Molecular designs and syntheses of organic dyes for dye-sensitized solar cells

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2009, Pages 2903-2934

  Ooyama, Yousuke ^a   Harima, Yutaka ^a  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Dye sensitized solar cells; Dyes; Energy conversion; Photochemistry; Photosensitizers; Photovoltaic performances; Pigments

Indexed keywords

EID: 66749163106     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900236     Document Type: Article

References (201)

1. M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
2. A. Hagfeldt, M. Grätzel, Chem. Rev.1995, 95, 49-68
3. U. Bach, D. Lupo, P. Comte, J. E. Moser, F. Weissörtel, J. Salbeck, H. Spreitzer, M. Grätzel, Nature 1998, 395, 583-585.
4. M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, J.-J. Lagref, P. Liska, P. Comte, C. Barolo, G. Viscardi, K. Schenk, M. Grätzel, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1317-1328.
5. A. S. Polo, M. K. Itokazu, N. Y. M. Iha, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343-1361.
6. M. Grätzel, Inorg. Chem. 2005, 44, 6841-6851.
7. S. Nakade, T. Kanzaki, W. Kubo, T. Kitamura, Y. Wada, S. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3480-3487.
8. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338-2345.
9. J. R. Durrant, S. A. Haque, E. Palomares, Chem. Commun. 2006, 3279-3289.
10. L. M. Peter, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2630-2642.
11. K. R. Millington, K. W. Fincher, A. L. King, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1618-1630.
12. P. Xie, F. Guo, Curr Org. Chem. 2007, 11, 1272-1286.
13. Z. Chen, F. Li, C. Huang, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1241-1258.
14. N. Robertson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1012-1014.
15. A. B. F. Martinson, T. W. Hamann, M. J. Pellin, J. T. Hupp, Chem, Eur. J. 2008, 14, 4458-4467.
16. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
17. M. K. Nazeeruddin, A. Kay, I. Rodicio, R. Humphry-Baker, E. Müller, P. Liska, N. Vlachopolous, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390.
18. a) M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, Chem. Commun. 1997, 17051706;
19. b) M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, L. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
20. a) K. Hara, K. Sayama, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Chem. Commun. 2001, 569-570;
21. b) K. Hara, Y. Tachibana, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 77, 89- 103;
22. c) K. Hara, T. Sato, R." Katoh, A. Furude, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 597-606;
23. d) A. Furube, R. Katoh, K. Hara, T. Sato, S. Murata, H. Arakawa, M. Tachiya, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16406-16414.
24. a) K. Hara, M. Kurashige, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, New J. Chem. 2003, 27, 783- 785;
25. b) K. Hara, Y. Danoh, C. Kasada, Y. Ohga, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Langmuir 2004, 20, 4205- 4210;
26. c) K. Hara, Z.-S. Wang, T. Sato, A. Furube, R. Katoh, H. Sugihara, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476-15482;
27. d) K. Hara, K. Miyamoto, Y. Abe, M. Yanagida, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 23776-23778.
28. a) Z.-S. Wang, Y. Cui, K. Hara, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, Adv. Mater. 2007, 19, 1138-1141;
29. b) Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 17011-17017.
30. Z.-S. Wang, K. Hara, Y. Danoh, C. Kasada, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, H. Sugihara, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3907-3914.
31. Z.-S. Wang, Y. Cui, Y. Danoh, C, Kasada, A. Shinpo, K. Hara, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224-7230.
32. a) K. Hara, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, K. Sayama, H. Arakawa, Chem. Commun. 2003, 252-253;
33. b) K. Hara, T. Sato, R. Katoh, A. Furube, T Yoshihara, M. Murai, M. Kurashige, S. Ito, A. Shinpo, S. Suga, H. Arakawa, Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 246-252.
