Synthesis of sterically hindered phthalocyanines and their applications to dye-sensitized solar cells

Dalton Transactions

Volumn , Issue 40, 2008, Pages 5476-5483

  Eu, Seunghun ^a   Katoh, Takashi ^b   Umeyama, Tomokazu ^a   Matano, Yoshihiro ^a   Imahori, Hiroshi ^a,c,d  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^b CHISSO CORPORATION   (Japan)

^c KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDS; COMPLEXATION; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRON MOBILITY; PHOTOCURRENTS; PHOTOELECTROCHEMICAL CELLS; PHOTOSENSITIZERS; PHOTOVOLTAIC CELLS; SOLAR ENERGY; SOLAR EQUIPMENT;

BORONIC ACIDS; DYE-SENSITIZED SOLAR CELL; DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; EXCITED SINGLET; METAL FREE PHTHALOCYANINES; PHOTOCURRENT GENERATION; PRECURSOR COMPOUNDS; REGIO-ISOMERS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTIONS; SYNTHESIS OF;

SOLAR CELLS;

EID: 53449100945     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b803272f     Document Type: Article

References (63)

1. C. W. Tang Appl. Phys. Lett. 1986 48 183
2. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789
3. C. A. Bignozzi R. Argazzi C. J. Kleverlaan Chem. Soc. Rev. 2000 29 87
4. H. Imahori J. Mater. Chem. 2007 17 31
5. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737
6. Coord. Chem. Rev., 2004, 248, p. 1161
7. Inorg. Chem., 2005, 44, p. 6799
8. D. F. Watson G. J. Meyer Annu. Rev. Phys. Chem. 2005 56 119
9. N. A. Anderson T. Lian Annu. Rev. Phys. Chem. 2005 56 491
10. W. R. Duncan O. V. Prezhdo Annu. Rev. Phys. Chem. 2007 58 143
11. N. Robertson Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 2338
12. N. Robertson Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1012
13. M. Tanaka S. Hayashi S. Eu T. Umeyama Y. Matano H. Imahori Chem. Commun. 2007 2069
14. Y. Shibano T. Umeyama Y. Matano H. Imahori Org. Lett. 2007 9 1971
15. G. de la Torre C. G. Claessens T. Torres Chem. Commun. 2007 2000
16. Md. K. Nazeeruddin R. Humphry-Baker M. Grätzek D. Wöhrle S. Schnurpfeil G. Schneider A. Hirth N. Trombach J. Porphyrins Phthalocyanines 1999 3 230
17. V. Aranyos J. Hjelm A. Hagfeldt H. Grennberg J. Porphyrins Phthalocyanines 2001 5 609
18. J. He A. Hagfeldt S.-E. Lindquist H. Grennberg F. Korodi L. Sun B. Åkermark Langmuir 2001 17 2743
19. Y. Amao T. Komori Langmuir 2003 19 8872
20. E. Palomares M. V. Martinez-Diaz S. A. Haque T. Torres J. R. Durrant Chem. Commun. 2004 2112
21. L. Giribabu C. H. V. Kumar V. G. Reddy P. Y. Reddy Ch. S. Rao S.-R. Jang J.-H. Yum Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 1611
22. M. Yanagisawa F. Korodi J. He L. Sun V. Sundström B.Åkermark J. Porphyrins Phthalocyanines 2002 6 217
23. M. Yanagisawa F. Korodi J. Bergquist A. Holmberg A. Hagfeldt B. Åkermark L. Sun J. Porphyrins Phthalocyanines 2004 8 1228
24. A. Morandeira I. Lopez-Duarte M. V. Martínez-Díaz B. O'Regan C. Shuttle N. A. Haji-Zainulabidin T. Torres E. Palomares J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9250
25. B. O'Regan I. Lopez-Duarte M. V. Martínez-Díaz A. Forneli J. Albero A. Morandeira E. Palomares T. Torres J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2906
26. P. Y. Reddy L. Giribabu C. Lyness H. J. Snaith C. Vijaykumar M. Chandrasekharam M. Lakshmikantam J.-H. Yum K. Kalyanasundaram M. Grätzel Md. K. Nazeeruddin Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 373
27. J.-J. Cíd J.-H. Yum S.-R. Jang Md. K. Nazeeruddin E. Martínez-Ferrero E. Palomares J. Ko M. Grätzel T. Torres Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8358
