Organic dyes containing 1H-phenanthro[9,10-d]imidazole conjugation for solar cells

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 50, 2007, Pages 18785-18793

  Tsai, Ming Shan ^a   Hsu, Ying Chan ^a   Lin, Jiann T ^a   Chen, Hung Cheng ^a   Hsu, Chao Ping ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHROMOPHORES; CONDUCTION BANDS; CONJUGATED POLYMERS; DYES; ELECTRONS;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS; HYDROPHOBIC DODECANYL CHAINS; OXIDIZED DYES;

SOLAR CELLS;

EID: 38149073109     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp075653h     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Whitesides, G. M.; Crabtree, G. W. Science (Washington, DC. U.S.) 2007, 315, 796.
2. (b) Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 52.
3. Goetzberger, A.; Luther, J.; Willeke, G. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2002, 74, 1.
4. (a) Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
5. (b) Brabec, C. J. Sol. Energy Mater. Sol Cells 2004, 83, 273.
6. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617.
7. (a) Sariciftci, N. S.; Braun, D.; Zhang, C.; Srdanov, V.; Heeger, A. J.; Stucky, G.; Wudl, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 585.
8. (b) Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science (Washington, DC, U.S.) 1995, 270, 1789.
9. (c) Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London, U.K.) 1995, 376, 498.
10. (a) Tributsh, H.; Calvín, M. Photochem. Photobiol. 1971, 14, 95.
11. (b) Tributsh, H. Photochem. Photobiol. 1972, 16, 261.
12. (a) O'Reagen, B.; Grätzel. M. Nature (Lndon, U.K.) 1991, 353, 737.
13. (b) Grätzel, M. Nature (London, U.K.) 2001, 414, 338.
14. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, L.; Humphry-Baker, R.; Müller. E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382.
15. (b) Grätzel, M. J. Photochem. Photobiol, A 2004, 164, 3.
16. Polo, A. S.: Itokazu, M. K.; Iha, N. Y. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343.
17. Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5822.
18. Nazeeruddin, M. K.; Péchy. P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphrey-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 1613.
19. (a) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J. E.; Humphrey-Baker, R.; Comie, P.; Aranyos, V.; Hagfeldt, A.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2004, 16, 1806.
20. (b) Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Cevey, L.; Aranyos, V.; Liska, P.; Figgemeier. E.; Klein, C.; Hirata, N.; Koops, S.; Haque, S. A.; Durrant, J. R.; Hagfeldt, A.; Lever, A. B. P.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 787.
21. (a) Hara, K.; Sayama, K.; Ohga, Y.; Shinpo, A.; Suga, S.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2001, 569.
22. (b) Hara. K.; Kurashige, M.; Dan-oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo. A.; Suga, S.; Sayama, K.; Arakawa, H. New J. Chem. 2003, 27, 783.
23. (a) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida. S. Chem. Commun. 2003, 3036.
24. (b) Horiuchi, T.; Miura, H.; Uchida, S. J. Photochem. Photobiol, A 2004, 164, 29.
25. (c) Horiuchi, T.; Miura. H.; Sumioka, K.; Uchida, S. J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 12218.
26. Ehret, A.; Stuhl, L.; Spitler, M. T. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9960.
27. (a) Wang, Z.-S.; Li, F.-Y.; Huang, C.-H. Chem. Commun. 2000, 2063.
28. (b) Yao, Q.-H.; Meng, F.S.; Li, F.-Y.; Tian, H.; Huang, C.-H. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1048.
29. (a) Khazraji, A. C.; Hotchandani, S.; Das, S.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. B 1997, 103, 4693.
30. (b) Sayama, K.; Hara, K.; Mori, N.; Satsuki, M.; Suga, S.; Tsukagoshi, S.; Abe, Y.; Sughara, H.; Arakawa, H. Chem. Commun. 2000, 1173.
31. (b) Sayama, K.; Tsukagoshi, S.; Mori, T.; Hara, K.; Ohga, Y.; Shinpou, A.; Abe. Y.; Suga. S.; Arakawa, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2003, 80, 47.
32. (a) Ferrere, S.; Zaben, A.; Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 449.
33. (b) Ferrere, S.; Gregg, B. A. New J. Chem. B 2002, 26, 1155.
34. (a) Velusamy, M.; Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Org. Lett. 2005, 7, 1899.
35. (b) Thomas, K. R. J.; Lin, J. T.; Hsu, Y.-C.; Ho, K.-C. Chem. Commun. 2005, 4098.
36. (c) Hagberg, D. P.; Edvinsson, T.; Marinado, T.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 2245.
37. (d) Li, S.-L.; Jiang, K.-J.; Shao, K.-F.; Yang, L.-M. Chem. Commun. 2006, 2792.
38. (e) Koumura, N.; Wang. Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.
39. (f) Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701.
40. Ito, S.; Zakeeruddin, M.; Hummphrey-Baker, R.; Liska, P.; Charvet. R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202.
41. Robertson, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2338.
42. (a) Huang, C. Y.; Hsu, Y.-C.; Chen, J. G.; Suryanarayanan, V.; Lee, K. M.; Ho, K.-C. Sol. Energy Mater. Sol Cells 2006, 90, 2391.
43. (b) Lee, K. M.; Suryanarayanan, V.; Ho, K.-C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2006, 90, 2398.
44. (a) Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Di Censo, D. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 595.
45. (b) Durrant, J. R.; Haque, S. A.; Palomares, E. Chem. Commun. 2006, 3279.
46. (c) Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Voorhis, T. V.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W. Z.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172.
47. Chen, H. C.; Hsu, C P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11989.
48. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
49. (a) Vaswani, H. M.; Hsu, C.-P.; Head-Gordon, M.; Fleming, G. R. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7940.
50. (b) Kurashige, Y.; Nakajima, T.; Kurashige, S.; Hirao, K.; Nishikitani, Y. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5544.
51. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 508.
52. (a) Remmers, M.; Müller, B.; Martin, K.; Räder, H.-J. Macromolecules 1999, 32, 1073.
53. (b) Kim, D.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J. Tetrahedron 2007, 63, 1913.
54. (a) Hirata, N.; Lagref, J.-J.; Palomares, E. J.; Durrant, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Di Censo, D. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 595.
55. (b) Durrant, J. R.; Haque, S. A.; Palomares, E. Chem. Commun. 2006, 3279.
56. Karthikeyan, C.; Wietasch, H.; Thelakkat, M. Adv. Mater. 2007, 19, 1091.
57. (a) Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Péchy, P.; Quagliotto, P.; Barolo, C.; Viscardi, G.; Grätzel. M. Langmuir 2002, 18, 952.
58. (b) Schmidt-Mende, L.; Kroeze, J. E.; Durranr, J. R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nano Lett. 2005, 5, 1315.
59. (c) Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki. E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256.