34. a) D. P. Hagberg, T. Edvinsson, T. Marinado, G. Boschloo, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 2245-2247;
35. b) E. M. J. Johansson, T. Edvinsson, M. Odelius, D. P. Hagberg, L. Sun, A. Hagfeld, H. Siegbahn, H. Rensmo, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 8580-8586;
36. c) D. P. Hagberg, T. Marinado, K. M. Karlsson, K. Nonomura, P. Qin, G. Boschloo, T. Brinck, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556;
37. d) D. P. Hagberg, J.-H. Yum, H. Lee, F. D. Angelis, T. Marinado, K. M. Karlsson, R. Humphry-Baker, L. Sun, A. Hagfeldt, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
38. H. Tian, X. Yang, R. Chen, R. Zhang, A. Hagfeldt, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11023-11033.
39. C. Kim, H. Choi, S. Kim, C. Baik, K. Song, M.-S. Kang, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2008, 73, 7072-7079.
40. a) I. Jung, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, J. Org. Chem. 2007, 72, 3652-3658;
41. b) D. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1913-1922;
42. c) H. Choi, J. K. Lee, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 3115-3121;
43. d) S. Kim, H. Choi, D. Kim, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 9206-9212;
44. e) S. Kim, H. Choi, C. Baik, K. Song, S.O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 11436-11443.
45. a) K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y-C, Hsu, K.-C. Ho, Chem. Commun. 2008, 4098-4100;
46. b) Y-S. Yen, Y-C. Hsu, J. T. Lin, C-W. Chang, C-P. Hsu, D.-J. Yin, J. Phys. Chem. C 2008,112, 12557-12567.
47. G. Zhou, N. Pschirer, J. C. Schöneboom, F. Eickemeyer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Mater. 2008, 20, 1808-1815.
48. a) T. Kitamura, M. Ikeda, K. Shigaki, T. Inoue, N. A. Anderson, X. Ai, T. Lian, S. Yanagida, Chem. Mater. 2004, 16, 1806-1812;
49. b) Y. Chen, C. Li, Z. Zeng, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, Chem. Lett. 2005, 34, 762-763;
50. c) X.-F. Wang, Y. Koyama, H. Nagae, Y. Yamano, M. Ito, Y. Wada, Chem. Phys. Lett. 2006, 420, 309-315;
51. d) S. Hwang, J. H. Lee, C. Park, H. Lee, C. Kim, C Park, M.-H. Lee, W. Lee, J. Park, K. Kim, NG. Park, C. Kim, Chem. Commun. 2007, 4887-4889;
52. e) M, Liang, W Xu, F. Cai, P. Chen, B. Peng, J. Chen, Z. Li, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4465-4472;
53. f) W Xu, J. Pei, J. Shi, S. Peng, J. Chen, J. Power Sources 2008, 183, 792-798;
54. g) W Xu, B. Peng, J. Chen, M. Liang, F. Cai, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 874-880;
55. h) Z. Ning, Q. Zhang, W. Wu, H. Pei, B. Liu, H. Tian, J. Org. Chem. 2008, 73, 3791-3797.
56. a) M. Velusamy, K. R. J. Thomas, J. T. Lin, Y-C. Hsu, K.-C. Ho, Org. Lett. 2005, 7, 1899-1902;
57. b) S.-L. Li, K.-J. Jiang, K,- F. Shao, L.-M. Yang, Chem. Commun. 2006, 2792-2794;
58. c) R. Chen, X. Yang, H. Tian, L. Sun, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 189, 295-300;
59. d) P Qin, X. Yang, R. Chen, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1853-1860;
60. e) H. Tian, X. Yang, R. Chen, Y. Pan, L. Li, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Commun. 2007, 3741-3743;
61. f) G. Li, K.-J. Jiang, Y-F. Li, S.-L. Li, L.-M. Yang, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11591-11599.
62. Z.-S. Wang, F-Y Li, C-H. Huang, L. Wang, M. Wei, L.-P. Jin, N.-Q. Li, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9676-9682.