28. M. S. Rodríguez-Morgade, G. de la Torre and T. Torres, in The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, New York, 2000, vol. 15, ch. 99, pp. 125-160
29. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
30. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147
31. J.-P. Corbet G. Mignani Chem. Rev. 2006 106 2651
32. J. Yin M. P. Rainka X.-X. Zhang S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162
33. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4020
34. A. F. Littke C. Dai G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2002 124 1162
35. S. P. Nolan and O. Navarro, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, ed., R. H. Crabtree, and, D. M. P. Mingos, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 11, ch. 11.01, p. 7
36. J. Gierschner J. Cornil H.-J. Egelhaaf Adv. Mater. 2007 19 173
37. A. J. Bard and L. R. Faulkner, in Electrochemical Methods-Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, New York, 2nd edn, 2001, p. 290
38. X. Wang Y. Zhang X. Sun Y. Bian C. Ma J. Jiang Inorg. Chem. 2007 46 7136
39. P. V. Kamat M. Haria S. Hotchandani J. Phys. Chem. B 2004 108 5166
40. J. B. Foresman and A. Frisch, in Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, Gaussian Inc., Pittsburg, PA, 2nd edn, 1995, p. 62
41. D. P. Hagberg T. Edvinsson T. Marinado G. Boschloo A. Hagfeldt L. Sun Chem. Commun. 2006 2245
42. H. Imahori S. Hayashi T. Umeyama S. Eu A. Oguro S. Kang Y. Matano T. Shishido S. Ngamsinlapasathian S. Yoshikawa Langmuir 2006 22 11405
43. S. Eu S. Hayashi T. Umeyama A. Oguro M. Kawasaki N. Kadota Y. Matano H. Imahori J. Phys. Chem. C 2007 111 3528
44. S. Eu S. Hayashi T. Umeyama Y. Matano Y. Araki H. Imahori J. Phys. Chem. C 2008 112 4396
45. J. He G. Benkö F. Korodi T. Polívka R. Lomoth B. Åkermark L. Sun A. Hagfeldt V. Sundström J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4922
46. S. A. Haque E. Palomares B. M. Cho A. N. M. Green N. Hirata D. R. Klug J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3456
47. S. N. Mori W. Kubo T. Kanzaki N. Masaki Y. Wada S. Yanagida J. Phys. Chem. C 2007 111 3522
48. A. N. M. Green E. Palomares S. A. Haque J. M. Kroon J. R. Durrant J. Phys. Chem. B 2005 109 12525
49. S. A. Haque S. Handa K. Peter E. Palomares M. Thelakkat J. R. Durrant Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5740
50. B. O'Regan J. E. Moser M. Anderson M. Grätzel J. Phys. Chem. 1990 94 8720
51. S. A. Haque Y. Tachibana D. R. Klug J. R. Durrant J. Phys. Chem. B 1998 102 1745
52. T. A. Heimer E. J. Heilweil C. A. Bignozzi G. J. Meyer J. Phys. Chem. A 2000 104 4256
53. J. N. Clifford E. Palomares Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel J. Nelson X. Li N. J. Long J. R. Durrant J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5225
54. G. Rothenberger D. Fitzmaurice M. Grätzel J. Phys. Chem. B 1992 96 5983
55. D. F. Watson A. Marton A. M. Stux G. J. Meyer J. Phys. Chem. B 2003 107 10971
56. D. F. Watson A. Marton A. M. Stux G. J. Meyer J. Phys. Chem. B 2004 108 11680
57. P. Wang S. M. Zakeeruddin J. E. Moser R. Humphry-Baker P. Comte V. Aranyos A. Hagfeldt Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel Adv. Mater. 2004 16 1806
58. A. Zaban S. Ferrere J. Sprague B. Gregg J. Phys. Chem. B 1997 101 55
59. A. Zaban S. Ferrere B. Gregg J. Phys. Chem. B 1998 102 452
60. M. Grätzel Pure Appl. Chem. 2001 73 459
61. Y. Tachibana Md. K. Nazeeruddin M. Grätzel D. R. Klug J. R. Durrant Chem. Phys. 2002 285 127
62. T. Sugimori M. Torikata J. Nojima S. Tominaka K. Tobikawa M. Handa K. Kasuga Inorg. Chem. Commun. 2002 5 1031
63. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004