

^a REGIONAL RESEARCH LABORATORY CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC FORCE MICROSCOPY; LIGHT EMISSION; OLIGOMERS; SELF ASSEMBLY; TOLUENE;

SUPRAMOLECULAR LEVEL; TRANSITION BAND;

SOL-GEL PROCESS;

EID: 34250358958     PISSN: 09359648     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.200601500     Document Type: Article

References (58)

1. a) S. R. Forrest, Nature 2004, 428, 911.
2. b) J. M. Tour, Molecular Electronics: Commercial Insights, Chemistry, Devices, Architectures and Programming, World Scientific, River Edge, NJ 2003.
3. c) R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378.
4. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
5. a) S. R. Marder, Chem. Commun. 2006, 131.
6. b) S. R. Marder, B. Kippelen, A. K.-Y. Jen, N. Peyghambarian, Nature 1997, 388, 845.
7. a) A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
8. b) A. Kraft, A. C. Grimsdale, A. B. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 402.
9. c) Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, Germany 1998.
10. d) K. Müllen, Pure Appl. Chem. 1993, 65, 89.
11. a) J. Roncali, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
12. b) R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1350.
13. c) J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537.
14. a) U. Scherf, Top. Curr. Chem. 1999, 201, 163.
15. b) T. Maddux, W. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 844.
16. a) H. Meier, B. Mühling, A. Oehlhof, S. Theisinger, E. Kirsten, Eur. J. Org. Chem. 2006, 405.
17. b) H. Meier, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482.
18. c) H. Meier, J. Gerold, H. Kolshorn, B. Mühling, Chem. Eur. J. 2004, 10, 360.
19. d) H. Meier, J. Gerold, H. Kolshorn, W. Baumann, M. Bletz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 292.
20. e) V. Gebhardt, A. Bacher, M. Thelakkat, U. Stalmach, H. Meier, H.-W. Schmidt, D. Haarer, Adv. Mater. 1999, 11, 119.
21. f) H. Meier, U Stalmach, H. Kolshorn, Acta Polym. 1997, 48, 379.
22. a) T. Izumi, S. Kobashi, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5286.
23. b) T. Takahashi, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, Org. Lett. 2005, 7, 4313.
24. a) Y. Yamaguchi, T. Ochi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z.-i. Yoshida, Org. Lett. 2006, 8, 717.
25. b) Y. Yamaguchi, T. Tanaka, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9332.
26. a) C.-L. Li, S.-J. Shieh, S.-C. Lin, R.-S. Liu, Org. Lett. 2003, 5, 1131.
27. b) M. S. Wong, Z. H. Li, Y. Tao, M. D'Iorio, Chem. Mater. 2003, 15, 1198.
28. c) H. Detert, D. Schollmeyer, E. Sugiono, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2927.
29. d) L. P. Candeias, G. H. Gelinck, J. J. Piet, J. Piris, B. Wegewijs, E. Peeters, J. Wildeman, G. Hadziioannou, K. Müllen, Synch. Met. 2001, 119, 339.
30. e) B. Strehmel, A. M. Sarker, J. H. Malpert, V. Strehmel, H. Seifert, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1226.
31. a) K.-H. Schweikart, M. Hanack, L. Lüer, D. Oelkrug, Eur. J. Org. Chem. 2001, 293.
32. b) S. E. Döttinger, M. Hohloch, J. L. Segura, E. Steinhuber, M. Hanack, A. Tompert, D. Oelkrug, Adv. Mater. 1997, 9, 233.
33. a) J. L. Segura, N. Martin, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2403.
34. b) A. Greiner, B. Bolle, P. Hesemann, J. M. Oberski, R. Sander, Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 113.
35. a) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245.
36. b) M. Van der Auweraer, F. C. De Schryver, Nat. Mater. 2004, 3, 507.
37. a) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148.
38. b) A. Ajayaghosh, S. J. George, V. K. Praveen, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332.
39. c) S. J. George, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217.
40. d) V. K. Praveen, S. J. George, R. Varghese, C. Vijayakumar, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7542.
41. a) A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, R. Varghese, S. J. George, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456.
42. b) A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. J. George, C. Vijayakumar, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141.
43. a) S.-J. Chung, M. Rumi, V. Alain, S. Barlow, J. W. Perry, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10844.
44. b) M. Albota, D. Beljonne, J.-L. Brédas, J. E. Ehrlich, J.-Y. Fu, A. A. Heikal, S. E. Hess, T. Kogej, M. D. Levin, S. R. Marder, D. McCord-Maughon, J. W. Perry, H. Röckel, M. Rumi, G. Subramaniam, W. W. Webb, X.-L. Wu, C. Xu, Science 1998, 281, 1653.
45. a) H. Detert, V. Schmitt, J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 1051.
46. b) B. Strehmel, A. M. Sarker, H. Detert, ChemPhysChem 2003, 4, 249.
47. a) H. Y. Woo, B. Liu, B. Kohler, D. Korystov, A. Mikhailovsky, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14721.
48. b) M. Barzoukas, M. Blanchard-Desce, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3951.
49. See Supporting Information.
50. J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, 2nd ed., Kluwer Academic/Plenum, New York 1999.
51. a) Q. Miao, M. Lefenfeld, T.-Q. Nguyen, T. Siegrist, C. Kloc, C. Nuckolls, Adv. Mater. 2005, 17, 407.
52. b) J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, C. Belin, H. Bouas-Laurent, J.-P. Desvergne. Org. Lett. 2005, 7, 971.
53. c) S. Yao, U. Beginn, T. Gress, M. Lysetska, F. Würthner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8336.
54. d) J.-i. Mamiya, K. Kanie, T. Hiyama, T. Ikeda, T. Kato, Chem. Commun. 2002, 1870.
55. A. Ajayaghosh, C. Vijayakumar, V. K. Praveen, S. S. Babu, R. Varghese, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7174.
56. a) F. J. M. Hoeben, I. O. Shklyarevskiy, M. J. Pouderoijen, H. Enjelkamp, A. P. H. J. Schenning, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1232.
57. b) F. J. M. Hoeben, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, ChemPhysChem 2005, 6, 2337.
58. c) F. J. M. Hoeben, L. M. Herz, C. Daniel, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, C. Silva, S. C. J. Meskers, D. Beljonne, R. T. Phillips, R. H. Friend, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1976.