63. Y-S. Chen, C Li, Z.-H. Zeng, W.-B. Wang, X.-S. Wang, B.-W. Zhang, J. Mater. Chem. 2005, 15, 1654-1661.
64. Q.-H. Yao, F.-S. Meng, F.-Y. Li, H. Tian, C-H. Huang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048-1053.
65. a) Z.-S. Wang, F.-Y. Li, C-H. Huang, Chem. Commun. 2000, 2063-2064;
66. b) Z.-S. Wang, F.-Y. Li, C-H. Huang, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9210-9217;
67. c) Q.-H. Yao, L. Shan, F.-Y. Li, D.-D. Yin, C-H. Huang, New J. Chem. 2003, 27, 12771283.
68. a) E. Stathatos, P. Lianos, A. Laschewsky, O. Ouari, P. Van Cleuvenbergen, Chem. Mater. 2001, 13, 3888-3892;
69. b) F. S. Meng, Q. H. Yao, J. G. Shen, F. L. Li, C. H. Huang, K. C. Chen, H. Tian, Synth. Met. 2003, 137, 1543-1544.
70. K. Tanaka, K. Takimiya, T. Otsubo, K. Kawabuchi, S. Kajihara, Y Harima, Chem. Lett. 2006, 35, 592-593.
71. S. Tan, J. Zhai, H. Fang, T. Jiu, J. Ge, Y. Li, L. Jiang, D. Zhu, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6272-6276.
72. a) N Koumura, Z.-S. Wang, S. Mori, M. Miyashita, E. Suzuki, K. Hara, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 14256-14257;
73. b) Z.-S. Wang, N Koumura, Y. Cui, M. Takahashi, H. Sekiguchi, A. Mori, T. Kubo, A. Furube, K. Hara, Chem. Mater. 2008, 20, 3993-4003.
74. H. Choi, C. Baik, S. O. Kang, J. Ko, M.-S. Kang, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330.
75. S. Kim, D. Kim, H. Choi, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Chem. Commun. 2008, 4951-4953.
76. a) S. Kim, J. K. Lee, S. O. Kang, J. Ko, J.-H. Yum, S. Frantacci, F. D. Angelis, D. D. Censo, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707;
77. b) H. Choi, J. K. Lee, K. H. Song, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2007, 63, 1553-1559;
78. c) D. Kim, M.-S. Kang, K. Song, S. O. Kang, J. Ko, Tetrahedron 2008, 64, 10417-10424.
79. W.-H. Liu, I.-C. Wu, C.-H. Lai, C.-H. Lai, P.-T. Chou, Y.-T. Li, C.-L. Chen, Y-Y. Hsu, Y. Chi, Chem. Commun. 2008, 5152-5154.
80. K. R. J. Thomas, Y.-C. Hsu, J. T. Lin, K.-M. Lee, K.-C. Ho, C.-H. Lai, Y.-M. Cheng, P.-T. Chou, Chem. Mater. 2008, 20, 1830-1840.
81. H. Qin, S. Wenger, M. Xu, F. Gao, X. Jing, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc, 2008,130, 9202-9203.
82. a) M.-S. Tsai, Y-C Hsu, J. T. Lin, H.-C. Chen, C-P. Hsu, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 18785-18793;
83. b) R. Chen, X. Yang, H. Tian, X. Wang, A. Hagfeldt, L. Sun, Chem. Mater. 2007, 19, 4007-4015.
84. a) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, Chem. Commun. 2003, 3036-3037;
85. b) T. Horiuchi, H. Miura, S. Uchida, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 164, 29-32;
86. c) T. Horiuchi, H. Miura, K. Sumioka, S. Uchida, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12218-12219;
87. d) L. Schmidt-Mende, U. Bach, R. HumphryBaker, T. Horiuchi, H. Miura, S. Ito, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2005, 17, 813-815;
88. e) S. Ito, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Liska, R. Charvet, P. Comte, M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, M. Takata, H. Miura, S. Uchida, M. Grätzel, Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205;
89. f) W. H. Howie, F. Claeyssens, H. Miura, L. M. Peter, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1367-1375.
90. a) D. Kuang, S. Uchida, R. Humphry-Baker, S. K. Zakeeruddin, M. Grätzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1923-1927;
91. b) S. Ito, H. Miura, S. Uchida, M. Takata, K. Sumioka, P. Liska, P. Comte, P. Péchy, M, Grätzel, Chem. Commun. 2008, 5194-5196.
92. Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2046-2054.
93. a) Y. Ooyama, Y. Shimada, Y. Kagawa, Y. Yamada, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 9167-9170;
94. b) Y. Ooyama, Y. Shimada, A. Ishii, G. Ito, Yu. Kagawa, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Harima, J. Photochem. Photobiol. A 2009, 203, 177-185.
95. a) Y. Ooyama, Y. Harima, Chem. Lett. 2006, 8, 902-903;
96. b) Y. Ooyama, Y. Kagawa, Y. Harima, Eur. J. Org. Chem. 2007, 3613-3621;
97. c) Y. Ooyama, A. Ishii, Y. Kagawa, I. Imae, Y. Harima, New J. Chem. 2007, 31, 2076-2082.
98. K. Sayama, M. Sugino, H. Sugihara, Y. Abe, H. Arakawa, Chem. Lett. 1998, 27, 753-754.
99. K. Hara, T. Horiguchi, T. Kinoshita, K. Sayama, H. Sugihara, H. Arakawa, Sol, Energy Mater. Sol. Cells 2000, 64, 115-134.
100. S. Hattori, T. Hasobe, K. Ohkubo, Y. Urano, N. Umezawa, T. Nagano, Y. Wada, S. Yanagida, S. Fukuzumi, J Phys. Chem. B 2004, 108, 15200-15205.
101. J. R. Mann, M. K. Gannon, T. C Fitzgibbons, M. R. Detty, D. F. Watson, J. Phys. Chem, C 2008, 112, 13057-13061.
102. a) M. K. I. Senevirathna, P. K. D. D. P. Pitigala, K. Tennakone, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 16030-16033;
103. b) M. S. Roy, P. Bal-raju, M. Kumar, G. D. Sharma, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 909-913.
104. a) S. Ferrere, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 2001, 705, 76027605;
105. b) S. Ferrere, B. A. Gregg, New J. Chem. 2002, 26, 1155-1160.
106. T. Edvinsson, C. Li, N. Pschirer, J. Schöneboom, F. Eickemeyer, R. Sens, G. Boschloo, A. Herrmann, K. Müllen, A. Hagfeldt, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 15137-15140.
107. C. Li, J.-H. Yum, S.-J. Moon, A. Herrmann, F. Eickemeyer, N. G. Pschirer, P. Erk, J. Schöneboom, K. Müllen, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, ChemSusChem 2008, 1, 615-618.
108. a) S. Ferrere, A. Zaban, B. A. Gregg, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4490-4493;
109. b) C Zafer, M. Kus, G. Turkmen, H. Dincalp, S. Demic, B. Kuban, Y. Teoman, S. Icli, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 427-431;
110. c) J. Fortage,M. Séverac, C Houamer-Rassin, Y. Pellegrin, E. Blart, F. Odobel, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2008, 197, 156-169;
111. d) Y. Jin, J. Hua, W. Wu, X. Ma, F. Meng, Synth. Met. 2008, 755, 64-71.
112. Y. Shibano, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Org. Lett. 2007, 9, 1971-1974.
113. A. Kay, M. Grätzel, J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272-6277.
114. a) X.-F. Wang, C-H. Zhan, T. Maoka, Y. Wada, Y. Koyama, Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 79-85;
115. b) X.-F. Wang, Y. Koyama, H. Nagae, Y. Wada, S. Sasaki, H. Tamiaki, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 4418-4426.
116. S. Cherian, C. C. Wamser, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624-3629.
117. Y. Tachibana, S. A. Haque, I. P. Mereer, J. R. Durrant, D. R. Klug, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198-1205.
118. A. Forneli, M. Olanells, M. A. Sarmentera, E. Matyinez-Ferrero, B. C. O'Regan, P. Ballester, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2008, 18, 1652-1658.
119. M. Gervaldo, F. Fungo, E. N. Durantini, J. J. Silber, L. Sereno, ' L. Otero, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20953-20962.
120. M. K, Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, D. L. Officer, W. M. Campbell, A. K. Burrell, M. Grätzel, Langmuir 2004, 20, 6514-6517.
121. W. M. Campbell, A. K. Burrell, D. L. Officer, K. W. Jolley, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379.
122. a) J. K, Park, H. R. Lee, J. Chen, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Phys. Chem. C 2008,112, 16691-16699;
123. b) A. J. Mozer, P. Wagner, D. L. Officer, G. G. Wallace, W. M. Campbell, M. Miyashita, K, Sunahara, S. Mori, Chem. Commun. 2008, 4741-4743.
124. a) T. Ma, K. Inoue, K. Yao, H. Noma, T. Shuji, E. Abe, J. Yu, X. Wang, B. Zhang, J. Electroanal. Chem. 2002, 537, 31-38;
125. b) J. N. Clifford, G. Yahioglu, L. R. Milgrom, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2002, 1260-1261;
126. c) T. Ma, K. Inoue, H. Noma, K. Yao, E. Abe, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 152, 207-212;
127. d) F. Odobel, E. Blart, M. Lagrée, M. Villieras, H. Boujtita, N. E. Murr, S. Caramori, C A. Bignozzi, J. Mater. Chem. 2003, 75, 502-510;
128. e) S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, A. Oguro, M. Kawasaki, N. Kadota, Y. Matano, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3528-3537;
129. f) J. Rochford, D. Chu, A. Hagfeldt, E. Galoppini, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4655-4665;
130. g) A. J. Morris, A. Marlon, G. J. Meyer, Inorg. Chem. 2008, 47, 7681-7685.
131. Q. Wang, W. M. Campbell, E. E. Bonfantani, K. W. Jolley, D. L. Officer, P.J. Walsh, K. Gordon, R. Humphry-Baker, M. K. Nazeeruddin, M. Grätzel, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409.
132. W. M. Campbell, K. W. Jolley, P. Wagner, K. Wagner, P. J. Walsh, K. C. Gordon, L. Schmidt-Mende, M. K. Nazeeruddin, Q. Wang, M. Grätzel, D. L. Officer, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762.
133. a) M. Tanaka, S. Hayashi, S. Eu, T. Umeyama, Y. Matano, H. ' Imahori, Chem. Commun. 2007, 2069-2071;
134. b) S. Hayashi, Y. Matsubara, S. Eu, H. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Chem. Lett. 2008, 37, 846-847.
135. S. Eu, S. Hayashi, T. Umeyama, Y. Matano, Y. Araki, H. Imahori, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-4405.
136. A. C. Khazraji, S. Hotchandani, S. Das, P. V. Kamat, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4693-4700.
137. a) K. Sayama, K. Hara, N. Mori, M. Satsuki, S. Suga, S. Tsukagoshi, Y. Abe, H. Sugihara, H. Arakawa, Chem. Commun. 2000, 1173- 1174;
138. b) K. Sayama, S. Tsukagoshi, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1363-1371;
139. c) K, Sayama, S. Tsukagoshi, T. Mori, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpo, Y. Abe, S. Suga, H. Arakawa, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47-71.
140. a) P. Persson, R. Bergström, S. Lunell, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10348-10351;
141. b) Y. Wang, K. Hang, N. A. Anderson, T. Lian, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9434-9440.
142. E. L. Tae, S. H. Lee, J. K. Lee, S. S. Yoo, E. J. Kang, K. B. Yoon, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22513-22522.
143. a) Q. Dai, J. Rabani, Chem. Commun. 2001, 2142-2143;
144. b) Q. Dai, J. Rabani, New J. Chem. 2002, 26, 421-426;
145. c) Q. Dai, J. Rabani, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2002, 148, 17-24;
146. d) R. Mosurkal, J.-A. He, K. Yang, L. A. Samuelson, J. Kumar, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2004, 168, 191-196;
147. e) T. Matsubara, Y. Ichikawa, K. Aramaki, A. Katagiri, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 269-275;
148. f) G. R. A. Kumara, S. Kaneko, M. Okuya, B. Onwona-Agyeman, A. Kono, K. Tennakone, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1220-1226;
149. g) A. S. Polo, N. Y. M. Iha, Sol Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 1936-1944.
150. J. S. Hong, M. Joo, R. Vittal, K.-J. Kim, J. Electrochem. Soc. 2002, 149, E493-E496.
151. Y. Hao, M. Yang, C. Yu, S. Cai, M. Liu, L. Fan, Y. Li, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 1998, 56, 75-84.
152. J. K. Mwaura, X. Zhao, H. Jiang, K. S. Schanze, J. R. Reynolds, Chem. Mater. 2006, 18, 6109-6111.
153. a) Y-G. Kim, J. Walker, L. A. Samuelson, J. Kumar, Nano Lett. 2003, 3, 523-525;
154. b) G. K. R. Senadeera, T. Kitamura, Y. Wada, S. YAnagida, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 88, 315-322.
155. Y-G. Kim, J. Walker, L. A. Samuelson, J. Kumar, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 5470-5472.
156. X. Liu, R. Zhu, Y. Zhang, B. Liu, S. Ramakrishna, Chem. Commun. 2008, 3789-3791.
157. J. Ohshita, J. Matsukawa, M. Hara, A. Kunai, S. Kajiwara, Y. Ooyama, Y. Harima, M. Kakimoto, Chem. Lett. 2008, 37, 316-317.
158. Y. Chen, Z. Zeng, C. Li, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, New J. Chem. 2005, 29, 773-776.
159. C. Li, W. Wang, X. Wang, B. Zhang, Y. Cao, Chem. Lett. 2005, 34, 554-555.
160. S. Tatay, S.A. Haque, B. O'Regan, J. R. Durrant, W. J. H. Verhees, J. M. Kroon, A. Vidal-Ferran, P. Gaviña, E. Palomares, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3037-3044.
161. a) A. Burke, L. Schmidt-Mende, S. Ito, M. Grätzel, Chem. Commun. 2007, 234-236;
162. b) A. Burke, S. Ito, H. Snaith, U. Bach, J. Kwiatkowski, M. Grätzel, Nano Lett. 2008, 8, 977-981.
163. S. Alex, U. Santhosh, S. Das, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 172, 63-71.
164. J.-H. Yum, P. Walter, S. Huber, S. Rentsch, T. Geiger, F. Nüesch, F. D. Angelis, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320-10321.
165. a) A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, Electrochim. Acta 2000, 45, 4553-4557;
166. b) A. Ehret, L. Stuhl, M. T. Spitler, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960- 9965;
167. c) K. Takechi, P. K. Sudeep, P. V. Ka- mat, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16169-16173.
168. K. Sayama, K. Hara, Y. Ohga, A. Shinpou, S. Suga, H. Arakawa, New J. Chem. 2001, 25, 200-2002.
169. a) M. Guo, P. Diao, Y-J. Ren, F. Meng, H. Tian, S.-M. Cai, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 88, 23-35;
170. b) X. Chen, J. Guo, X. Peng, M. Guo, Y. Xu, L. Shi, C. Liang, L. Wang, Y. Gao, S. Sun, S. Cai, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2005, 171, 231-236.
171. a) W.-H. Zhan, W.-J. Wu, J.-L. Hua, Y.-H. Jing, F.-S. Meng, H. Tian, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2461-2465;
172. b) X. Ma, J. Hua, W. Wu, Y. Jin, F. Meng, H. Tian, Tetrahedron 2008, 64, 345-350;
173. c) W. Wu, J. Hua, Y. Jin, W. Zhan, H. Tian, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 63-68.
174. a) J. He, A. Hagfeldt, S.-E. Lindquist, H. Grennberg, F. Kor- odi, L. Sun, B. Åkermark, Langmuir 2001, 17, 2743-2747;
175. b) V. Aranyos, J. Hjelm, A. Hagfeldt, H. Grennberg, J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 609-616.
176. M. D. Nazeeruddin, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, D. Wöhrle, G. Schnurpfeil, G. Schneider, A. Hirth, N. Trombach, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 230-237.
177. J. He, G. Benkö, F. Korodi, T. Polivka, R. Lomotil, B. Åkermark, L. Sun, A. Hagfeldt, V. Sundström, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4922-4932.
178. a) P. Y. Reddy, L. Giribabu, C. Lyness, H. J. Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmikantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 373-376;
179. b) L. Giribabu, C. V. Kumar, V. G. Reddy, P. Y. Reddy, C. S. Rao, S.-R. Jang, J.-H. Yum, M. D. Nazeeruddin, M. Grätzel, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, .91, 1611-1617.
180. a) J.-J. Cid, J.-H. Yum, S.-R. Jang, M. K. Nazeeruddin, E. Martinez-Ferrero, E. Palomares, J. Ko, M. Grätzel, T. Torres, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362;
181. b) J.-H. Yum, S.- R. Jang, R. Humphry-Baker, M. Grätzel, J.-J. Cid, T. Torres, M. D. N. Azeeruddin, Langmuir 2008, 24, 5636-5640.
182. a) E. Palomares, M. V. Martinez-Diaz, S. A. Haque, T. Torres, J. R. Durrant, Chem. Commun. 2004, 2112-2113;
183. b) A. Moranderia, I. López-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, B. O'Regan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palomares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250-9251;
184. c) B. C. O'Regan, I. López-Duarte, M. V. Martinez-Diaz, A. Forneli, J. Albero, A. Morandeira, E. Palomares, T. Torres, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2906-29071.
185. S. Eu, T Katoh, T. Umeyama, Y. Matano, H. Imahori, Dalton Trans. 2008, 5476-5483.
186. a.) G. Wittig, U. Schöllkopf, Chem. Ber. 1954, 87, 1318-1330;
187. b) P. J. Murphy, S. E. Lee, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 3049-3066.
188. a.) A. Vilsmeier, A. Haack, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 119-122;
189. b) M. M. Ali, Tasneem, K. C. Rajanna, P. K. S. Prakash, Synlett 2001, 251-253.
190. a.) E. Knoevenagel, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 2596-2619;
191. b) E. Angeletti, C. Canepa, G. Martinetti, P. Venturello, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 105-107;
192. c) P. Kim, M. M. Olmstead, M. H. Nantz, M. Kurth, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4029-4032.
193. a.) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
194. b) S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263-303;
195. c) C R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa Jr., Org. Lett. 2001, 3, 1555-1557.
196. a.) J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 852-860;
197. b) J. F. Hartwig, M. Kawatsura, S. I. Hauck, K. H. Shaughnessy, L. M. Alcazar-Roman, J. Org. Chem. 1999, 64, 5575-5580.
198. a.) D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636-3638;
199. b) D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4992-4998;
200. c) H. Nakamura, M. Bao, Y. Yamamoto, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3208-3210.
201. J. R. Lenhard, B. R, Hein, J. Phys. Chem. 1996, 100, 17287-17296.